水溶型辅酶 Q10 | 992-78-9

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 抗氧化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 水溶型辅酶 Q10
• 中文别名: 水溶型辅酶Q10
• 英文名称: ubiquinol
• 英文别名: coenzyme Q10-H2；ubiquinol Q10；ubiquinol 10；ubiquinol-10；reduced coenzyme Q10；CoQ10H2；2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-5,6-dimethoxy-3-methylbenzene-1,4-diol
• CAS: 992-78-9
• 化学式: C₅₉H₉₂O₄
• 分子量: 865.377
• InChiKey: QNTNKSLOFHEFPK-UPTCCGCDSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49°C
• 沸点：
  866.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

生物活性

辅酶 Q10 (CoQ10) 的还原形式是 Ubiquinol (Ubiquinol-10)。Ubiquinol 是一种有效的抗氧化剂，能够保护维生素 E，并且还能保护难以再生的维生素 E 和维生素 C。由于其亲脂性和亲水性，Ubiquinol 作为跨膜因子，通过将电子转移至活性氧（ROS），防止脂质过氧化和扩散。

体外研究

脂溶性环境包围了低分子量的脂溶性抗氧化剂（α-生育酚、β-胡萝卜素和 Ubiquinol），阻止它们作为皮肤保护剂发挥作用。氧化压力被定义为促进剂抗氧化剂平衡失调，偏向于前者，并被认为在衰老以及心脏病发作、糖尿病和癌症等不同病理条件下是相关因素之一。Ubiquinol 对氧气自由基非常敏感，会转化为 ubiquinone 作为氧化产物。因此，ubiquinol 和 ubiquinone 的比例可以很好地反映氧化压力。

体内研究

在大鼠组织及其亚细胞分数中分析了辅酶 Q10 (UQ) 同系物的还原态（Ubiquinol）和氧化态（UQox）。这些同系物在心脏中的水平最高，其次是肾脏、肝脏和其他器官。在肝和血浆中，还原型 UQ（UQred）占总 UQ 的 70-80% (UQox + Ubiquinol = t-UQ)。其他组织和血液细胞中的 Ubiquinol 占总量的不到 30%。在血液中，t-UQ 在白细胞和血小板中的水平远高于红细胞，在红细胞中，t-UQ 完全位于细胞膜中。从肝和肾分离出的所有亚细胞分数中，Ubiquinol 与 Ubiquinol/t-UQ 的比例相似。在肝的亚细胞分数中，每毫克蛋白质含量最高的 Ubiquinol 在线粒体中，其次是细胞质膜、溶酶体、高尔基体、核糖体、微粒体和胞质。在线粒体内，外膜比内膜含有更多的 t-UQ。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水溶型辅酶 Q10 在 cytochrome C 作用下， 生成 辅酶Q10
  参考文献：
  名称：

  益生元催化中的卟啉：确定早期金属卟啉出现的途径**

  摘要：

  原始金属卟啉出现的推定途径：我们研究了卟啉支架四苯基卟啉四磺酸 (TPPS) 对金属离子介导的氧化调节的影响。我们表明，TPPS 可以通过形成金属配位络合物或非配位聚集体来调节金属离子氧化活性。我们还展示了在益生元环境下金属-TPPS 配位复合物的形成，突出了它们作为原始催化剂的潜在作用。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200013
• 作为产物：
  描述：

  辅酶Q10 在 zinc pheophorbide a 、 维生素 C 作用下， 生成 水溶型辅酶 Q10
  参考文献：
  名称：

  膳食叶绿素代谢物催化血浆泛醌的光还原

  摘要：

  泛醇是一种血浆抗氧化剂。负责维持血浆泛醇的机制知之甚少。在这里，我们表明可以在给予富含叶绿素饮食的动物的血浆中发现叶绿素的代谢物。我们还表明，在体外环境光存在下，这些代谢物催化血浆泛醌还原为泛醇。我们建议膳食叶绿素或其代谢物与光照一起通过维持泛醇池来调节血浆氧化还原状态。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2012.01230.x
• 作为试剂：
  描述：

  α-tocopheroxyl radical 在 magnesium(II) perchlorate 、 水溶型辅酶 Q10 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  泛醇10在甲醇和乙腈溶液中α-生育酚再生反应的动力学研究：碱金属盐和碱土金属盐对反应速率的显着影响

  摘要：

  在四种碱金属和碱土金属盐（LiClO 4，NaClO 4，NaI和Mg（ClO 4）存在下，进行了泛醇10对α-生育酚（α-TocH）再生反应的动力学研究。2）在甲醇和乙腈溶液中，采用双混合定流分光光度法。α-生育酚基（α-Toc•）与泛醇10的反应二阶速率常数（k r 's）分别随着甲醇和乙腈中金属盐浓度的增加而显着增加和降低。所述ķ - [R值在无金属盐的顺序增加的<的NaClO 4〜碘化钠<的LiClO 4≤Mg（ClO 4）2在相同浓度的甲醇中的金属盐中。在另一方面，在乙腈中，在ķ - [R值在无金属盐的顺序减小>的NaClO 4〜的NaI>的LiClO 4 >镁（CLO 4）2在金属盐的相同的浓度。阳离子的离子半径较小且阳离子电荷较大的金属盐在甲醇中的k r值较大，而k r较小乙腈中的值。在两种溶剂中，阴离子的作用几乎可以忽略不计。在非质子乙腈溶液中观察到金属阳离子对α-Toc•

  DOI：

  10.1021/jp2118086

文献信息

• REDUCED COENZYME Q10 DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：US20150307440A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  A reduced coenzyme Q 10 derivative represented by formula (1), wherein R 1 and R 2 are each independently H or an alkoxycarbonyl group represented by formula (2), and at least one of them is an alkoxycarbonyl group represented by the formula (2); in the formula (2), R 3 is an optionally substituted linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms, and when R 3 is a group substituted with polyethylene glycol, the molecular weight of the polyethylene glycol is not more than 300.

  公式（1）所代表的一种还原辅酶Q10衍生物，其中R1和R2分别独立地为H或由公式（2）表示的烷氧羰基团，且它们中至少有一个是由公式（2）表示的烷氧羰基团；在公式（2）中，R3是一个可选择地取代的线性、支链或环烷基基团，其含有1至20个碳原子，一个可选择地取代的含有6至20个碳原子的芳基基团，或一个可选择地取代的含有4至20个碳原子的杂芳基团，当R3是一个取代了聚乙二醇的基团时，聚乙二醇的分子量不超过300。
• 一种5-脱甲氧基辅酶Q10合成辅酶Q10方法
  申请人：上虞新和成生物化工有限公司

  公开号：CN107793306B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明涉及一种5‑脱甲氧基辅酶Q10合成辅酶Q10方法，包括以下步骤：以5‑脱甲氧基辅酶Q10为原料，经过1,4‑加成反应、甲氧基化反应和氧化反应，最终制得辅酶Q10。本发明使用5‑脱甲氧基辅酶Q10为原料，工艺路线短，收率高，产物纯度高，采用药典分析方法HPLC检测含量在98%以上，解决了辅酶Q10生产发酵过程产生的副产物5‑脱甲氧基辅酶Q10问题，实现变废为宝。
• A New Efficient and Stereoselective Synthesis of Ubiquinone-10
  作者：Yoshiji Fujita、Michihiro Ishiguro、Takashi Onishi、Takashi Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.55.1325

  日期：1982.4

  3-dimethoxy-5-methylhydroquinone bis(2-methoxyethoxymethyl) ether with (2E)-1-(phenylsulfonyl)-2-methyl-4-chloro-2-butene afforded the sulfone-functionalized prenylhydro quinone (6) in 82% yield. Stereoselective synthesis of ubiquinone-10 was achieved by the condensation of 6 and solanesyl bromide (yield 92%), reductive elimination of the sulfone group by sodium–ethyl alcohol in THF (yield 80%), and followed by air

  6-铜-2,3-二甲氧基-5-甲基氢醌双(2-甲氧基乙氧基甲基)醚与(2E)-1-(苯磺酰基)-2-甲基-4-氯-2-丁烯的偶联反应得到砜官能化的异戊二烯氢醌 (6)，产率为 82%。ubiquinone-10 的立体选择性合成是通过 6 和茄尼基溴缩合（产率 92%），用钠-乙醇在 THF 中还原消除砜基团（产率 80%），然后空气氧化氢醌来实现的。
• Novel Intermediates, Process for Their Preparation and Process for the Preparation of Coq10 Employing the Said Novel Intermediates
  申请人：Gurumurthy Palanivelu

  公开号：US20080200702A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Coenzyme Q. Coenzyme Q 10 or CoQ 10 has the chemical name 2-[(all-trans)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-tetracontadecaenyl]-5,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone and has the formula I. The invention also provides new intermediates useful for the preparation of CoQ 10 and processes for their preparation.

  本发明涉及一种改进的辅酶Q制备过程。辅酶Q10或CoQ10的化学名称为2-[(全反式)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-十甲基-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十烷基]-5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌，化学式为I。该发明还提供了用于制备CoQ10的新中间体及其制备过程。
• [EN] METHOD OF PURIFYING REDUCED COENZYME Q<br/>[FR] METHODE DE PURIFICATION DE LA COENZYME Q REDUITE
  申请人：KANEKA CORP

  公开号：WO2004063131A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The object of the present invention is to provide a method of purifying reduced coenzyme Q10 to produce a high-quality product which is useful as an ingredient in foods, functional nutritive foods, specific health foods, nutritional supplements, nutrients, animal drugs, drinks, feeds, cosmetics, medicines, remedies, preventive drugs, etc., by a efficient manner suitable for an industrial scale production. The present invention relates to a method of purifying reduced coenzyme Q10 which comprises washing crystals and/or oil of reduced coenzyme Q10 with a water-soluble organic solvent or a mixed solvent composed of a water-soluble organic solvent and water to thereby remove water-soluble impurities, especially a reducing agent or impurities derived from a reducing agent, from the crystals and/or oil of reduced coenzyme Q10. The present invention makes it possible to conveniently and efficiently purify reduced coenzyme Q1o in a manner excellent in operationality, and to obtain a high-quality reduced coenzyme Q10.

  本发明的目的是提供一种将还原辅酶Q10纯化以生产高质量产品的方法，该产品可用作食品、功能性营养食品、特定健康食品、营养补充剂、营养品、动物药品、饮料、饲料、化妆品、药品、药物疗法、预防药物等的成分，通过适合工业规模生产的高效方法。本发明涉及一种纯化还原辅酶Q10的方法，包括用水溶性有机溶剂或由水溶性有机溶剂和水组成的混合溶剂清洗还原辅酶Q10的晶体和/或油，以去除晶体和/或油中的水溶性杂质，特别是来自还原剂或还原剂衍生物的杂质。本发明使得可以方便高效地纯化还原辅酶Q10，具有出色的操作性，并获得高质量的还原辅酶Q10。