间氨基苯乙酮 | 99-03-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 间氨基苯乙酮
• 中文别名: 3-氨基苯乙酮；间氨基乙酰苯；3-乙酰苯胺；3'-氨基苯乙酮；间氨基苯基甲基酮；间乙酰苯胺；3-乙酰基苯胺
• 英文名称: 1-(3-aminophenyl)ethanone
• 英文别名: 3-Aminoacetophenone；m-aminoacetophenone；3’-aminoacetophenone；1-(3-aminophenyl)ethan-1-one；3'‐aminoacetophenone；3'-Aminoacetophenone
• CAS: 99-03-6
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD00007796
• 分子量: 135.166
• InChiKey: CKQHAYFOPRIUOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-98 °C(lit.)
• 沸点：
  289-290 °C(lit.)
• 密度：
  1.1031 (rough estimate)
• 闪点：
  289-291°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.83
• 保留指数：
  1409
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与氧化物和酸接触。
  2. 具有刺激性，口服有害，避免吸入本品粉尘，避免让其接触到眼睛或皮肤。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29223900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  AM5800000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，保持容器密封。应与氧化剂、酸性物质分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

3'-氨基苯乙酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3'-AMinoacetophenone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第3级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
皮肤接触可能有害
造成轻微皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
若皮肤刺激：求医/就诊。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
3'-氨基苯乙酮 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3'-氨基苯乙酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 99-03-6
分子式： C8H9NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
3'-氨基苯乙酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 98°C
沸点/沸程 252 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 极微溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 酒精

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:1870 mg/kg
skn-rbt LD50:4340 uL/kg
对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 500 mg/24H MLD
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： cyt-mus-scu 400 mg/kg
mmo-sat 10 mg/L (-S9)
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: AM5800000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PAM3/mol):
3'-氨基苯乙酮 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

间氨基苯乙酮 用途

间氨基苯乙酮是重要的医药及有机中间体，其下游产品具有重要用途。例如：

• 间羟基苯乙酮用于合成拟肾上腺素药物的中间体。
• 间氯苯乙酮可用于合成支气管扩张新特药、抗癫痫等药物。
• 3-乙酰胺基苯乙酮是合成镇静催眠药茚地普隆的中间体。

制备

将2.0克间硝基苯乙酮、0.2克Pt/Bi2O3（Pt含量为0.2wt%）和10毫升无水甲醇加入50毫升间歇式反应釜中，先后用氮气和氢气置换反应釜内的气体3-5次。充入氢气至压力1.0MPa，然后在600-800转/分钟的搅拌速度下升温至70℃。如果总压力下降至0.5MPa以下，则补充氢气至初始压力。4小时后总压力不再变化，停止搅拌并冷却至室温。

对反应后的混合物进行离心分离：底部为黄色催化剂，上清液呈绿色（若间硝基苯乙酮转化不完全，则上清液为黄绿色），副产物可能包括亚硝基化合物。取少量上清液采用气相色谱分析，发现间硝基苯乙酮的转化率大于99.9%，间氨基苯乙酮的选择性也大于99.9%。

通过旋转蒸发去除滤液中的甲醇后得到间氨基苯乙酮，分离收率高达99%。

化学性质

从乙醇中结晶出苍黄色片状体，熔点为98-99℃，沸点289-290℃。易溶于醇类但不溶于水，在水蒸气中的部分挥发性也较高。

用途

间氨基苯乙酮主要用于合成肾上腺素药物、催眠药扎来普隆等，还可作为有机合成原料。

生产方法

由间硝基苯乙酮用铁粉还原而得。具体步骤包括：

• 将水加入反应罐中并搅拌。
• 缓缓加入工业盐酸。
• 分批投入间硝基苯乙酮。
• 加热回流6小时。
• 冷却至30℃，加盐酸使反应液呈强酸性。
• 过滤得到产物间氨基苯乙酮，收率85%。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠LD50: 1870毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子500 毫克/24小时 轻度

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风、低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 在 乙醇 、 lead(II) oxide 、 sulfur 作用下， 生成 bis-(3-acetyl-phenyl)-carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Huenig et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 87,88,89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯乙炔 在 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到间氨基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  水溶性可重复使用的铑（I）催化剂介导的光诱导炔烃水合反应

  摘要：

  在光化学辐射下，使用水溶性铑（I）催化剂，在水存在下芳基炔烃的水合反应以良好的产率进行，从而得到相应的酮。该催化剂对内部和末端炔烃有效，并显示出高官能团相容性。低催化剂负载量，低温和较短的光解持续时间是反应的理想特征。该催化剂可以在有氧和含水条件下重复使用几次，体现了该催化剂的坚固特性。与已知的Rh和其他金属催化剂相比，本反应为炔烃水合反应提供了显着的绿色方法。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.07.007

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Reduction of aromatic nitro compounds to amines using zinc and aqueous chelating ethers: Mild and efficient method for zinc activation
  作者：Pookot Kumar、Kuriya Lokanatha Rai

  DOI：10.2478/s11696-012-0195-6

  日期：2012.1.1

  acts as a ligand and also serves as a co-solvent. Water is the proton source. This procedure is also a new method for the activation of zinc for electron transfer reduction of aromatic nitro compounds. The reduction is accomplished in a neutral medium and other reducing groups remained unaffected. The ethers used are dioxolane, 1,4-dioxane, ethoxymethoxyethane, dimethoxymethane, 1,2-dimethoxyethane,

  报道了一种在螯合醚的水溶液中使用锌粉的，温和的，环境友好的方法，用于将芳香族硝基还原为胺。供体醚既充当配体，又充当助溶剂。水是质子的来源。该程序也是激活锌以还原芳族硝基化合物电子转移的新方法。还原是在中性介质中完成的，其他还原基团不受影响。使用的醚是二氧戊环，1，4-二氧六环，乙氧基甲氧基乙烷，二甲氧基甲烷，1，2-二甲氧基乙烷和二甘醇二甲醚。
• Differences in the selective reduction mechanism of 4-nitroacetophenone catalysed by rutile- and anatase-supported ruthenium catalysts
  作者：Jin Zhang、Linjuan Pei、Jie Wang、Pengqi Zhu、Xianmo Gu、Zhanfeng Zheng

  DOI：10.1039/c9cy02260k

  日期：——

  Ru nanoparticles supported on different crystalline TiO₂(anatase and rutile) phases result in different reaction pathways for 4-nitroacetophenone.

  Ru纳米颗粒支撑在不同晶体TiO₂（锐钛矿和金红石）相上会导致4-硝基乙酰苯酮的不同反应途径。
• Proton-Coupled Electron Transfer: Transition-Metal-Free Selective Reduction of Chalcones and Alkynes Using Xanthate/Formic Acid
  作者：Ramanathan Prasanna、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00635

  日期：2019.4.19

  transfer (PCET). Mechanistic experiments and DFT calculations support the possibility of a concerted proton electron-transfer (CPET) pathway. This Birch-type reduction demonstrates that a small nucleophilic organic molecule can be used as a single electron-transfer (SET) reducing agent with a proper proton source.

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。
• Metal-Free Activation of C(sp³ )-H Bond, and a Practical and Rapid Synthesis of Privileged 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Santosh Kumar Choudhury、Pragati Rout、Bibhuti Bhusan Parida、Jean-Claude Florent、Ludger Johannes、Ganngam Phaomei、Emmanuel Bertounesque、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1002/ejoc.201700471

  日期：2017.9.25

  reaction of cotarnine and acyl/aryl ketones in green solvents provides an efficient approach to an array of privileged 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in excellent yields by metal free Activaion of C(SP3)-H bonds. This one-pot procedure takes place under base-free conditions at room temperature, and tolerates a wide range of functionalities. The reaction is highly chemo-selective, scalable in multi-gram

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。

表征谱图