1-溴-4-羟基蒽醌 | 6374-82-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-溴-4-羟基蒽醌
• 英文名称: 1-Bromo-4-hydroxyanthraquinone
• 英文别名: 4-bromo-1-hydroxyanthra-9,10-quinone；4-Bromo-1-hydroxyanthraquinone；bromo-4-hydroxyanthraquinone；1-bromo-4-hydroxy-anthraquinone；1-Brom-4-hydroxy-anthrachinon；1-Bromo-4-hydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 6374-82-9
• 化学式: C₁₄H₇BrO₃
• mdl: MFCD00446025
• 分子量: 303.112
• InChiKey: PESCKGLGPVJVRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  475.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-羟基蒽醌 、 硫化碱 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TABATSKAYA, A. A.;VLASOV, V. M., ZH. BCEC. XIM. O-BA, 34,(1989) N, S. 428-430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(5'-bromo-2'-hydroxybenzoyl)benzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 1-溴-4-羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  DE282493

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Halophenol Rearrangement in Lewis Acid-Catalyzed Friedel - Crafts Conditions: Evidence of Competitive Initial Protonation and Acylation
  作者：Koushik Saha、Nordin H. Lajis、Faridah Abas、Nabil Ali Naji、A. Sazali Hamzah、Khozirah Shaari

  DOI：10.1071/ch08084

  日期：——

  Halogen rearrangement was observed during the Lewis acid-catalyzed Friedel–Crafts reaction of phthalic anhydride with bromophenols or bromoanisole. Further investigation revealed that 2-, 3-, and 4-bromophenols undergo rearrangement into other isomers under these reaction conditions. Product distribution from these reactions suggested that halogen rearrangement takes place during the s-complex intermediate

  在路易斯酸催化的邻苯二甲酸酐与溴酚或溴苯甲醚的傅克反应过程中观察到卤素重排。进一步研究表明，在这些反应条件下，2-、3-和 4-溴酚会重排成其他异构体。这些反应的产物分布表明卤素重排发生在缩合步骤的 s-配合物中间体期间。此外，碘苯酚会迅速加氢脱碘而不是重排，而氯苯酚根本不会重排。
• Optical and Electrochemical Properties of Anthraquinone Imine Based Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Christian Prinzisky、Ingo Meyenburg、Andreas Jacob、Benjamin Heidelmeier、Fabian Schröder、Wolfram Heimbrodt、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/ejoc.201501309

  日期：2016.2

  coefficients of up to 101600 L mol–1 cm–1. In addition, the absorption maxima of the 1-hydroxy-9,10-anthraquinone imines appear in the range of 246 and 591 nm, at variance with the absorption maxima of the parent 1-hydroxy-9,10-anthraquinone. The cyclic voltammograms of all the compounds show multiple redox processes. In addition, the optical absorption and photoluminescence spectra of 3 show suppressed segregation

  通过 9,9-二甲氧基-10-蒽酮衍生物（13、18 和 23）与不同的主要芳香族化合物的缩合，合成了许多蒽醌亚胺（1-3、5-8）和一种蒽酮二胺（4）。胺，在苯并吖啶酮 7 的情况下，通过随后的光诱导 6 电环化。所有化合物均通过紫外/可见光谱、循环伏安法和 X 射线衍射进行了充分表征。XRD分析证明1、3和5的优选互变异构体具有9-氨基-1,10-蒽醌或1-羟基-9,10-蒽醌亚胺核。此外，通过 1-氨基-9,10-蒽醌与 3,5-二叔丁基苯基-邻苯醌反应合成氨基蒽醌 9 和吩恶嗪 10，得到的染料具有高达 101600 的高摩尔消光系数L mol–1 cm–1。此外，1-羟基-9,10-蒽醌亚胺的吸收最大值出现在246和591nm的范围内，与母体1-羟基-9,10-蒽醌的吸收最大值不同。所有化合物的循环伏安图都显示出多个氧化还原过程。此外，3 的光吸收和光致发光光谱表明介孔 TiO2
• Regiospecific bromination of condensed tetralones via aryloxydifluoroborn chelates
  作者：Shelagh C. Mackay、Peter N. Preston、Stephen G. Will、John O. Morley

  DOI：10.1039/c39820000395

  日期：——

  Bromination (Br2, CCl4) of the anthracenone derivative (1b) under thermal or photochemical conditions gives the expected bromo-compound (1d) whereas photochemical bromination of the aryloxydifluoroboron complexes (2a,b) gives products (2c,d) of benzylic substitution; conversion of (2c) and (3a,b) into anthraquinone derivatives including madeirin (4) is described and extension of the regiospecific bromination

  在热或光化学条件下，蒽酮衍生物（1b）的溴化（Br 2，CCl 4）得到预期的溴化合物（1d），而芳氧基二氟硼配合物（2a，b）的光化学溴化得到苄基产物（2c，d）代换; 描述了将（2c）和（3a，b）转化为蒽醌衍生物（包括马来酸（4）），并说明了将区域特异性溴化程序扩展为双环二氟硼配合物（5a）。
• Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von 1-Amino-2-chlor-4-hydroxyanthrachinon und 1-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0250362A1

  公开（公告）日：1987-12-23

  Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von 1-Amino-2-chlor-4-­hydroxyanthrachinon und 1-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon mit einem hohen Anteil an 1-Amino-2-chlor-4-hydroxyanthrachinon durch Chlorieren und Bromieren von 1-Aminoanthrachinon und anschliessende Umsetzung mit konzentrierter oder rauchender Schwefelsäure.

  通过对 1-氨基蒽醌进行氯化和溴化，然后与浓硫酸或发烟硫酸反应，制备 1-氨基-2-氯-4-羟基蒽醌和 1-氨基-2-溴-4-羟基蒽醌的混合物，其中 1-氨基-2-氯-4-羟基蒽醌的比例较高。
• Anthrapyridone compounds and their production process
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0353031A2

  公开（公告）日：1990-01-31

  An anthrapyridone compound of the following formula (I), which is useful for coloring synthetic resins: wherein Q is -NH₂, -NHCH₃ or -NHCOZ where Z is phenyl or alkyl which may be substituted; X₁, X₂ and X₃ are each hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, -NHCOR¹, -CONR²R³, -COR⁴, -COOR⁵, -SO₂R⁶ or -SO₂NR⁷R⁸ where R¹ and R⁴ are each C₁₋₄ alkyl R² and R³ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl, R⁵ and R⁶ are each alkyl or hydroxyalkyl and R⁷ and R⁸ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl, with proviso that when Q is -NHCH₃, X₁, X₂ and X₃ are each hydrogen, halogen, alkoxy, hydroxy, -NHCOR¹, -CONR²R³, -COR⁴, -COOR⁵, -SO₂R⁶ or -SO₂NR⁷R⁸. Process for producing the anthrapyridone compound is also provided.

  一种下式(I)的蒽吡啶酮化合物，可用于合成树脂着色： 其中 Q 为 -NH₂、-NHCH₃ 或 -NHCOZ，Z 为苯基或可被取代的烷基；X₁、X₂ 和 X₃ 各为氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基、-NHCOR¹、-CONR²R³、-COR⁴、-COR⁵、-SO₂R⁶ 或 -SOR⁸ 其中 R¹ 和 R⁴ 各为 C₁₋₄ 烷基 R² 和 R³ 各为氢或 C₁₋₄ 烷基、R⁵和R⁶各自为烷基或羟烷基，R⁷和R⁸各自为氢或C₁₋₄烷基，但当Q为-NHCH₃时、X₁、X₂和X₃各自为氢、卤素、烷氧基、羟基、-NHCOR¹、-CONR²R³、-COR⁴、-COR⁵、-SO₂R⁶或-SO₂NR⁷R⁸。 还提供了生产蒽吡啶酮化合物的工艺。

表征谱图