methyl 4-O-benzyl-3,5-di-O-methoxymethylgallate | 1034343-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-3,5-di-O-methoxymethylgallate
• 英文别名: methyl 4-(benzyloxy)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzoate；Methyl 3,5-bis(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxybenzoate；methyl 3,5-bis(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 1034343-25-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: XVICBKCWQYYJFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-3,5-di-O-methoxymethylgallate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-bis(4-O-benzylgalloyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  没食子酸酯的分子内偶联高产全合成（-）-Strictinin

  摘要：

  本文描述的全合成（ - ） - strictinin，一个鞣花单宁即1- ö -galloyl -4,6- Ö - （小号）-hexahydroxydiphenoyl（HHDP）-β- d -葡萄糖。在这项研究中，从d-葡萄糖的13个步骤中提高了合成的总效率，以产生78％的总收率。在合成过程中，包括11元双内酯环在内的4,6-（S）-HHDP桥的形成是关键步骤，其中采用了分子内芳基-芳基偶联。CuCl 2 - n -BuNH 2氧化诱导偶联 完美地控制了轴向手性，并且对该偶联的反应条件进行了充分优化，以实现桥的定量形成。

  DOI：

  10.1021/jo4003135
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-3,5-di-O-methoxymethylgallate
  参考文献：
  名称：

  没食子酸酯的分子内偶联高产全合成（-）-Strictinin

  摘要：

  本文描述的全合成（ - ） - strictinin，一个鞣花单宁即1- ö -galloyl -4,6- Ö - （小号）-hexahydroxydiphenoyl（HHDP）-β- d -葡萄糖。在这项研究中，从d-葡萄糖的13个步骤中提高了合成的总效率，以产生78％的总收率。在合成过程中，包括11元双内酯环在内的4,6-（S）-HHDP桥的形成是关键步骤，其中采用了分子内芳基-芳基偶联。CuCl 2 - n -BuNH 2氧化诱导偶联 完美地控制了轴向手性，并且对该偶联的反应条件进行了充分优化，以实现桥的定量形成。

  DOI：

  10.1021/jo4003135

文献信息

• Dimeric polyphenols to pave the way for new antimalarial drugs
  作者：Gilles Degotte、Hélène Pendeville、Carla Di Chio、Roberta Ettari、Bernard Pirotte、Michel Frédérich、Pierre Francotte

  DOI：10.1039/d2md00392a

  日期：——

  Because of the threat of resistant Plasmodium sp., new orally active antimalarials are urgently needed. Inspired by the structure of ellagic acid, exhibiting potent in vivo and in vitro antiplasmodial effects, polyphenolic structures possessing a similar activity-safety profile were synthesized. Indeed, most exhibited a marked in vitro effect (IC50 < 4 μM) on resistant P. falciparum, without any detrimental

  由于耐药疟原虫的威胁。 ，迫切需要新的口服活性抗疟药。受鞣花酸结构的启发，在体内和体外表现出有效的抗疟原虫作用，合成了具有相似活性-安全性的多酚结构。事实上，大多数药物对恶性疟原虫具有显着的体外作用（IC 50 < 4 μM），而在毒性测定（溶血、细胞毒性、体内）期间没有报告任何有害作用。此外，与鞣花酸相比，它们具有更高的水溶性（从 7 μM 到 2.7 mM）。其中， 30是最有希望用于抗疟用途的，因为与口服无效的鞣花酸相比，其在小鼠口服给药（50 mg kg -1 ）后显示出显着的寄生虫血症减少。总之，我们的研究发现了一种有前途的支架，这可以为疟疾治疗带来新的见解。
• Total Synthesis of (−)-Corilagin
  作者：Hidetoshi Yamada、Kohei Nagao、Kazutoyo Dokei、Yusuke Kasai、Naoki Michihata

  DOI：10.1021/ja803111z

  日期：2008.6.18

  The synthesis of corilagin was achieved by the integration of the development of the oxidative coupling of the symmetrically protected gallates and the temporarily ring-opened synthetic route for the 3.6-hexahydroxydiphenoyl (HHDP) bridge. This is the first total synthesis of the C-1(4)/B-ellagitannins, which contain ring-flipped glucose.