3-乙酰基苯基氨基甲酸叔丁酯 | 79537-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基苯基氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 3-BOC氨基苯乙酮
• 英文名称: tert-butyl (3-acetylphenyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl 3-acetylphenylcarbamate；tert-butyl N-(3-acetylphenyl)carbamate
• CAS: 79537-70-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: UBLMWQYLVOVZMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氨基甲酸叔丁酯的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂：癌细胞中的凋亡诱导，细胞分化和抗增殖活性

  摘要：

  本文我们报告新颖吡咯并苯系异羟肟酸盐（8，10）和2'-aminoanilides（9，11）的轴承的叔-butylcarbamate组在帽部分作为组蛋白脱乙酰酶（HDAC）抑制剂。化合物8b中和10c中选择性抑制HDAC6在纳摩尔水平，而其它异羟肟酸盐实现在人急性骨髓性白血病U937细胞的增加乙酰基α微管蛋白水平。在相同细胞系，化合物8b中和10℃引发和18.4 21.4％的凋亡，分别为（SAHA：16.9％），和吡咯苯胺9c的表现出最高的细胞分化作用（90.9％）。在针对各种癌细胞系的测试以确定其抗增殖作用的过程中，化合物10c表现出从亚微摩尔（神经母细胞瘤LAN-5和SH-SY5Y细胞，慢性粒细胞白血病K562细胞）到低微摩尔（肺）的生长抑制作用H1299和A549，结肠HCT116和HT29癌细胞）浓度。在HT29细胞中，10 c增加了组蛋白H3的乙酰化作用，并使癌细胞的集落形成潜能降低了60％。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300005
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-(prop-1-en-2-yl)phenyl)carbamate 在 对硝基苯甲腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到3-乙酰基苯基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用硝基芳烃进行烯烃厌氧裂解的光诱导氧转移

  摘要：

  在这里，我们报告了在可见光下使用硝基芳烃作为氧转移试剂将烯烃厌氧裂解成羰基化合物。这种方法可作为主流氧化裂解方案（如臭氧分解和 Lemieux-Johnson 反应）的安全且实用的替代方案。具有氧化敏感性官能团的多种烯烃经历厌氧裂解以产生具有高效率和区域选择性的羰基衍生物。机理研究支持通过硝基芳烃的直接光激发以及随后与烯烃的非立体特异性自由基环加成反应发生转化。这导致 1,3,2- 和 1,4,2-二恶唑烷中间体断裂以产生羰基产物。激进时钟实验和原位实验的结合光核磁共振光谱分别揭示了关键自由基物种和推定的芳基二恶唑烷中间体的身份。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05648

文献信息

• Contra-thermodynamic E → Z isomerization of cinnamamides via selective energy transfer catalysis
  作者：Marc R. Becker、Tobias Morack、Jack Robertson、Jan B. Metternich、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin Daniliuc、Glenn A. Burley、Ryan Gilmour

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131198

  日期：2020.12

  A bio-inspired, photocatalytic E → Z isomerization of cinnamides is reported using inexpensive (−)-riboflavin (vitamin B2) under irradiation at λ = 402 nm. This operationally simple transformation is compatible with a range of amide derivatives including –NR2, –NHSO2R and N(Boc)2 (up to 99:1 Z:E). Selective energy transfer from the excited state photocatalyst to the starting E-isomer ensures that directionality

  据报道，使用便宜的（-）-核黄素（维生素B 2），在λ= 402 nm的辐射下，生物激发了肉桂的光催化E → Z异构化。这种操作简单的转化过程与一系列酰胺衍生物兼容，包括–NR 2，–NHSO 2 R和N（Boc）2（最高99：1 Z：E）。从激发态光催化剂到起始E-异构体的选择性能量转移可确保实现方向性：与Z相似的过程-异构体效率低下，因为它会产生烯丙基应变，从而导致生色团解偶联。X射线分析和Stern-Volmer光猝灭研究支持了这一点。通过掺入基于肉桂酰胺的氨基酸，公开了操纵简单模型Leu-脑啡肽五肽构象的方法的初步验证。
• [EN] INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CBL-B ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019148005A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds, compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo.

  揭示了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的E3酶Cbl-b的化合物、组合物和使用方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗适合免疫系统调节的疾病，并用于体内、体外或体外细胞的治疗。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS KINASE INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEUR DE KINASE
  申请人：FUJIAN HAIXI PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2019174601A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Provided herein are heteroaryl compounds of formula (I) having activity on a receptor protein tyrosine kinase, wherein R 1, R 2, R 3, A, Q, Z, X and W are set forth in the description, as well as solvates, hydrates, tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本文提供了具有对受体蛋白酪氨酸激酶活性的式(I)的杂环芳基化合物，其中R1、R2、R3、A、Q、Z、X和W如描述中所述，并且还提供了其溶剂合物、水合物、互变异构体或药用可接受盐。
• Transformation of Carbonyl Compounds into Homologous Alkynes under Neutral Conditions: Fragmentation of Tetrazoles Derived from Cyanophosphates
  作者：Hiroki Yoneyama、Masahiro Numata、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00346

  日期：2017.6.2

  Cyanophosphates (CPs) can be easily prepared from either ketones or aldehydes, and their reaction with NaN3–Et3N·HCl results in the formation of azidotetrazoles. Under microwave irradiation, successive fragmentation of the azidotetrazoles generates alkylidene carbenes that undergo [1,2]-rearrangement and are transformed into homologous alkynes. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3 and Bu2SnO

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–Bestmann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。
• Hypervalent Iodine Reagents Enable Chemoselective Deboronative/Decarboxylative Alkenylation by Photoredox Catalysis
  作者：Hanchu Huang、Kunfang Jia、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201410176

  日期：2015.2.2

  hypervalent‐iodine‐enabled radical decarboxylative alkenylation reaction, and a novel benziodoxole‐vinyl carboxylic acid reaction intermediate was isolated. This C(sp3)C(sp2) coupling reaction leads to aryl‐and acyl‐substituted alkenes containing various sensitive functional groups. The excellent chemoselectivity, stable reactants, and neutral aqueous reaction conditions of the reaction suggest future biomolecule

  化学选择性C（SP 3） C（SP 2）在温和的反应条件下偶联反应用于合成具有敏感的官能团的烷基取代烯烃是有用的。此处报道的是在室温下中性水反应条件下，通过脱硼/脱羧序列产生的可见光诱导的化学选择性烯基化。该反应代表了第一个高价碘使能自由基脱羧烯基化反应，并分离出一种新型的苯并恶唑醇-乙烯基羧酸反应中间体。这个C（sp 3）C（sp 2）偶联反应会生成含有各种敏感官能团的芳基和酰基取代的烯烃。优异的化学选择性，稳定的反应物和中性的水性反应条件表明了未来生物分子的应用。