3--acetophenon | 40673-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3--acetophenon
• 英文别名: [N,N-bis(2-hydroxyethyl)-3-amino]acetophenone；[N,N-bis(2-hydroxyethyl)]-3-aminoacetophenone；1-[3-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]ethanone；1-[3-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]ethanone
• CAS: 40673-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: HHUZKHGZMQJWEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3--acetophenon 在 三乙胺 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E)-1-[3-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型氮芥连接查耳酮的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列氮芥连接的查耳酮，并评估了它们在体外对 K562 和 HepG2 细胞系的抗肿瘤活性。[N,N-双(氯乙基)-3-氨基]-苯乙酮(2)与芳香醛的羟醛缩合得到氮芥连接的查耳酮。在测试的类似物中，化合物 5e 和 5k 对 K562 细胞表现出显着的抗增殖活性，IC50 值分别为 2.55 和 0.61 µM，显示出比标准药物顺铂（IC50 > 200 µM）和阿霉素（IC50 = 14.88 微米）。查耳酮框架 B 环上的甲氧基和 N,N-二甲基基团增强了对 K562 和 HepG2 细胞系的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200443
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 3--acetophenon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of novel chalcone derivatives

  摘要：

  通过[N，N-双（2-羟乙基）-3-氨基]-苯乙酮 2 与芳香醛的醛缩合反应，合成了一系列新型 3-[N，N-双（2-羟乙基）-氨基]-查尔酮衍生物 3a-3j。它们的结构通过 ESI-HRMS、1H NMR、IR 和元素分析得到了进一步证实。X 射线分析表明晶体 3b 为单斜体系，具有 P21/n 空间群。对新合成的查耳酮化合物进行了体外抗菌活性评价，结果表明大多数化合物具有中等至良好的抗菌活性，尤其是抗真菌能力。化合物 3a、3d、3f 和 3g 对白色念珠菌具有明显的抗菌活性，其 MIC 值为 32 μg/mL，优于其他化合物。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1076-5

文献信息

• Synthesis of novel macrolides-linked chalcone derivatives and recognition ability toward Cu2+
  作者：Meipan Yang、Xianwen Fang、Shaoni Li、Bingqin Yang

  DOI：10.1007/s11164-013-1510-8

  日期：2015.7

  A series of novel macrolides-linked chalcone derivatives 2a–c and 3a–d were synthesized from compounds 1a–d with 1,2-benzenedicarbonyl chloride. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, and high resolution mass spectrometry. The crystal structure of compound 2a was characterized by single crystal X-ray diffractometry. The ions recognition experiments were carried out and showed that the title compound 3d displayed selective recognition toward Cu2+.

  一系列新型大环内酯连接的查尔酮衍生物2a-c和3a-d由化合物1a-d与1,2-苯二甲酰氯合成。它们的结构通过红外光谱、1H核磁共振和高分辨率质谱得到证实。化合物2a的晶体结构通过单晶X射线衍射测定。离子识别实验表明，标题化合物3d对Cu2+表现出选择性识别。
• Ulbricht, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 9, p. 639 - 643
  作者：Ulbricht

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antitumor Activity of Novel Nitrogen Mustard-Linked Chalcones
  作者：Xianwen Fang、Bingqin Yang、Zhao Cheng、Meipan Yang、Na Su、Lizhen Zhou、Jia Zhou

  DOI：10.1002/ardp.201200443

  日期：2013.4

  series of nitrogen mustard‐linked chalcones were synthesized and evaluated for their antitumor activity in vitro against the K562 and HepG2 cell lines. The aldol condensation of [N,N‐bis(chloroethyl)‐3‐amino]‐acetophenone (2) with aromatic aldehydes afforded the nitrogen mustard‐linked chalcones. Among the analogs tested, compounds 5e and 5k exhibited significant anti‐proliferation activities against

  合成了一系列氮芥连接的查耳酮，并评估了它们在体外对 K562 和 HepG2 细胞系的抗肿瘤活性。[N,N-双(氯乙基)-3-氨基]-苯乙酮(2)与芳香醛的羟醛缩合得到氮芥连接的查耳酮。在测试的类似物中，化合物 5e 和 5k 对 K562 细胞表现出显着的抗增殖活性，IC50 值分别为 2.55 和 0.61 µM，显示出比标准药物顺铂（IC50 > 200 µM）和阿霉素（IC50 = 14.88 微米）。查耳酮框架 B 环上的甲氧基和 N,N-二甲基基团增强了对 K562 和 HepG2 细胞系的抑制活性。
• Synthesis and antimicrobial activity of novel chalcone derivatives
  作者：Xianwen Fang、Bingqin Yang、Zhao Cheng、Pengfei Zhang、Meipan Yang

  DOI：10.1007/s11164-013-1076-5

  日期：2014.4

  A series of novel 3-[N, N-bis(2-hydroxyethyl)-amino]-chalcone derivatives 3a–3j were synthesized by the aldol condensation of [N, N-bis(2-hydroethyl)-3-amino]-acetophenone 2 with aromatic aldehydes. Their structures were further confirmed by ESI-HRMS, 1H NMR, IR and elemental analysis. X-ray analysis reveals crystal 3b is a monoclinic system with P21/n space group. The antimicrobial activities of the newly synthesized chalcones in vitro were evaluated and the results indicated that most compounds presented moderate to good antimicrobial activities, especially the antifungal capability. Compounds 3a, 3d, 3f and 3g revealed obvious potency against Candida albicans with MIC values of 32 μg/mL, which were better compared with others.

  通过[N，N-双（2-羟乙基）-3-氨基]-苯乙酮 2 与芳香醛的醛缩合反应，合成了一系列新型 3-[N，N-双（2-羟乙基）-氨基]-查尔酮衍生物 3a-3j。它们的结构通过 ESI-HRMS、1H NMR、IR 和元素分析得到了进一步证实。X 射线分析表明晶体 3b 为单斜体系，具有 P21/n 空间群。对新合成的查耳酮化合物进行了体外抗菌活性评价，结果表明大多数化合物具有中等至良好的抗菌活性，尤其是抗真菌能力。化合物 3a、3d、3f 和 3g 对白色念珠菌具有明显的抗菌活性，其 MIC 值为 32 μg/mL，优于其他化合物。