1-(3-氨基-4-硝基苯基)乙酮 | 79127-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-氨基-4-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 3-amino-4-nitroacetophenone
• 英文别名: 1-(3-Amino-4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 79127-41-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: ZEMSRDUCNVNEMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  375.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氨基-4-硝基苯基)乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 8α-(bromoacetyl)-10-methylisoalloxazine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic enzymes: characterization of isomeric flavopapains with widely different catalytic efficiencies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a053
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰胺基苯乙酮 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-(3-氨基-4-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  绿色合成新型吡咯 [1,2-a] 喹喔啉作为表达 GPER 的乳腺癌细胞的抗增殖剂

  摘要：

  4,5-二氢吡咯并 [1,2- a ] 喹喔啉是一种有趣的可药物支架，具有多方面的生物学特性，包括针对 G 蛋白偶联雌激素受体 1 (GPER) 的抗癌特性。在这项工作中，一小套新4,5-二氢吡咯并的[1,2的合成和初步的抗增殖活性一个]喹喔啉（18-20）和吡咯并[1,2-A]喹喔啉（21，22）具有据报道，受已知抗增殖剂（G-1、G-15 和 G-36）的启发。吡咯并喹喔啉核的合成是在 Pictet-Spengler 反应之后使用的，使用表面活性剂对十二烷基苯磺酸 ( p- DBSA) 作为催化剂。它证明了催化 4-苯基吡咯 [1,2- a] 在温和的溶剂（如水、乙醇和水醇溶液）中形成喹喔啉类化合物。此外，反应在室温下进行的时间很短（15 到 120 分钟之间），并且收率很高。在体外MTT测定表明，异丙基团的存在提供有前途的抗增殖化合物。尽管如此，乙酰基也提供了抗增殖作用，打破了它在 GPER

  DOI：

  10.1155/2021/5596816

文献信息

• Site-specific labelling of caged atp with deuterium or 18oxygen
  作者：John E. T. Corrie、Gordon P. Reid

  DOI：10.1002/jlcr.2580360312

  日期：1995.3

  [3-D]2-Nitroacetophenone and [alcohol-18O]-1-(2-nitrophenyl)ethyl alcohol were prepared and used to synthesise labelled P3-l-(2-nitrophenyl)ethyl esters of ATP (“caged ATP”) with isotope present either as deuterium on the 3-position of the nitrosubstituted ring or as 18oxygen in the bridging position between the terminal phosphate and the nitrophenylethyl group. The availability of the deuterated compounds enabled complete assignment of their 1H NMR spectra.

  [3-D]2-硝基乙酰苯和[醇-18O]-1-(2-硝基苯基)乙醇被制备并用于合成带有标记的P3-L-(2-硝基苯基)乙酯的ATP（“笼型ATP”），其中同位素以氘的形式存在于硝基取代环的3-位上，或以18氧的形式存在于末端磷酸与硝基苯乙基团之间的桥接位置。氘代化合物的可用性使得其1H NMR光谱得以完全指认。
• Synthesis of a new class of 2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazole-1-carboxylic acid derivatives as highly potent 5-HT3 receptor antagonists
  作者：Marco Turconi、Massimo Nicola、Myrna Gil Quintero、Luciano Maiocchi、Rosella Micheletti、Ettore Giraldo、Arturo Donetti

  DOI：10.1021/jm00170a009

  日期：1990.8

  synthesized and evaluated for 5-HT3 antagonistic activity in a radioligand binding assay ([3H]ICS 205930) and in the 5-HT-induced von Bezold-Jarisch reflex in the rat. It was found that endo-substituted azabicycloalkyl derivatives (e.g. 7a, 12a, 12b) were much more active than the corresponding exo analogues (e.g. 7b, 12h, 12i) or azacycloalkyl compounds. Amidic derivatives 12a, 12b, 12c, 12e, 13b, and

  合成了一系列含有碱性氮杂环或氮杂双环烷基部分的2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酸酯和酰胺，并在放射性配体结合测定中评估了其对5-HT3的拮抗活性（[ 3H] ICS 205930）和5-HT诱导的大鼠von Bezold-Jarisch反射。发现内取代的氮杂双环烷基衍生物（例如7a，12a，12b）比相应的exo类似物（例如7b，12h，12i）或氮杂环烷基化合物具有更高的活性。事实证明，酰胺衍生物12a，12b，12c，12e，13b和13c的活性比相应的酯衍生物7a，11a，7c，7d，8a和8b高约10倍。特别是化合物12a（DA 6215）在结合试验中的Ki = 3.8 nM，在von Bezold-Jarisch反射试验中的ED50 = 1 nM / kg iv，活性与参考化合物2（ICS 205930，Ki = 2 nM，ED50 = 2.1 nM / kg）相当
• Mediators of Hedgehog Signaling Pathways, Compositions and Uses Related Thereto
  申请人：Guicherit Olivin M.

  公开号：US20090012082A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function comprising contacting the cell with a hedgehog antagonist, such as a small molecule, in a sufficient amount to aberrant growth state, e.g., to agonize a normal ptc pathway or antagonize smoothened or hedgehog activity.

  本发明提供了用于抑制由于hedgehog增强功能、ptc失去功能或smoothened增强功能导致的异常生长状态的方法和试剂，包括将细胞与hedgehog拮抗剂（如小分子）接触，以足够的剂量抑制异常生长状态，例如，激活正常的ptc通路或拮抗smoothened或hedgehog活性。
• MEDIATORS OF HEDGEHOG SIGNALING PATHWAYS, COMPOSITIONS AND USES RELATED HERETO
  申请人：GUICHERIT Oivin M.

  公开号：US20120283258A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function comprising contacting the cell with a hedgehog antagonist of formula (I) in a sufficient amount to aberrant growth state, e.g., to agonize a normal ptc pathway or antagonize smoothened or hedgehog activity.

  本发明提供了一种方法和试剂，用于抑制由于刺猬增益功能、ptc失活或smoothened增益功能导致的异常生长状态，包括将细胞与式(I)的刺猬拮抗剂接触，以足够的量抑制异常生长状态，例如激活正常的ptc途径或拮抗smoothened或刺猬活性。
• Mediators of hedgehog signaling pathways, compositions and uses related thereto
  申请人：Guicherit Oivin M.

  公开号：US20100317660A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function comprising contacting the cell with a hedgehog antagonist of formula (I) in a sufficient amount to aberrant growth state, e.g., to agonize a normal ptc pathway or antagonize smoothened or hedgehog activity.

  本发明提供了一种抑制由于hedgehog增益功能、ptc失去功能或smoothened增益功能引起的异常生长状态的方法和试剂，包括使用公式(I)的hedgehog拮抗剂与细胞接触，以足够的剂量抑制异常生长状态，例如激活正常的ptc通路或拮抗smoothened或hedgehog活性。