2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-1-hydroxyanthraquinone | 80034-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-1-hydroxyanthraquinone
• 英文别名: 2-(2-Chloroprop-2-enyl)-1-hydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 80034-88-4
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₃
• 分子量: 298.726
• InChiKey: LAUKRIWWNWYJHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-1-hydroxyanthraquinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到2-methyl-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Experiments directed towards the synthesis of anthracyclinones. V. Double Claisen rearrangement of 1,4-Bis(allyloxy)anthraquinones

  摘要：

  克莱森重排 1,4-双(丙-2'-烯酰氧基)蒽醌(4)和 1,4-双(2'-氯丙-2'-烯酰氧基)蒽醌(3) 2'-烯酰氧基）蒽醌 (3) 在邻二氯苯中的克莱森重排进行了研究。 进行了研究。前者得到的 1,4-二羟基-2,3-双（丙-2'-烯基）蒽醌 (22)，以及 1,4-二羟基-2-（丙-2'-烯基）-蒽醌（5）为主要产物。同时形成的还有 1-羟基-4-丙酰基-2-(丙-2'-烯基)-蒽醌 (6)。 它是由一个烯丙氧基发生前所未有的重排反应生成的。 1,4-双（2? 2-(2'-氯丙-2'-烯基)-4-(2'-氯丙-2'-烯氧基)-1-羟基蒽醌 (11) 和多种次要产物，这些产物取决于反应时间。 反应时间而定。用乙醇氢氧化钾处理化合物 (11) 再进行一次克莱森重排，可得到高产率的合成有用的 4-(2'-氯)-1-羟基蒽醌 (11)。 useful 4-(2'-chloro-prop-2'-enyl)-5-hydroxy-2-methyl-6,11-dihydroanthra[1,2-b]furan-6,11-dione (19).

  DOI：

  10.1071/ch9810819
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基蒽醌 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 534.0h， 生成 2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-1-hydroxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments directed towards the synthesis of anthracyclinones. V. Double Claisen rearrangement of 1,4-Bis(allyloxy)anthraquinones

  摘要：

  克莱森重排 1,4-双(丙-2'-烯酰氧基)蒽醌(4)和 1,4-双(2'-氯丙-2'-烯酰氧基)蒽醌(3) 2'-烯酰氧基）蒽醌 (3) 在邻二氯苯中的克莱森重排进行了研究。 进行了研究。前者得到的 1,4-二羟基-2,3-双（丙-2'-烯基）蒽醌 (22)，以及 1,4-二羟基-2-（丙-2'-烯基）-蒽醌（5）为主要产物。同时形成的还有 1-羟基-4-丙酰基-2-(丙-2'-烯基)-蒽醌 (6)。 它是由一个烯丙氧基发生前所未有的重排反应生成的。 1,4-双（2? 2-(2'-氯丙-2'-烯基)-4-(2'-氯丙-2'-烯氧基)-1-羟基蒽醌 (11) 和多种次要产物，这些产物取决于反应时间。 反应时间而定。用乙醇氢氧化钾处理化合物 (11) 再进行一次克莱森重排，可得到高产率的合成有用的 4-(2'-氯)-1-羟基蒽醌 (11)。 useful 4-(2'-chloro-prop-2'-enyl)-5-hydroxy-2-methyl-6,11-dihydroanthra[1,2-b]furan-6,11-dione (19).

  DOI：

  10.1071/ch9810819

文献信息

• Reductive claisen rearrangements of anthraquinone allyl ethers
  作者：Ian K. Boddy、J. Boniface、Richard C. Cambie、Peter A. Craw、David S. Larsen、Hamish McDonald、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85614-2

  日期：1982.1

  Gentle heating of allyloxyanthraquinones with sodium dithionite in dimethylformanide - water effects a rapid and controlled rearrangement to give high yields of 2-allyanthraquinones.

  将二甲基甲酰胺-水中的连二亚硫酸钠与烯丙氧基蒽醌温和加热，可快速而受控地进行重排，从而获得高产率的2-烯丙基蒽醌。
• Boddy, Ian K.; Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, p. 2075 - 2088
  作者：Boddy, Ian K.、Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie, Richard C.; Larsen, David S.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 1, p. 215 - 222
  作者：Cambie, Richard C.、Larsen, David S.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Boddy, Ian K.; Boniface, Peter J.; Cambie, Richard C., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 7, p. 1511 - 1529
  作者：Boddy, Ian K.、Boniface, Peter J.、Cambie, Richard C.、Craw, Peter A.、Huang, Zhen-Dong、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CAMBIE R. C.; LARSEN D. S.; RUTLEDGE P. S.; WOODGATE P. D., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 1, 215-222
  作者：CAMBIE R. C.、 LARSEN D. S.、 RUTLEDGE P. S.、 WOODGATE P. D.

  DOI：——

  日期：——