(E)-1-(3′-aminophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 108714-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3′-aminophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3-aminophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；3'-amino-trans-chalcone；3'-Amino-trans-chalkon；1-(3-Aminophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 108714-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: DZBHXROADCJCEL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3′-aminophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((3-allyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)-N-(3-cinnamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型quizoline-4-one/查尔酮杂化物作为EGFR抑制剂的基于结构的设计、合成和抗增殖作用

  摘要：

  本研究合成了一系列新的喹唑啉-4-酮/查耳酮杂化物7-26作为具有抗增殖活性的 EGFR 抑制剂。合成了目标化合物，并针对不同的癌细胞系、EGFR 和 BRAF 酶进行了体外测试。三种化合物显示出最大的抗增殖活性，并且是最有效的 EGFR 抑制剂。此外，这三种化合物通过有效诱导细胞色素 c 和 Bax 水平以及下调 Bcl - 2 水平来提高活性 caspase-3、8 和 9 的水平。最后，最活跃的抑制剂很好地停靠在 EGFR 活性位点内。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132422
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-nitrochalcone 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 (E)-1-(3′-aminophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  197.查耳酮和相关化合物。第二部分 在查耳酮体系中添加硫醇和酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570001015

文献信息

• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Design, synthesis and antibacterial activity of chalcones against MSSA and MRSA planktonic cells and biofilms
  作者：Mayara A.R. Garcia、Reinaldo S. Theodoro、Janaina C.O. Sardi、Mariana B. Santos、Gabriela M. Ayusso、Fernando R. Pavan、Alan R. Costa、Lucas M. Santa Cruz、Pedro L. Rosalen、Luis O. Regasini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105279

  日期：2021.11

  respectively. In addition, the antibacterial activity spectrum of 5f indicated action against planktonic cells of Enterococcus faecalis (MIC = 7.8 μg mL−1), Acinetobacter baumannii (MIC = 15.6 μg mL−1) and Mycobacterium tuberculosis (MIC = 5.7 μg mL−1). Altogether, these results open new avenues for 5f as an anti-Staphylococcus aureus agent, with potential applications as antibacterial drug, adjunct of antibiotics

  金黄色葡萄球菌是现代最成功的病原体之一。作为皮肤和粘膜共生体的细菌可以在医疗保健和社区环境中传播并导致严重感染。因此，发现应对耐药菌株起作用的新型抗金黄色葡萄球菌化合物是一项巨大的挑战。在此，我们设计并合成了一系列 17 个查耳酮，在 A 环上被氨基取代，对甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌(MSSA) 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌MRSA 浮游细胞进行了评估。根据Topliss的手动方法设计的B环上的取代基提高了抗菌效力。4-bromo-3'-aminochalcone ( 5f) 是最活跃的，表明对 MSSA 和 MRSA 的最小抑制浓度 (MIC) 值分别为 1.9 μg mL -1和 7.8 μg mL -1。的关联5F用万古霉素显示出对MSSA和MRSA的协同效应，与分别为0.4和0.3，部分抑制浓度指数（FICI）值。5f 的亚抑制浓度抑制 MSSA 和 MRSA 对人角质形成细胞的粘附。Chalcone
• Applying the designed multiple ligands approach to inhibit dihydrofolate reductase and thioredoxin reductase for anti-proliferative activity
  作者：Hui-Li Ng、Shangying Chen、Eng-Hui Chew、Wai-Keung Chui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.002

  日期：2016.6

  development of multi-targeting drugs is currently being explored as an attractive alternative to combination therapy, especially for the treatment of complex diseases such as cancer. Dihydrofolate reductase (DHFR) and thioredoxin reductase (TrxR) are enzymes belonging to two unrelated cellular pathways that are known to contribute towards cancer cell growth and survival. In order to evaluate whether simultaneous

  目前正在探索开发多靶点药物，以作为联合疗法的一种有吸引力的替代方法，尤其是用于治疗诸如癌症等复杂疾病。二氢叶酸还原酶（DHFR）和硫氧还蛋白还原酶（TrxR）是属于两个无关的细胞途径的酶，已知这些途径可促进癌细胞的生长和存活。为了评估二氢三嗪（靶向DHFR）和查耳酮（靶向TrxR）同时抑制DHFR和TrxR是否有益，对乳腺癌MCF-7和结直肠HCT116癌细胞进行了选择的二氢三嗪和查耳酮的组合治疗（1） ：1 M的比例。两种组合在低至中度浓度下表现出协同作用。基于该结果，设计并合成了四种合并的二氢三嗪-查尔酮化合物。证明了11a [DHFR IC50 = 56.4μM，TrxR IC50（60分钟）= 12.6μM]和11b [DHFR IC50 = 2.4μM，TrxR IC50（60 min）= 10.1μM]这两种化合物在体外对DHFR和TrxR有抑制作用。该化合物对MCF-7和HC
• IMIDAZOLONE-CHALCONE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENT AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Ahmed Kamal

  公开号：US20130066081A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides Chalcone linked Imidazolone compounds of formula A as anti cancer agent against fifty three human cancer cell lines. wherein

  本发明提供了一种化合物A的茚酮偶氮酮类抗癌剂，针对五十三种人类癌细胞系。
• 肉桂酰基四嗪类化合物及其制备和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN115286589A

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了肉桂酰基四嗪类化合物及其制备和应用。所述肉桂酰基四嗪类化合物具有下列结构式(Ⅰ)，其中n＝1，R为H、2,4‑二氯、2,4‑二甲基、2‑甲氧基、2‑甲基、3,5‑二甲基、3‑甲基、4‑F、3,4‑二甲基、3,4‑二甲氧基、2‑Cl、4‑甲氧基、4‑Cl或3‑Cl；或者n＝0，R为H、4‑F、4‑CH3、4‑Cl、2‑Cl、4‑OCH3、2‑OH或3‑Br。本发明提供了所述肉桂酰基四嗪类化合物或其药学上可接受的盐在制备治疗或预防VEGFR‑2介导的疾病的药物或抑制VEGFR‑2的药物中的应用，表现出良好的抑制活性。