3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲醛 | 29865-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 29865-85-8
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: UAFQVVYJCLAIGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 N-(3,5-dihydroxy-4-methoxy)benzyl-N-(4-hydroxyphenyl)ethyltrifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3,5-bis-methoxycarbonyloxy-benzoic acid 在 Pd-BaSO₄ 、 氯仿 、 五氯化磷 、 甲苯 作用下， 生成 3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Mauthner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1928, vol. <2>119, p. 313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catechol O-methyltransferase. 10. 5-Substituted, 3-hydroxy-4-methoxybenzoic acids (isovanillic acids) and 5-substituted, 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehydes (isovanillins) as potential inhibitors
  作者：Ronald T. Borchardt、Joan H. Huber、Michael Houston

  DOI：10.1021/jm00345a012

  日期：1982.3

  and evaluated as inhibitors of rat liver catechol O-methyltransferase. The compounds exhibited either noncompetitive or competitive patterns of inhibition when 3,4-dihydroxybenzoic acid was the variable substrate. The benzaldehydes were significantly more potent inhibitors than the corresponding benzoic acids, and electron-withdrawing substituents in the 5 position greatly enhanced their inhibitory

  已经合成了一系列5-取代的3-羟基-4-甲氧基苯甲酸（异香草酸）和-苯甲醛（异香草醛），并将其作为大鼠肝儿茶酚O-甲基转移酶的抑制剂。当3,4-二羟基苯甲酸是可变底物时，化合物表现出非竞争性或竞争性抑制作用。苯甲醛是比相应的苯甲酸明显更有效的抑制剂，并且5位的吸电子取代基大大提高了它们的抑制活性。
• Neutral sphingomyelinase 2 inhibitors based on the 4-(1H-imidazol-2-yl)-2,6-dialkoxyphenol scaffold
  作者：Ondrej Stepanek、Niyada Hin、Ajit G. Thomas、Ranjeet P. Dash、Jesse Alt、Rana Rais、Camilo Rojas、Barbara S. Slusher、Takashi Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.015

  日期：2019.5

  Neutral sphingomyelinase 2 (nSMase2), a key enzyme in ceramide biosynthesis, is a new therapeutic target for the treatment of neurological disorders and cancer. Using 2,6-dimethoxy-4-[4-phenyl-5-(2-thienyl)-1H-imidazol-2-yl]phenol (DPTIP), our initial hit compound (IC50 = 30 nM) from nSMase2 screening efforts, as a molecular template, a series of 4-(1H-imidazol-2-yl)-2,6-dialkoxyphenol derivatives

  中性鞘磷脂酶 2 (nSMase2) 是神经酰胺生物合成中的关键酶，是治疗神经系统疾病和癌症的新治疗靶点。使用 2,6-二甲氧基-4-[4-苯基-5-(2-噻吩基)-1 H-咪唑-2-基]苯酚 (DPTIP)，我们 从 nSMase2 筛选得到的初始命中化合物 (IC 50 = 30 nM)努力，作为分子模板，设计、合成和评估了一系列 4-(1 H-咪唑-2-基)-2,6-二烷氧基苯酚衍生物。对 DPTIP 各个区域的系统检查确定了有效抑制 nSMase2 所需的关键药效​​团以及许多具有 4-(1 H-imidazol-2-yl)-2,6-dialkoxyphenol scaffold 与 DPTIP 相比，对 nSMase2 具有相似或更高的抑制效力。其中，4-(4,5-diisopropyl- 1H -imidazol-2-yl)-2,6-dimethoxyphenol ( 25b )
• [EN] SMALL MOLECULE NEUTRAL SPHINGOMYELINASE 2 (NSMASE2) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SPHINGOMYÉLINASE NEUTRE DE TYPE 2 À PETITES MOLÉCULES (NSMASE2)
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2020160148A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Small molecule inhibitors of neutral sphingomyelinase 2 (nSMase2) and their use for treating neurodegenerative diseases, such as, neurodegenerative diseases associated with high levels of ceramide, including, but not limited to Alzheimer's disease (AD), HIV-associated neurocognitive disorder (HAND), multiple sclerosis (MS), and amyotrophic lateral sclerosis (ALS), and, in other aspects, for treating cancer or HIV-1, are provided.

  小分子抑制剂中和神经鞘磷脂酶2（nSMase2）及其用于治疗神经退行性疾病，如与高水平神经鞘磷脂有关的神经退行性疾病，包括但不限于阿尔茨海默病（AD）、艾滋病相关神经认知障碍（HAND）、多发性硬化（MS）和肌萎缩侧索硬化（ALS），以及在其他方面，用于治疗癌症或HIV-1。
• Structure-activity relationship of the inhibitory effects of flavonoids on nitric oxide production in RAW264.7 cells
  作者：Wen-Jun Jiang、Akihiro Daikonya、Mitsuyoshi Ohkawara、Takashi Nemoto、Ryusuke Noritake、Tomoko Takamiya、Susumu Kitanaka、Hiroshi Iijima

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.055

  日期：2017.1

  We isolated flavonoids from herbal specimens from the Tibetan region (Sophora yunnanensis and Rhodiola sacra) that suppress nitric oxide (NO) production in macrophages stimulated by lipopolysaccharide and interferon-γ. The isolated flavonoids carry symmetric substitutions in the B ring (R3′ = R5′). We analyzed the quantitative structure-activity relationship of the inhibitory activity by comparative

  我们从藏族地区（云南槐和红景天）的草药标本中分离出了黄酮类化合物，它们可抑制脂多糖和干扰素-γ刺激的巨噬细胞中一氧化氮的产生。分离的类黄酮在B环中带有对称取代（R 3'  = R 5'）。我们使用这一系列类黄酮通过比较分子场分析（CoMFA）分析了抑制活性的定量构效关系。在B环中使用具有对称取代基的类黄酮使分子的排列更加简单，因为由于B环的构象，无需考虑大量的组合。CoMFA模型，其交叉验证的q 2值为0.705，表明在5位上存在羟基，A / C环支架（苯并二氢吡喃或亚甲基）的选择以及B环周围的静电场对于NO抑制活性很重要。基于CoMFA模型合成的类黄酮具有显着的抑制NO生成的潜力，从而验证了CoMFA模型的预测能力。
• Porphyrin@Lignin nanoparticles: Reusable photocatalysts for effective aqueous degradation of antibiotics
  作者：Giusi Piccirillo、Nidia Maldonado-Carmona、Diana L. Marques、Nicolas Villandier、Claude A. Calliste、Stéphanie Leroy-Lhez、M. Ermelinda S. Eusébio、Mário J.F. Calvete、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1016/j.cattod.2022.09.009

  日期：2022.9

  highly prescribed antibiotics, often found in hospital wastewaters and/or surface/ground waters in high concentrations, is described, using a 400 W medium pressure mercury lamp as irradiation source, air as oxidant and a porphyrin based photocatalyst. The new photocatalyst was prepared by encapsulation of stable -tetra(2,6-dichlorophenyl)porphyrin photosensitizer into acetylated lignin nanoparticles, which

  描述了使用 400 W 中压汞灯作为照射源，对甲氧苄啶 (TMP) 和磺胺甲恶唑 (SMX) 进行水相光催化降解，这两种抗生素是医院废水和/或地表水/地下水中经常发现的高浓度抗生素。空气作为氧化剂和卟啉基光催化剂。这种新型光催化剂是通过将稳定的四（2,6-二氯苯基）卟啉光敏剂封装到乙酰化木质素纳米颗粒中而制备的，该纳米颗粒源自生物基纤维素工业副产品。这是一种可重复使用的稳定催化剂（至少 7 个循环后，未观察到活性损失或降解/浸出），能够促进 TMP 和 SMX 抗生素几乎完全降解，并具有前所未有的总有机碳 (TOC) 去除率，即 75分别为 % 和 85%。使用单线态氧和自由基清除剂对这些反应进行机理研究，然后进行 HPLC-MS 分析，仅鉴定出两种残留的 TMP 光产物。