锈色洋地黄醌醇 | 24094-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 锈色洋地黄醌醇
• 中文别名: 2-氨基-4-(5-硝基-3-噻嗯基)-1,3-丁二烯-1,1,3-三甲腈
• 英文名称: digiferruginol
• 英文别名: 1-hydroxy-2-hydroxymethylanthracene-9,10-dione；1-hydroxy-2-hydroxymethyl-9,10-anthraquinone；1-hydroxy-2-hydroxymethyl anthraquinone；1-hydroxy-2-hydroxymethylanthraquinone；1-hydroxy-2-methylol-anthraquinone；1-hydroxy-2-hydroxymethyl-anthraquinone；1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 24094-45-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: JCZCSQSSSAHDCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锈色洋地黄醌醇 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-hydroxy-2-<(2-deoxy-2-amino-β-D-glucosyloxy)methyl>-9,10-dihydro-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anthraquinonyl glucosaminosides and studies on the influence of aglycone hydroxyl substitution on superoxide generation, DNA binding, and antimicrobial properties

  摘要：

  A series of anthraquinonyl glucosaminosides (10a-e) were synthesized by Koenigs-Knorr glycosidation of the corresponding aglycones (11a-e) with bromo sugar 12 followed by saponification. These glycosides were intended to serve as models to study the role played by the hydroxyl substituents on the aglycone portion of the antitumor anthracycline antibiotics. Superoxide generation as measured in rat heart sarcosomes was found to increase with the addition of successive hydroxyl groups to the anthraquinone nucleus. The 1,8-dihydroxy pattern was determined to generate significantly less superoxide than the 1,4-dihydroxy pattern. Hydroxyl substitution was also observed to stabilize the complex formed between the anthraquinones and DNA and was required for antibacterial activity against a number of Gram-positive organisms.

  DOI：

  10.1021/jm00159a024
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基蒽醌 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 锈色洋地黄醌醇
  参考文献：
  名称：

  几种分散蒽醌染料的合成

  摘要：

  1-羟基-和/或1-氨基蒽醌在碱性介质中与甲醛反应，得到1-羟基-或1-氨基-2-羟甲基-9,10-蒽二醇，通过空气氧化得到，（羟甲基）蒽醌衍生物。在酸催化剂存在下，1-氨基-2-（羟甲基）蒽醌或其4-溴衍生物与羰基化合物的相互作用得到1,3-恶嗪衍生物(2)。发现 1,3-恶嗪环 2 位的亚甲基具有高反应性，可与羰基化合物反应形成相应的 2-芳基亚甲基衍生物。用 SeO2 选择性氧化二甲基恶嗪衍生物得到相应的二醛，二醛与芳香胺相互作用得到相应的席夫碱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3007

文献信息

• Carbohydrate-modulated DNA photocleavage: design, synthesis, and evaluation of novel glycosyl anthraquinones
  作者：Kazunobu Toshima、Yutaka Maeda、Hiromi Ouchi、Akira Asai、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00410-8

  日期：2000.10

  Novel and artificial anthraquinone-carbohydrate hybrids were designed and synthesized, and found to effectively cleave DNA under irradiation with a long wavelength UV light and also exhibit cytotoxicity against HeLa S3 cells.

  设计并合成了新型和人工合成的蒽醌-碳水化合物杂化物，发现在长波长紫外线照射下可有效切割DNA，并且还表现出对HeLa S3细胞的细胞毒性。
• Bhavsar et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1957, vol. 16 B, p. 392,397
  作者：Bhavsar et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gesson, Jean-Pierre; Renoux, Brigitte, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 5, p. 901 - 904
  作者：Gesson, Jean-Pierre、Renoux, Brigitte

  DOI：——

  日期：——
• METWALLY S. A. M.; YOUSSEF M. S. K.; YOUNES M. I., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 10, 3007-3011
  作者：METWALLY S. A. M.、 YOUSSEF M. S. K.、 YOUNES M. I.

  DOI：——

  日期：——
• METWALLY S. A., INDIAN J. CHEM. SEC. B. <IJOC-AP>, 1976, 14, NO1, 54-56
  作者：METWALLY S. A.

  DOI：——

  日期：——