3-(3-Acetyl-phenylamino)-propionitrile | 830319-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-Acetyl-phenylamino)-propionitrile
• 英文别名: Propanenitrile, 3-[(3-acetylphenyl)amino]-；3-(3-acetylanilino)propanenitrile
• CAS: 830319-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: PMIPCNISFDRQND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 丙烯腈 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42 %的产率得到3-(3-Acetyl-phenylamino)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  氢化芳基胺化中的镧系元素：Yb(III) 和 Tb(III) 催化芳基胺与活化烯烃的加成

  摘要：

  使用 Yb(OTf) 3和 Tb(OTf) 3独立催化的芳基胺实现丙烯腈、苯基乙烯基砜和马来酸二甲酯的迈克尔型氢胺化，分别得到所需的 β-氨基腈、β-氨基砜和天冬氨酸二甲酯，中等至优异的产量。 Yb(OTf) 3 的反应在甲苯中进行， Tb(OTf) 3 的反应在t -BuOMe中进行，所有反应均在100℃下进行。

  DOI：

  10.1055/a-2282-7702

文献信息

• Synthesis of β-Amino Esters via Aza-Michael Addition of Amines to Alkenes Promoted on Silica: A Useful and Recyclable Surface
  作者：Basudeb Basu、Pralay Das、Ismail Hossain

  DOI：10.1055/s-2004-834836

  日期：——

  A solvent-free protocol for the synthesis of β-amino ­esters and nitriles has been developed via conjugate addition of amines to electron-deficient alkenes promoted on silica. The silica surface may be recycled. Both aliphatic and aromatic primary or secondary amines worked efficiently to yield the desired adducts in good to excellent yields.

  一种无溶剂的合成β-氨基酯和腈的方案已通过氨与电子缺乏的烯烃在硅土上促进的共轭加成反应开发。硅土表面可重复使用。饱和和芳香性的初级或次级胺均有效工作，能在良好至优异的产率下得到所需的加成物。