1-methoxy-2-methyl-9,10-antraquinone | 20460-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-methoxy-2-methyl-9,10-antraquinone
• 英文别名: 1-methoxy-2-methyl-9,10-anthracenedione；1-methoxy-2-methyl-9,10-anthraquinone；1-methoxy-2-methyl anthraquinone；1-methoxy-2-methylanthraquinone；1-methoxy-2-methyl-anthraquinone；1-Methoxy-2-methyl-anthrachinon；1-methoxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 20460-44-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: MZFYROVNJMBHPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-methyl-9,10-antraquinone 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 tetrafluoroboric acid 、 三氯化铝 、 sodium dichromate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 dimsyl sodium 、 间氯过氧苯甲酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 62.67h， 生成 1-hydroxy-2-(1'-oxopent-2'-enyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Anthraquinone dye intermediates as precursors of aklavinone-type anthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91538-8
• 作为产物：
  描述：

  分散橙11 在 nitrosylsulfuric acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-methoxy-2-methyl-9,10-antraquinone
  参考文献：
  名称：

  Anthraquinone dye intermediates as precursors of aklavinone-type anthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91538-8

文献信息

• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• Evaluation of a Series of 9,10-Anthraquinones as Antiplasmodial Agents
  作者：Che Puteh Osman、Nor Hadiani Ismail、Aty Widyawaruyanti、Syahrul Imran、Lidya Tumewu、Chee Yan Choo、Sharinah Ideris

  DOI：10.2174/1570180815666180607085102

  日期：2019.1.15

  The selected compounds were tested for toxicity and probed for their mode of action against β-hematin dimerization through HRP2 and lipid catalyses. The most active compounds were subjected to a docking study using AutoDock 4.2. Results: The active AQs have similar common structural characteristics. However, it is difficult to establish a structure-activity relationship as certain compounds are active

  背景：对非洲用于治疗发烧和疟疾的药用植物进行的植物化学研究产生了具有潜在抗疟原虫活性的代谢产物，其中许多是蒽醌（AQ）。AQ具有与萘醌和氧杂蒽类似的亚结构，萘醌和氧杂蒽以前被报道为新型抗血浆药物。 目的：本研究旨在研究具有羟基，甲氧基和甲基取代基的9,10-蒽醌的结构要求，以发挥强大的抗血浆活性，并研究其可能的作用方式。 方法：通过Friedel-Crafts反应合成了31个AQ，并测定了其对恶性疟原虫（3D7）的体外抗疟原虫活性。测试了所选化合物的毒性，并探讨了它们通过HRP2和脂质催化作用对抗β-血红素二聚化的作用方式。使用AutoDock 4.2对最具活性的化合物进行了对接研究。 结果：有源AQ具有相似的共同结构特征。但是，由于某些化合物具有活性，尽管没有其他活性AQ所表现出的结构特征，却很难建立结构-活性关系。它们具有邻位或间位取代基和一个游离羟基和/或羰基。当C-6被甲基取代时，AQ的活性通常增加。1
• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• ACRYLIC ADHESIVE COMPOSITION FROM PROTECTED PHOTOCROSSLINKING AGENTS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US20180029970A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Protected photocrosslinkers and their use in two-stage photocuring of (meth)acrylate monomers is described.

  本文描述了受保护的光交联剂及其在（甲基）丙烯酸酯单体的两阶段光固化中的应用。
• PRESSURE-SENSITIVE ADHESIVES WITH MIXED PHOTOCROSSLINKING SYSTEM
  申请人：Krepski Larry R.

  公开号：US20140039083A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present disclosure provides a method of providing an adhesive composition comprising the steps of combining crosslinkable composition including: a) a (meth)acryloyl monomer mixture with the b) photocrosslinking agent mixture, and irradiating with UVC radiation to polymerize and crosslink the composition.

  本公开提供一种提供粘合剂组合物的方法，包括以下步骤：将可交联组合物a)（甲基）丙烯酰单体混合物与b) 光交联剂混合物相结合，并利用UVC辐射使组合物聚合和交联。