没食子酸甲酯 | 99-24-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 没食子酸甲酯
• 中文别名: 五倍子酸甲酯；棓酸甲酯；五棓子酸甲酯；3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯；甲基三羟基苯甲酯；倍酸甲酯
• 英文名称: methyl galloate
• 英文别名: Methyl gallate；methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate；gallic acid methyl ester；3,4,5-trihydroxybenzoic acid methyl ester；gallicin
• CAS: 99-24-1
• 化学式: C₈H₈O₅
• mdl: MFCD00002194
• 分子量: 184.149
• InChiKey: FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-204 °C
• 沸点：
  278.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3840 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙醇：50 mg/mL，澄清
• LogP：
  0.860
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918290000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LW8000000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，包装需密封。应与氧化剂分开存放，避免混合存储。配备相应的消防设备，并确保储区内备有合适的材料以处理泄漏情况。

SDS

没食子酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl Gallate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 没食子酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 99-24-1
俗名： Gallic Acid Methyl Ester
分子式： C8H8O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 200°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 微溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 丙酮, 二氧六环
微溶于： 氯仿
极微溶于： 苯, 甲苯, 己烷

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:1700 mg/kg
ipr-mus LD50:784 mg/kg
ivn-mus LD50:470 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: LW8000000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

试剂用途

没食子酸甲酯通过抑制CD4+CD25+调节性T细胞的浸润表现出强大的抗肿瘤活性。

生物活性

Methyl gallate是一种具有抗氧化、抗癌和抗炎活性的植物酚类。它也能抑制细菌活性，并且具有抗HIV-1和HIV-1酶的抑制活性。

靶点

• 细菌

体外研究

• Methyl gallate能够完全抑制乳酸杆菌属（MIC=8 mg/mL）的生长，低剂量（MIC=1 mg/mL）就能完全抑制黏液色球菌的生长。变异链球菌和唾液链球菌对Methyl gallate有中等敏感性（MIC=2-4 mg/mL）。此外，在100 mM浓度下，Methyl gallate能够减轻细胞在过氧化氢短时间处理下的脂质过氧化，并防止H2O2（8.0 mM）暴露3小时后细胞内谷胱甘肽的耗竭。Methyl gallate还能抑制调节性T细胞对效应CD4+ T细胞的抑制作用，以及调节性T细胞向肿瘤环境迁移。此外，它还显著降低了Foxp3的表达。

化学性质

单斜棱状结晶（甲醇）。熔点为201-203℃（157℃，水合物或溶剂化的结晶）。溶于热水、乙醇、乙醚。

用途

作为联苯双酯的中间体以及橡胶防老剂。用于联苯双酚和其他药物的中间体生产。

生产方法

在硫酸催化下将没食子酸与甲醇酯化制得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  没食子酸	3,4,5-trihydroxybenzoic acid	149-91-7	C7H6O5	170.122
  原儿茶酸	3,4-Dihydroxybenzoic acid	99-50-3	C7H6O4	154.122
  3,5-二羟基苯甲酸	3,5-Dihydroxybenzoic acid	99-10-5	C7H6O4	154.122
  3,4,5-三羟基苯甲醛	gallaldehyde	13677-79-7	C7H6O4	154.122
  ——	3,4,5-triacetoxy-benzoic acid methyl ester	20189-90-6	C14H14O8	310.26
  3,4,5-三羟基苯甲酰基氯化物	3,4,5-trihydroxy benzoyl chloride	35388-10-4	C7H5ClO4	188.567

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  没食子酸乙酯	Ethyl gallate	831-61-8	C9H10O5	198.175
  没食子酸	3,4,5-trihydroxybenzoic acid	149-91-7	C7H6O5	170.122
  没食子酸丙酯	Propyl gallate	121-79-9	C10H12O5	212.202
  3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯	methyl 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzoate	24093-81-0	C9H10O5	198.175
  ——	ethane-1,2-diyl bis(3,4,5-trihydroxybenzoate)	53653-60-4	C16H14O10	366.281
  没食子酸正丁基 酯	n-butyl gallate	1083-41-6	C11H14O5	226.229
  ——	propane-1,3-diyl bis(3,4,5-trihydroxybenzoate)	91120-91-1	C17H16O10	380.308
  ——	butane-1,4-diyl bis(3,4,5-trihydroxybenzoate)	91120-92-2	C18H18O10	394.335
  3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯	methyl 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzoate	3934-86-9	C9H10O5	198.175
  没食子酸己酯	n-hexyl gallate	1087-26-9	C13H18O5	254.283

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  通过氧化二聚作用仿生合成香脂素A和鞣花酸。

  摘要：

  描述了氧化二聚化在香脂素A和鞣花酸的仿生合成中的应用。Balsaminone A是通过在无水条件下使用BF 3 · OEt 2中的CAN，PIDA或BF 3 · OEt 2中的PIFA通过无水条件下的1,2,4-三甲氧基萘的氧化二聚反应合成的，分3步产率为7–8％。鞣花酸是由其生物合成的前体没食子酸合成的，分两步收率为83％。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.169
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.5h， 生成 没食子酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hyperbranched glycodendrimers incorporating α-thiosialosides based on a gallic acid core

  摘要：

  含有唾液酸残基的超支化糖基树脂被合成，以进一步了解多价效应及其在碳水化合物-蛋白质相互作用中的作用。三价核心的没食子酸7和疏水性间隔物的寡乙二醇衍生物被用来支撑树状骨架。α-硫代唾液苷16通过亲核取代与N-氯乙酰化的树状前体13、14和26结合，形成三价17、18和九价27唾液树脂。完全糖去保护形成水溶性α-硫代唾液树脂21、22和29，这些树脂被用于蛋白结合研究。浑浊度分析证实了九价唾液树脂29具有九个易接近的唾液酸残基结合、交联和沉淀两种不同凝集素的强大潜力。初步结果表明，九价α-唾液树脂29对二聚麦芽凝集素（WGA）和蛞蝓Limaxflavus（LFA）的亲和力大于相应的三价糖基树脂21和22。关键词：碳水化合物、树脂、唾液酸、没食子酸、凝集素、麦芽凝集素、Limaxflavus。

  DOI：

  10.1139/v97-177
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯-2-苦基肼 在 没食子酸甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1-二苯基-2-苦味酰肼
  参考文献：
  名称：

  Gallic Esters of Sucrose as Efficient Radical Scavengers in Lipid Peroxidation

  摘要：

  Three tests of increasing complexity were used to assess the antioxidant activity of five synthetic gallic esters of sucrose bearing 3, 6, 7, or 8 galloyl units. In addition, two of these compounds had 1 or 2 hydrocarbon (C10-C12) acyl chains. Reaction with the DPPH radical led to the evaluation of the number of radicals trapped per galloyl unit n (3-4), as well as the apparent second-order rate constant for H atom donation k (1200-1500/M/s). These results indicated similar contribution and reactivity of all the galloyl units. Inhibition of the AAPH-initiated peroxidation of linoleic acid in a micellar medium confirmed the additive contribution of the galloyl units, whereas the presence of the hydrocarbon acyl chains had no influence, These results suggest an inhibition of initiation at high antioxidant levels and an underlying prooxidant effect of the galloyl radicals at low concentrations. Finally, LDL peroxidation was inhibited in proportion to the number of galloyl units, in agreement with the preceding tests.

  DOI：

  10.1021/jf011683k

文献信息

• DPPH (= 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl = 2,2-Diphenyl-1-(2,4,6-trinitrophenyl)hydrazyl) Radical-Scavenging Reaction of Protocatechuic Acid Esters (= 3,4-Dihydroxybenzoates) in Alcohols: Formation of Bis-alcohol Adduct
  作者：Shizuka Saito、Hong Gao、Jun Kawabata

  DOI：10.1002/hlca.200690074

  日期：2006.4

  unclear why protocatechuic acid esters scavenge more than 4 equiv. of radical (C(2) refers to the protocatechuic acid numbering). Therefore, to elucidate the oxidation mechanism beyond the formation of the C(2) alcohol adduct, 3,4-dihydroxy-2-methoxybenzoic acid methyl ester (4), the C(2) MeOH adduct, which is an oxidation product of methyl protocatechuate (1) in MeOH, was oxidized by the DPPH radical

  原儿茶酸酯（= 3,4-二羟基苯甲酸酯）大约清除。5当量 在醇类溶剂中的自由基含量为0，而它们仅消耗2当量。非酒精溶剂中的自由基的数量 与不含酒精的溶剂相比，原儿茶酸酯在自由基清除剂中具有较高的清除自由基的活性，这是由于在中间邻醌结构的C（2）处的醇分子亲核加成，从而再生了儿茶酚（=苯-1,2-二醇）结构，为什么原儿茶酸酯清除的量超过4当量仍不清楚。（C（2）是指原儿茶酸编号）。因此，为阐明除C（2）醇加成物形成之外的氧化机理，3,4-二羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯（4）中的C（2）MeOH加成物，是原儿茶酸甲酯（1）在MeOH中的氧化产物，被DPPH自由基（= 2,2-二苯基-1- piclylhydrazyl ）或邻氯甲腈（= 3，在CD 3 OD /（D 6）丙酮3：1中的4,5,6-四氯环己基3,5-二烯-1,2-二酮）。氧化混合物通过NMR直接分析。用DPPH自由基和邻氯甲腈进行氧
• Supramolecular gelation of alcohol and water by synthetic amphiphilic gallic acid derivatives
  作者：Hitoshi Tamiaki、Keishiro Ogawa、Keisuke Enomoto、Kazutaka Taki、Atsushi Hotta、Kazunori Toma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.002

  日期：2010.2

  The supramolecular organogelation of alcohols was observed in relatively hydrophobic amphiphiles with a short oligo(ethylene glycol) unit and three long alkyl chains at room temperature, while the hydrogelation occurred in more hydrophilic gelators with a longer poly(ethylene glycol) unit and two long alkyl chains at various temperatures. When a hot aqueous solution of some of the synthetic hydrogelators

  在室温下，在具有较短的寡（乙二醇）单元和三个长烷基链的相对疏水性两亲物中观察到醇的超分子有机凝胶化，而在具有较长的聚（乙二醇）单元和两个长烷基的较亲水性胶凝剂中发生了水凝胶化。不同温度下的链条。当一些合成水凝胶器的热水溶液冷却后，在室温下形成超分子水凝胶。在室温下，在水中与分子间相互作用较少的其他两亲物中，通过升高其水性系统的温度（尤其是低于生理温度37°C），观察到了溶胶向凝胶的反相转变。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Efficient synthesis of γ -DDB
  作者：Junbiao Chang、Xiaohe Guo、Senxiang Cheng、Ruiyun Guo、Rongfeng Chen、Kang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.055

  日期：2004.5

  Synthesis of gamma-DDB, which is another family member of gamma-DDB (dimethyl 4,4(')-dimethoxy-5,6,5('),6(')- dimethylenedioxybiphenyl-2,2(')-dicarboxylate), is described. The unsymmetric isomer (gamma-DDB) was constructed by a linker-directed intramolecular Ullmann coupling reaction, followed by the cleavage of the linker and re-esterification.

  γ-DDB的合成，它是γ-DDB的另一个家族成员（二甲基4,4（'）-二甲氧基-5,6,5（'），6（'）-二亚甲基二氧基联苯-2,2（'）-二羧酸酯），进行了说明。不对称异构体（γ-DDB）通过连接子指导的分子内Ullmann偶联反应构建，然后裂解连接子并重新酯化。
• Synthesis and Anti-proliferativein-vitro Activity of Two Natural Dihydrostilbenes and their Analogues
  作者：Wei-Ge Zhang、Rui Zhao、Jian Ren、Li-Xiang Ren、Jin-Guang Lin、Dai-Lin Liu、Ying-Liang Wu、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1002/ardp.200600146

  日期：2007.5

  A total synthetic route for two natural dihydrostilbenes with significant cytotoxicity toward human cancer cell lines, (3‐(2‐(7‐methoxybenzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)ethyl)phenol 1a and 6‐(3‐hydroxyphenethyl)benzo[d][1,3]dioxol‐4‐ol 1b), which were isolated from Bulbophyllum odoratissimum Lindl, was developed via Wittig–Horner reaction. The natural products 1a and 1b were obtained in 28% and 20% overall

  对人类癌细胞系具有显着细胞毒性的两种天然二氢芪的全合成路线，（3-（2-（7-甲氧基苯并 [d] [1,3] 二氧六环-5-基）乙基）苯酚 1a 和 6-（3 -Hydroxyphenethyl) benzo [d] [1,3] dioxol-4-ol 1b)，它们是从 Bulbophyllum odoratissimum Lindl 中分离出来的，它是通过 Wittig-Horner 反应开发的。天然产物 1a 和 1b 的总收率分别为 28% 和 20%。此外，合成了两种天然二氢芪的九种类似物 1c-1k，并通过 MTT 测定评估了它们对人 SGC-7901、KB 和 HT-1080 细胞系的抗增殖活性。1c和1d的活性与天然产物1a和1b的活性范围相同。

表征谱图