3--acetophenon | 40673-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3--acetophenon
• 英文别名: [N,N-bis(2-hydroxyethyl)-3-amino]acetophenone；[N,N-bis(2-hydroxyethyl)]-3-aminoacetophenone；1-[3-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]ethanone；1-[3-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]ethanone
• CAS: 40673-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: HHUZKHGZMQJWEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3--acetophenon 在 三乙胺 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E)-1-[3-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型氮芥连接查耳酮的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列氮芥连接的查耳酮，并评估了它们在体外对 K562 和 HepG2 细胞系的抗肿瘤活性。[N,N-双(氯乙基)-3-氨基]-苯乙酮(2)与芳香醛的羟醛缩合得到氮芥连接的查耳酮。在测试的类似物中，化合物 5e 和 5k 对 K562 细胞表现出显着的抗增殖活性，IC50 值分别为 2.55 和 0.61 µM，显示出比标准药物顺铂（IC50 > 200 µM）和阿霉素（IC50 = 14.88 微米）。查耳酮框架 B 环上的甲氧基和 N,N-二甲基基团增强了对 K562 和 HepG2 细胞系的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200443
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 3--acetophenon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of novel chalcone derivatives

  摘要：

  通过[N，N-双（2-羟乙基）-3-氨基]-苯乙酮 2 与芳香醛的醛缩合反应，合成了一系列新型 3-[N，N-双（2-羟乙基）-氨基]-查尔酮衍生物 3a-3j。它们的结构通过 ESI-HRMS、1H NMR、IR 和元素分析得到了进一步证实。X 射线分析表明晶体 3b 为单斜体系，具有 P21/n 空间群。对新合成的查耳酮化合物进行了体外抗菌活性评价，结果表明大多数化合物具有中等至良好的抗菌活性，尤其是抗真菌能力。化合物 3a、3d、3f 和 3g 对白色念珠菌具有明显的抗菌活性，其 MIC 值为 32 μg/mL，优于其他化合物。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1076-5

文献信息

• Synthesis of novel macrolides-linked chalcone derivatives and recognition ability toward Cu2+
  作者：Meipan Yang、Xianwen Fang、Shaoni Li、Bingqin Yang

  DOI：10.1007/s11164-013-1510-8

  日期：2015.7

  A series of novel macrolides-linked chalcone derivatives 2a–c and 3a–d were synthesized from compounds 1a–d with 1,2-benzenedicarbonyl chloride. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, and high resolution mass spectrometry. The crystal structure of compound 2a was characterized by single crystal X-ray diffractometry. The ions recognition experiments were carried out and showed that the title compound 3d displayed selective recognition toward Cu2+.

  一系列新型大环内酯连接的查尔酮衍生物2a-c和3a-d由化合物1a-d与1,2-苯二甲酰氯合成。它们的结构通过红外光谱、1H核磁共振和高分辨率质谱得到证实。化合物2a的晶体结构通过单晶X射线衍射测定。离子识别实验表明，标题化合物3d对Cu2+表现出选择性识别。
• Ulbricht, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 9, p. 639 - 643
  作者：Ulbricht

  DOI：——

  日期：——