3'-aminochalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3'-aminochalcone
• 英文别名: 1-(3-aminophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: DZBHXROADCJCEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-aminochalcone 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(1,5-Diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-benzothiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  6、7和8（5-ARY L-1-苯基-2-吡唑啉-3-LY）咪唑并嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑类为新型抗惊厥剂

  摘要：

  通过与KSCN / Br2反应，由相应的氨基苯基化合物合成2-氨基-5-和6-（5-芳基-1-苯基-2-吡唑啉-3-基）苯并噻唑的一些新衍生物，以建立苯并噻唑环。吡唑啉的氨基苯基衍生物是通过苯肼将适当的1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮衍生物从苯胺基乙酰苯和不同取代的醛环合而制得的。然而，将新合成的吡唑啉的2-氨基苯并噻唑衍生物与溴代丙酮酸乙酯进行环化反应，从而形成6-和7-（5-芳基-1-苯基-2-吡唑啉-3-基）-2-乙氧基羰基咪唑[ 2,1-b]苯并噻唑衍生物。此外，使用乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）作为另一种用于2-氨基苯并噻唑衍生物的环化剂，以获得7-和8-（5-芳基-1-苯基-2-吡唑啉-3-y1）-4-甲氧基羰基-2-氧代-2H -嘧啶基[2,1-b]苯并噻唑衍生物。筛选新制备的化合物的抗惊厥活性。但是，某些测试化合物表现出良好的抗惊厥潜能。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-01-06
• 作为产物：
  描述：

  3'-nitro-chalcone 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到3'-aminochalcone
  参考文献：
  名称：

  新型酚类化合物的合成和作为抗增殖剂的生物学评价

  摘要：

  合成了除 5-亚芳基噻唑烷酮外的新系列酚类偶氮甲碱化合物，并筛选了它们对脑癌细胞系 SNB-75 和非小肺癌细胞 HOP-92 的抗癌活性。偶氮甲碱衍生物 12b 是对 SNB-75 最具活性的化合物，IC50 值为 0.14 μM。化合物 7b、16a 和 27d 对 HOP-92 细胞系显示亚微摩尔活性，IC50 值分别为 0.73、0.74 和 0.81 μM。此外，研究最活跃的化合物对正常肺细胞 WI-38 的细胞毒性作用表明，化合物 7b、16a 和 27d 作为抗癌剂显示出高安全性。

  DOI：

  10.1177/1747519819895238

文献信息

• Proton-Coupled Electron Transfer: Transition-Metal-Free Selective Reduction of Chalcones and Alkynes Using Xanthate/Formic Acid
  作者：Ramanathan Prasanna、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00635

  日期：2019.4.19

  transfer (PCET). Mechanistic experiments and DFT calculations support the possibility of a concerted proton electron-transfer (CPET) pathway. This Birch-type reduction demonstrates that a small nucleophilic organic molecule can be used as a single electron-transfer (SET) reducing agent with a proper proton source.

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。
• Synthesis of new chalcone derivatives containing acridinyl moiety with potential antimalarial activity
  作者：V. Tomar、G. Bhattacharjee、Kamaluddin、S. Rajakumar、Kumkum Srivastava、S.K. Puri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.022

  日期：2010.2

  series of novel chalcones bearing acridine moiety attached to the amino group in their ring A have been synthesized through noncatalyzed nucleophilic aromatic substitution reaction between various 3′-aminochalcone or 4′-aminochalcones and 9-chloroacridine. The synthesized chalcone derivatives have been characterized and screened for in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum NF-54. All

  通过各种3'-氨基查耳酮或4'-氨基查耳酮与9-氯chloro啶之间的非催化亲核芳族取代反应，合成了一系列新颖的查耳酮，查耳酮在其环A的氨基上带有连接有a啶基的部分。已经表征了合成的查耳酮衍生物，并针对恶性疟原虫NF-54的体外抗疟活性进行了筛选。所有的查耳酮在10μg/ mL及以上的浓度下均显示出完全的抑制作用，而三种化合物在2μg/ mL的浓度下均显示出明显的抑制作用。还筛选了三种活性最高的查尔酮衍生物的体内活性，但腹膜内给予时，未观察到对寄生虫血症的显着抑制作用。约氏疟原虫感染的小鼠模型。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Aminochalcones as Potential Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Joanna Kozłowska、Bartłomiej Potaniec、Dagmara Baczyńska、Barbara Żarowska、Mirosław Anioł

  DOI：10.3390/molecules24224129

  日期：——

  16–18 with 4-ethyl, 4-carboxy-, 4-benzyloxy- and 4-benzyloxy-3-methoxy groups were novel, not previously described in the scientific literature. To determine the biological properties of the synthesized compounds, anticancer and antimicrobial activity assays were performed. Antiproliferative potential was evaluated on four different human colon cancer cell lines—HT-29, LS180, LoVo and LoVo/DX —using

  通过应用经典的 Claisen-Schmidt 反应，以 21.5-88.6% 的产率获得了一系列 18 种氨基查尔酮衍生物。具有 4-乙基、4-羧基-、4-苄氧基-和 4-苄氧基-3-甲氧基的化合物 4-9、14 和 16-18 是新的，以前没有在科学文献中描述过。为了确定合成化合物的生物学特性，进行了抗癌和抗微生物活性测定。使用 SRB 测定法评估了四种不同的人结肠癌细胞系（HT-29、LS180、LoVo 和 LoVo/DX）的抗增殖潜力，并与绿猴肾成纤维细胞 COS7 进行了比较。抗癌活性被描述为IC50值。对 2'-氨基查尔酮 (1)、3'-氨基查尔酮 (2) 和 4'-氨基查尔酮 (3) 观察到最佳结果 (IC50 = 1.43–1)。98 µg·mL-1) 对 HT-29 细胞系和氨基硝基查耳酮 10-12 (IC50 = 2.77-3.42 µg·mL-1) 对 LoVo 和
• Anti-Trichomonas vaginalis activity of chalcone and amino-analogues
  作者：Márcia Rodrigues Trein、Lígia Rodrigues e Oliveira、Graziela Vargas Rigo、Mayara Aparecida Rocha Garcia、Brenda Petro-Silveira、Danielle da Silva Trentin、Alexandre José Macedo、Luis Octávio Regasini、Tiana Tasca

  DOI：10.1007/s00436-018-6164-4

  日期：2019.2

  data on this neglected parasitic infection is underestimated. Chalcones are a family of molecules that present biological applications, such as activity against many pathogenic organisms including protozoan pathogens. Chalcone (1) and three amino-analogues (2-4) were synthesized by Claisen-Schmidt condensation reaction and had their activity evaluated against the parasitic protozoan Trichomonas vaginalis

  滴虫病是全世界最常见的非病毒性传播疾病，可导致生殖健康，癌症和艾滋病毒感染的严重后果。当前批准的治疗方法存在不良反应，而对这种被忽视的寄生虫感染的耐药性数据却被低估了。查耳酮是呈现生物学应用的分子家族，例如针对许多病原生物，包括原生动物病原体的活性。查尔酮（1）和三个氨基类似物（2-4）通过Claisen-Schmidt缩合反应合成，并评估了它们对寄生虫原生动物毛滴虫的活性。该生物测定表明，环A上氨基的存在和位置对于抗T至关重要。阴道活动。其中3' -氨基查耳酮（3）表现出最强的作用，并显示出对人阴道细胞的高细胞毒性。另一方面，3不能表现出对马勒菌幼虫的毒性，以及对人红细胞的溶血作用。阴道锥虫的滋养体用3处理，没有出现明显的活性氧（ROS）积累，但在共孵育后诱导了人类嗜中性白细胞中明显更高的ROS积累。阴道丙酮酸丙酮酸：铁氧还蛋白氧化还原酶（PFOR）和β-微管蛋白基因表达不受3。并没有出
• 1H,3H-pyrrol[1,2-c]thiazole derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04783472A1

  公开（公告）日：1988-11-08

  A compound of the general formula I; ##STR1## in which R is hydrogen or a halogen or an alkyl, alkyloxy, alkylthio, trifluoromethyl, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, cyano, carboxy, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, sulphamido, alkylsulphamido, dialkylsulphamido, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, phenylcarbamoyl, diphenylcarbamoyl, pyridylcarbamoyl, dipyridylcarbamoyl, benzyl, alkylcarbonyl, benzoyl, alkyloxycarbonyl, phenoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, benzoyloxy, alkylcarbonylamino, benzamido, phenyl, phenoxy or phenylthio group, X is oxygen or sulphur or an imino, alkylimino, phenylimino, benzylimino, sulphinyl, sulphonyl, carbonyl, carbonylmethylene, methylenecarbonyl, carbonylvinylene or vinylenecarbonyl group, or X represents a valency bond or a straight-chain alkylene group containing 1 to 4 carbon atoms and Ar is a phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolinyl, isoquinolinyl, thienyl, benzothienyl, thieno[3,2-b]thien-2-yl or thieno[2,3-b]thien-2-yl group, it being possible for the group Ar to be unsubstituted or substituted with one or more halogen or alkyl, alkyloxy, alkylthio, trifluoromethyl, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, cyano, carboxy, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, sulphamido, alkylsulphamido, dialkylsulphamido, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, phenylcarbamoyl, diphenylcarbamoyl, pyridylcarbamoyl, dipyridylcarbamoyl, benzyl, alkylcarbonyl, benzoyl, alkyloxycarbonyl, phenoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, benzoyloxy, alkylcarbonylamino or benzamido group; each alkyl moiety containing 1 to 4 straight- or branched-chain carbon atoms; the compound being in separate enantiomeric form or mixtures thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful in the treatment of all the pathological conditions in which PAF-acether may be directly or indirectly implicated.

  通式为I的化合物；##STR1## 其中R是氢或卤素或烷基，烷氧基，烷硫基，三氟甲基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，羟基，氰基，羧基，烷基磺酰基，烷基磺酰基，磺酰胺基，烷基磺酰胺基，二烷基磺酰胺基，氨基甲酰基，烷基氨甲酰基，二烷基氨甲酰基，苯基氨甲酰基，二苯基氨甲酰基，吡啶基氨甲酰基，二吡啶基氨甲酰基，苄基，烷基羰基，苯甲酰基，烷氧羰酰基，苯氧羰酰基，烷基羰酰氧基，苯甲酰氧基，烷基羰基氨基，苯甲酰胺基，苯基，苯氧基或苯硫基，X是氧或硫或亚胺基，烷基亚胺基，苯基亚胺基，苄基亚胺基，磺酰基，磺酰基，羰基，羰基亚甲基，羰基乙烯基或乙烯基羰基基团，或X表示价键或含有1到4个碳原子的直链烷基基团，Ar是苯基，萘基，吡啶基，喹啉基，异喹啉基，噻吩基，苯并噻吩基，噻吩[3,2-b]噻吩-2-基或噻吩[2,3-b]噻吩-2-基团，其中Ar基团可能是未取代或取代一个或多个卤素或烷基，烷氧基，烷硫基，三氟甲基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，羟基，氰基，羧基，烷基磺酰基，烷基磺酰基，磺酰胺基，烷基磺酰胺基，二烷基磺酰胺基，氨基甲酰基，烷基氨甲酰基，二烷基氨甲酰基，苯基氨甲酰基，二苯基氨甲酰基，吡啶基氨甲酰基，二吡啶基氨甲酰基，苄基，烷基羰基，苯甲酰基，烷氧羰酰基，苯氧羰酰基，烷基羰酰氧基，苯甲酰氧基，烷基羰基氨基，苯甲酰胺基或苯基氨基基团；每个烷基含有1到4个直链或支链碳原子；该化合物以分离的对映异构体形式或其混合物或其药学上可接受的盐形式在PAF-acether可能直接或间接涉及的所有病理情况的治疗中有用。