(E)-1-(3′-aminophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 25870-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3′-aminophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(3-aminophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(3-aminophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 25870-78-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: GGFGAKAXMDNIMO-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3′-aminophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)-N-(3-(3-(p-tolyl)acryloyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型quizoline-4-one/查尔酮杂化物作为EGFR抑制剂的基于结构的设计、合成和抗增殖作用

  摘要：

  本研究合成了一系列新的喹唑啉-4-酮/查耳酮杂化物7-26作为具有抗增殖活性的 EGFR 抑制剂。合成了目标化合物，并针对不同的癌细胞系、EGFR 和 BRAF 酶进行了体外测试。三种化合物显示出最大的抗增殖活性，并且是最有效的 EGFR 抑制剂。此外，这三种化合物通过有效诱导细胞色素 c 和 Bax 水平以及下调 Bcl - 2 水平来提高活性 caspase-3、8 和 9 的水平。最后，最活跃的抑制剂很好地停靠在 EGFR 活性位点内。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132422
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 间氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-1-(3′-aminophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮对 MSSA 和 MRSA 浮游细胞和生物膜的设计、合成和抗菌活性

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是现代最成功的病原体之一。作为皮肤和粘膜共生体的细菌可以在医疗保健和社区环境中传播并导致严重感染。因此，发现应对耐药菌株起作用的新型抗金黄色葡萄球菌化合物是一项巨大的挑战。在此，我们设计并合成了一系列 17 个查耳酮，在 A 环上被氨基取代，对甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌(MSSA) 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌MRSA 浮游细胞进行了评估。根据Topliss的手动方法设计的B环上的取代基提高了抗菌效力。4-bromo-3'-aminochalcone ( 5f) 是最活跃的，表明对 MSSA 和 MRSA 的最小抑制浓度 (MIC) 值分别为 1.9 μg mL -1和 7.8 μg mL -1。的关联5F用万古霉素显示出对MSSA和MRSA的协同效应，与分别为0.4和0.3，部分抑制浓度指数（FICI）值。5f 的亚抑制浓度抑制 MSSA 和 MRSA 对人角质形成细胞的粘附。Chalcone

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105279

文献信息

• Design, synthesis and antibacterial activity of chalcones against MSSA and MRSA planktonic cells and biofilms
  作者：Mayara A.R. Garcia、Reinaldo S. Theodoro、Janaina C.O. Sardi、Mariana B. Santos、Gabriela M. Ayusso、Fernando R. Pavan、Alan R. Costa、Lucas M. Santa Cruz、Pedro L. Rosalen、Luis O. Regasini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105279

  日期：2021.11

  respectively. In addition, the antibacterial activity spectrum of 5f indicated action against planktonic cells of Enterococcus faecalis (MIC = 7.8 μg mL−1), Acinetobacter baumannii (MIC = 15.6 μg mL−1) and Mycobacterium tuberculosis (MIC = 5.7 μg mL−1). Altogether, these results open new avenues for 5f as an anti-Staphylococcus aureus agent, with potential applications as antibacterial drug, adjunct of antibiotics

  金黄色葡萄球菌是现代最成功的病原体之一。作为皮肤和粘膜共生体的细菌可以在医疗保健和社区环境中传播并导致严重感染。因此，发现应对耐药菌株起作用的新型抗金黄色葡萄球菌化合物是一项巨大的挑战。在此，我们设计并合成了一系列 17 个查耳酮，在 A 环上被氨基取代，对甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌(MSSA) 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌MRSA 浮游细胞进行了评估。根据Topliss的手动方法设计的B环上的取代基提高了抗菌效力。4-bromo-3'-aminochalcone ( 5f) 是最活跃的，表明对 MSSA 和 MRSA 的最小抑制浓度 (MIC) 值分别为 1.9 μg mL -1和 7.8 μg mL -1。的关联5F用万古霉素显示出对MSSA和MRSA的协同效应，与分别为0.4和0.3，部分抑制浓度指数（FICI）值。5f 的亚抑制浓度抑制 MSSA 和 MRSA 对人角质形成细胞的粘附。Chalcone
• 肉桂酰基四嗪类化合物及其制备和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN115286589A

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了肉桂酰基四嗪类化合物及其制备和应用。所述肉桂酰基四嗪类化合物具有下列结构式(Ⅰ)，其中n＝1，R为H、2,4‑二氯、2,4‑二甲基、2‑甲氧基、2‑甲基、3,5‑二甲基、3‑甲基、4‑F、3,4‑二甲基、3,4‑二甲氧基、2‑Cl、4‑甲氧基、4‑Cl或3‑Cl；或者n＝0，R为H、4‑F、4‑CH3、4‑Cl、2‑Cl、4‑OCH3、2‑OH或3‑Br。本发明提供了所述肉桂酰基四嗪类化合物或其药学上可接受的盐在制备治疗或预防VEGFR‑2介导的疾病的药物或抑制VEGFR‑2的药物中的应用，表现出良好的抑制活性。
• CHALCONE DERIVATIVE COMPOUNDS
  申请人：NIPPON OIL AND FATS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0328669A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  Chalcone derivative compounds represented by general formula (I) or (II), wherein R₁ and R₂ each represents a ha­logen atom, a hydroxy group, an amino group, a dimethylamino group, a nitro group, a cyano group, a phenyl group, an acetyl group, an alkyl group containing 1 to 18 carbon atoms or an alkyloxy group containing 1 to 22 carbon atoms, n₁ and n₂ each represents an integer of 0 to 21, and m₁ and m₂ each represents an integer of 0 to 5.

  通式(I)或(II)代表的查耳酮衍生物化合物，其中 R₁ 和 R₂ 各自代表卤素原子、羟基、氨基、二甲基氨基、硝基、氰基、苯基、乙酰基、含 1 至 18 个碳原子的烷基或含 1 至 22 个碳原子的烷氧基，n₁ 和 n₂ 各自代表整数、乙酰基、含 1 至 18 个碳原子的烷基或含 1 至 22 个碳原子的烷氧基，n₁ 和 n₂ 各自代表 0 至 21 的整数，m₁ 和 m₂ 各自代表 0 至 5 的整数。
• Structure-based design, synthesis and antiproliferative action of new quinazoline-4-one/chalcone hybrids as EGFR inhibitors
  作者：Mohamed Hisham、Heba A. Hassan、Hesham A.M. Gomaa、Bahaa G.M. Youssif、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132422

  日期：2022.4

  A new series of quinazoline-4-one/chalcone hybrids, 7-26, was synthesized in this study as EGFR inhibitors with antiproliferative activity. Target compounds were synthesized and in vitro tested against different cancer cell lines, EGFR, and BRAF enzymes. Three compounds showed the greatest antiproliferative activity and were the most potent EGFR inhibitors. Also, these three compounds improved the level

  本研究合成了一系列新的喹唑啉-4-酮/查耳酮杂化物7-26作为具有抗增殖活性的 EGFR 抑制剂。合成了目标化合物，并针对不同的癌细胞系、EGFR 和 BRAF 酶进行了体外测试。三种化合物显示出最大的抗增殖活性，并且是最有效的 EGFR 抑制剂。此外，这三种化合物通过有效诱导细胞色素 c 和 Bax 水平以及下调 Bcl - 2 水平来提高活性 caspase-3、8 和 9 的水平。最后，最活跃的抑制剂很好地停靠在 EGFR 活性位点内。