3-乙酰氨基-2-溴苯乙酮 | 30095-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰氨基-2-溴苯乙酮
• 中文别名: 3'-乙酰胺-2-溴苯乙酮
• 英文名称: 3'-Bromacetylacetanilid
• 英文别名: N-(3-(2-bromoacetyl)phenyl)acetamide；1-(3-Acetylaminophenyl)-2-bromoethanone；3'-Acetamido-2-bromoacetophenone；N-[3-(2-bromoacetyl)phenyl]acetamide
• CAS: 30095-56-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: IBMUCSJKSQYUIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氨基-2-溴苯乙酮 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以40%的产率得到N-(5-(2-bromoacetyl)-2-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-噻唑烷酮作为组蛋白阅读器BRD4 Bromodomain抑制剂的基于片段的药物发现

  摘要：

  识别组蛋白的乙酰赖氨酸是表观遗传调控的重要过程，该过程由称为bromodomain的蛋白质模块介导。为了贡献新型支架发展为bromodomain抑制剂，我们利用基于片段的药物发现方法。通过相继应用对接和X射线晶体学，我们能够从衍射60多个晶体中识别出9个碎片。在当前的工作中，我们描述了其中的四个，并对片段8进行了集成的导联优化。，它带有一个2-噻唑烷酮核心。经过几轮结构指导的修饰后，我们通过调节体外药代动力学研究和细胞活性分析评估了2-噻唑烷酮的可药用性。结果表明，两种有效的2-噻唑烷酮化合物具有良好的代谢稳定性。另外，细胞测定法证实了2-噻唑烷酮的活性。在一起，我们希望本文所述的已确定的2-噻唑烷酮化学型和其他片段成功率可以刺激研究人员开发更多种溴结构域抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm301793a
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰胺基苯乙酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-乙酰氨基-2-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of glucagon-like peptide-1 receptor agonists

  摘要：

  在这项研究中，我们系统地设计并合成了一系列融合杂环衍生物，并评估其作为GLP-1R激动剂的活性。我们采用了简短的合成步骤和可以容忍各种功能团的反应，适合平行操作，从而快速生成多样化和结构复杂的小分子库。在合成的化合物中，3-(8-氯-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲烷磺酸酯(8e)是最强的激动剂，EC50为7.89μM，因而是应用潜力最大的化合物。这些发现为设计和发现可口服给药的小分子GLP-1R激动剂提供了宝贵的起点。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0253-9

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of aminoarylthiazole derivatives as correctors of the chloride transport defect in cystic fibrosis
  作者：Emanuela Pesce、Marta Bellotti、Nara Liessi、Sara Guariento、Gianluca Damonte、Elena Cichero、Andrea Galatini、Annalisa Salis、Ambra Gianotti、Nicoletta Pedemonte、Olga Zegarra-Moran、Paola Fossa、Luis J.V. Galietta、Enrico Millo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.030

  日期：2015.6

  targeted by small molecules called generically correctors and potentiators, respectively. Aminoarylthiazoles (AATs) represent an interesting class of compounds that includes molecules with dual activity, as correctors and potentiators. With the aim to improve the activity profile of AATs, we have now designed and synthesized a library of novel compounds in order to establish an initial SAR that may provide

  囊性纤维化跨膜电导调节剂 (CFTR) 是存在于上皮细胞膜中的氯离子通道。影响CFTR的突变基因导致囊性纤维化（CF），一种多器官严重疾病。最常见的 CF 突变 F508del 会损害 CFTR 蛋白的加工和活性（门控）。其他突变，如 G551D，只会导致门控缺陷。加工和门控缺陷可以分别被称为一般校正剂和增强剂的小分子作为目标。氨基芳基噻唑 (AAT) 代表了一类有趣的化合物，包括具有双重活性的分子，作为校正剂和增强剂。为了改善 AAT 的活性特征，我们现在设计并合成了一个新化合物库，以建立一个初始 SAR，该 SAR 可以提供有关对救援活动有益或有害的化学基团的指示。使用功能测定法在表达 CFBE41o 的 F508del-CFTR 中测试了新化合物作为校正剂和增强剂。双重活性化合物 AAT-如图 4a 所示，当与校正剂 VX-809 组合时，其特征在于提高的功效和显着的协同作用。此外，通过计算方法，已检测到核苷酸结合域
• Facile synthesis of 1,2,3-triazole-fused indolo- and pyrrolo[1,4]diazepines, DNA-binding and evaluation of their anticancer activity
  作者：Jitendra Gour、Srikanth Gatadi、Venkatesh Pooladanda、Shaik Mahammad Ghouse、Satyaveni Malasala、Y.V. Madhavi、Chandraiah Godugu、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103306

  日期：2019.12

  A facile synthetic strategy has been developed for the generation of structurally diverse N-fused heterocycles. The formation of fused 1,2,3-triazole indolo and pyrrolodiazepines proceeds through an initial Knoevenagel condensation followed by intramolecular azide–alkyne cycloaddition reaction at room temperature without recourse to the traditional Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloadditions. The synthesized

  已经开发了一种简便的合成策略以产生结构上不同的N-稠合杂环。1,2,3-三唑吲哚和吡咯二氮杂的稠合反应是通过最初的Knoevenagel缩合反应进行的，然后在室温下进行分子内叠氮化物-炔烃环加成反应，而无需借助传统的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。评价合成的化合物对NCI 60细胞系的体外抗癌活性。在测试的化合物中，3a和3h已发现它们对许多细胞系表现出有效的抑制活性。细胞周期分析表明该化合物抑制了亚G1期的细胞周期。DNA纳米滴法，粘度实验和对接研究表明这些化合物具有DNA结合亲和力。
• Method of using 6-substituted amino
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03989835A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  The preparation of compounds of the type 6-(mono substituted phenyl)-5,6-dihydro or 2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazoles and the pharmaceutically acceptable salts thereof, is described. The use of said compounds for treating helminthiasis in warm-blooded animals is also described.

  描述了一种制备类似于6-(单取代苯基)-5,6-二氢基或2,3,5,6-四氢基咪唑[2,1-b]噻唑醇类化合物及其药用盐的方法。同时还描述了利用这些化合物治疗温血动物蠕虫病的用途。
• Novel crotonanilides
  申请人：Roussel-UCLAF

  公开号：US04014679A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Novel crotonanilides of the formula ##STR1## wherein Z is selected from the group consisting of --O-- and --S--, R is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 6 carbon atoms and optionally substituted phenyl, X and Y are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms optionally substituted with at least one halogen, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, alkylthio and alkylsulfinyl of 1 to 6 carbon atoms, acyl of an organic carboxylic acid of 1 to 6 carbon atoms, --NO.sub.2 and --CF.sub.3, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, bromine, alkoxycarbonyl with 1 to 6 alkyl carbon atoms, nitro and alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl of 1 to 3 alkyl carbon atoms and R.sub.2 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, said compounds existing in the form of their E or Z isomers or mixtures thereof and having herbicidal properties.

  具有通式##STR1##的新型巴豆酰苯胺，其中Z选自--O--和--S--，R选自1至6个碳原子的烷基和可任选取代的苯基，X和Y各自选自氢、卤素、1至6个碳原子的低级烷基（可任选至少一个卤素取代）、1至3个碳原子的烷氧基、烷硫基和1至6个碳原子的烷基亚砜、1至6个碳原子的有机羧酸酰基、--NO2和--CF3，R1选自氢、氯、溴、1至6个烷基碳原子的烷氧羰基、硝基、烷硫基、1至3个烷基碳原子的烷基亚砜和烷基磺酰基，R2是1至6个碳原子的烷基，这些化合物以E或Z异构体或其混合物的形式存在，并具有除草活性。
• 一类二氢噻唑酮类化合物及其药物组合物和 用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103833671B

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明提供了通式(I)所示的二氢噻唑酮类化合物及其药物组合物和用途。该类化合物可以结合具有bromodomain结构域的蛋白，从而调节下游的信号通路，发挥特定功能，可用于治疗与bromodomain结构域蛋白相关的多种疾病。该类化合物可干扰具有bromodomain结构域的Brd4与乙酰化组蛋白的结合，进而下调癌基因c‑myc和其相关靶基因的转录，因此可以成为肿瘤的有效治疗药物。