[N,N-bis(2-chloroxyethyl)-3-amino]acetophenone | 40673-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [N,N-bis(2-chloroxyethyl)-3-amino]acetophenone
• 英文别名: 1-{3-[Bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}ethan-1-one；1-[3-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]ethanone
• CAS: 40673-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 260.163
• InChiKey: UWWIVSDHJKBHQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N,N-bis(2-chloroxyethyl)-3-amino]acetophenone 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-1-[3-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型氮芥连接查耳酮的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列氮芥连接的查耳酮，并评估了它们在体外对 K562 和 HepG2 细胞系的抗肿瘤活性。[N,N-双(氯乙基)-3-氨基]-苯乙酮(2)与芳香醛的羟醛缩合得到氮芥连接的查耳酮。在测试的类似物中，化合物 5e 和 5k 对 K562 细胞表现出显着的抗增殖活性，IC50 值分别为 2.55 和 0.61 µM，显示出比标准药物顺铂（IC50 > 200 µM）和阿霉素（IC50 = 14.88 微米）。查耳酮框架 B 环上的甲氧基和 N,N-二甲基基团增强了对 K562 和 HepG2 细胞系的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200443
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis[2-(tosyloxyethyl)-3-amino]acetophenone 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到[N,N-bis(2-chloroxyethyl)-3-amino]acetophenone
  参考文献：
  名称：

  新型氮芥连接查耳酮的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列氮芥连接的查耳酮，并评估了它们在体外对 K562 和 HepG2 细胞系的抗肿瘤活性。[N,N-双(氯乙基)-3-氨基]-苯乙酮(2)与芳香醛的羟醛缩合得到氮芥连接的查耳酮。在测试的类似物中，化合物 5e 和 5k 对 K562 细胞表现出显着的抗增殖活性，IC50 值分别为 2.55 和 0.61 µM，显示出比标准药物顺铂（IC50 > 200 µM）和阿霉素（IC50 = 14.88 微米）。查耳酮框架 B 环上的甲氧基和 N,N-二甲基基团增强了对 K562 和 HepG2 细胞系的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200443

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Novel Nitrogen Mustard-Linked Chalcones
  作者：Xianwen Fang、Bingqin Yang、Zhao Cheng、Meipan Yang、Na Su、Lizhen Zhou、Jia Zhou

  DOI：10.1002/ardp.201200443

  日期：2013.4

  series of nitrogen mustard‐linked chalcones were synthesized and evaluated for their antitumor activity in vitro against the K562 and HepG2 cell lines. The aldol condensation of [N,N‐bis(chloroethyl)‐3‐amino]‐acetophenone (2) with aromatic aldehydes afforded the nitrogen mustard‐linked chalcones. Among the analogs tested, compounds 5e and 5k exhibited significant anti‐proliferation activities against

  合成了一系列氮芥连接的查耳酮，并评估了它们在体外对 K562 和 HepG2 细胞系的抗肿瘤活性。[N,N-双(氯乙基)-3-氨基]-苯乙酮(2)与芳香醛的羟醛缩合得到氮芥连接的查耳酮。在测试的类似物中，化合物 5e 和 5k 对 K562 细胞表现出显着的抗增殖活性，IC50 值分别为 2.55 和 0.61 µM，显示出比标准药物顺铂（IC50 > 200 µM）和阿霉素（IC50 = 14.88 微米）。查耳酮框架 B 环上的甲氧基和 N,N-二甲基基团增强了对 K562 和 HepG2 细胞系的抑制活性。