methyl 3,5-dibenzyloxy-4-methoxybenzoate | 13326-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-dibenzyloxy-4-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxybenzoate；Benzoic acid, 4-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-, methyl ester；methyl 4-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 13326-69-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅
• 分子量: 378.425
• InChiKey: SPVLTRHWKJPFIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  495.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-dibenzyloxy-4-methoxybenzoate 在 palladium diacetate 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 三氯化硼 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.17h， 生成 加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 3,5-dibenzyloxy-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Additional flavanoids in Gliricidia sepium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)91473-0

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Oxidative Intramolecular Coupling of Tethered Phenols: Formation of Phenol-Dienone Products
  作者：Philip H. Gilmartin、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00577

  日期：2020.4.17

  A mild and efficient method for the vanadium-catalyzed intramolecular coupling of tethered free phenols is described. The corresponding phenol-dienone products are prepared directly in good yields with low catalyst loadings. Electronically diverse tethered phenol precursors are well tolerated, and the catalytic method was effectively applied as the key step in syntheses of three natural products and

  描述了一种温和有效的方法，用于钒催化的分子内偶联的游离酚的偶联。相应的苯酚-二烯酮产品直接以高收率和低催化剂负载量制备。电子多样性的束缚酚前体具有良好的耐受性，催化方法有效地用作了合成三种天然产物和可合成的吗啡烷生物碱前体的关键步骤。
• Cross-Coupling Reaction of Saccharide-Based Alkenyl Boronic Acids with Aryl Halides: The Synthesis of Bergenin
  作者：Kamil Parkan、Radek Pohl、Martin Kotora

  DOI：10.1002/chem.201304304

  日期：2014.4.7

  isolated yields was achieved. Both pinacol boronates were tested in a series of cross‐coupling reactions under Suzuki–Miyaura cross‐coupling conditions to obtain the corresponding aryl, heteroaryl, and alkenyl derivatives in high isolated yields. This methodology was applied to the formal synthesis of the glucopyranoside moiety of papulacandin D and the first total synthesis of bergenin.

  一种方便的合成途径使d -glucal和d -galactal频哪醇硼酸酯，以良好的产率分离出来制备达到了。两种频哪醇硼酸酯都在Suzuki–Miyaura交叉偶联条件下进行了一系列交叉偶联反应测试，从而以高分离产率获得了相应的芳基，杂芳基和烯基衍生物。该方法学适用于木瓜素D的吡喃葡萄糖苷部分的正式合成和佛手素的首次全合成。
• Bioinspired Total Synthesis of Bussealin E
  作者：David G. Twigg、Leonardo Baldassarre、Elizabeth C. Frye、Warren R. J. D. Galloway、David R. Spring

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00340

  日期：2018.3.16

  The first total synthesis of bussealin E, a natural product with a unique cycloheptadibenzofuran scaffold, is reported. A strategy inspired by a proposed biosynthesis was employed whereby a diphenylpropane derivative underwent an oxidative phenolic coupling to forge the tetracyclic ring system. The synthesis of the diphenylpropane featured a key sp2–sp3 Hiyama coupling between a vinyldisiloxane and

  据报道，具有独特的环庚二苯并呋喃支架的天然产物bussealin E的第一个全合成。采用了一种受提议的生物合成启发的策略，其中二苯丙烷衍生物经过氧化酚偶联以形成四环系统。二苯丙烷的合成具有乙烯基二硅氧烷和苄基溴之间的关键sp 2 –sp 3 Hiyama偶联。
• 一种查尔酮类衍生物、制备方法、药物组合物 及应用
  申请人：上海市奉贤区中心医院

  公开号：CN106220487B

  公开（公告）日：2018-10-02

  一种查尔酮类衍生物、制备方法、药物组合物及应用。本发明提供一种具有通式I的化合物、其药学上可接受的盐、溶剂化物、多晶型物、代谢产物或前药，本发明还提供一种如通式I所示结构的化合物的制备方法、包含这类物质的药物组合物及这类物质在制备治疗或预防炎症的药物中的应用，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9为H、取代或未取代的C1‑C4的烷基、羟基、烷氧基、胺基、卤素、C1‑C4取代的酰胺基、C1‑C4的酰基；R11、R12为取代或未取代的C1‑C4的烷基。
• Total synthesis of (±)-megistophylline I
  作者：Yuko Nishihama、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.157

  日期：2009.6

  (+/-)-Megistophylline I (1), carrying a dienone residue in the acridone framework, was synthesized using, the Claisen rearrangement to introduce a prenyl group as a key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (±)-Megistophylline I（1）在吖啶酮骨架中含有二烯酮基团，其合成过程采用了Claisen重排反应作为关键步骤，以引入甲基丁烯基团。版权©2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。