3,4,5-triacetoxy-benzoic acid methyl ester | 20189-90-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5-triacetoxy-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3,4,5-triacetoxybenzoate；methyl gallate triacetate；3,4,5-Triacetoxybenzoic acid methyl ester；methyl 3,4,5-triacetyloxybenzoate
• CAS: 20189-90-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₈
• 分子量: 310.26
• InChiKey: MUMZGNKYLGOJDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-triacetoxy-benzoic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 133.5h， 生成 岩白菜素
  参考文献：
  名称：

  糖基烯基硼酸与芳基卤化物的交叉偶联反应：卑尔根素的合成

  摘要：

  一种方便的合成途径使d -glucal和d -galactal频哪醇硼酸酯，以良好的产率分离出来制备达到了。两种频哪醇硼酸酯都在Suzuki–Miyaura交叉偶联条件下进行了一系列交叉偶联反应测试，从而以高分离产率获得了相应的芳基，杂芳基和烯基衍生物。该方法学适用于木瓜素D的吡喃葡萄糖苷部分的正式合成和佛手素的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201304304
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 3,4,5-triacetoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  多羟基苯甲酸衍生物作为潜在的新型抗疟药

  摘要：

  疟疾有超过 2 亿例病例和 40 万例相关死亡，仍然是 2021 年最致命的传染病之一。不幸的是，尽管有有效的治疗方法，但我们观察到自 2015 年以来感染疟疾的人数有所增加（从 2015 年的 2.11 亿增加到2019 年为 2.29 亿）。这种趋势可能部分归因于对所有当前药物的耐药性的发展。因此，迫切需要新的替代品。因此，我们选择了常见的天然支架多羟基苯甲酸，并合成了一个衍生物库，以更好地理解解释其抗疟原虫效应的构效关系。只有没食子酸衍生物显示出明显的进一步发展潜力。事实上，它们显示出对疟原虫的选择性抑制作用(IC 50 ~20 µM, SI > 5) 通常与有趣的水溶性有关。此外，这证实了游离酚功能（邻苯三酚部分）对抗疟作用的关键重要性。4-苯氧基-3,5-二羟基苯甲酸甲酯 ( 39 ) 首次被认为是未来研究的潜在先导，因为它对恶性疟原虫具有显着的抑制活性和显着的水溶性 (3.72

  DOI：

  10.1002/ardp.202100190

文献信息

• A New Synthesis for Acacetin, Chrysoeriol, Diosmetin, Tricin and Other Hydroxylated Flavones by Modified Baker-Venkataraman Transformation
  作者：N. Pandurangan

  DOI：10.2174/1570178611999140206115633

  日期：2014.2

  Baker-Venkataraman (BV) rearrangement is the method of choice for the synthesis of flavones. The major limitation of BV is that it requires extensive protections and deprotections of hydroxyl groups which make the process lengthy and cumbersome. In the present study, a three step efficient method has been developed using simple protecting groups and easily available starting materials. New syntheses

  Baker-Venkataraman（BV）重排是合成黄酮的选择方法。BV的主要局限性在于它需要对羟基进行广泛的保护和脱保护，这会使该过程冗长且麻烦。在本研究中，使用简单的保护基团和容易获得的原料开发了一种三步有效的方法。描述了新的合成醋氨蝶呤，瓜油酚，薯met皂素，甘油三酸酯和其他羟基黄酮。
• Vanadium-Catalyzed Oxidative Intramolecular Coupling of Tethered Phenols: Formation of Phenol-Dienone Products
  作者：Philip H. Gilmartin、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00577

  日期：2020.4.17

  A mild and efficient method for the vanadium-catalyzed intramolecular coupling of tethered free phenols is described. The corresponding phenol-dienone products are prepared directly in good yields with low catalyst loadings. Electronically diverse tethered phenol precursors are well tolerated, and the catalytic method was effectively applied as the key step in syntheses of three natural products and

  描述了一种温和有效的方法，用于钒催化的分子内偶联的游离酚的偶联。相应的苯酚-二烯酮产品直接以高收率和低催化剂负载量制备。电子多样性的束缚酚前体具有良好的耐受性，催化方法有效地用作了合成三种天然产物和可合成的吗啡烷生物碱前体的关键步骤。
• Radiosynthesis of 3-(3-[18F]fluoropropoxy)-4-(benzyloxy)-N-[(1-dimethylaminocyclopentyl)methyl]-5-methoxybenzamide, a potential PET radiotracer for the glycine transporter GlyT-2
  作者：Haibin Tian、Rebecca Vogel、Louis Amici、Gilles Tamagnan、Ronald M. Baldwin

  DOI：10.1002/jlcr.1145

  日期：2006.12

  The recently described selective and potent GlyT2 antagonist, 4-benzyloxy-3,5-dimethoxy-N-[(1-dimethylaminocyclopentyl) methyl]benzamide (IC50=16 nM) provided an important additional tool to further characterize GlyT2 pharmacology. In order to identify an effective PET radioligand for in vivo assessment of the GlyT-2 transporter, 3-(3-[18F]fluoropropoxy)-4-(benzyloxy)-N-((1-dimethylaminocyclopentyl) methyl)-5-methoxybenzamide ([18F]3), a novel analog of 4-benzyloxy-3,5-dimethoxy-N-[(1-dimethylaminocyclopentyl) methyl]benzamide was synthesized using a one-pot, two-step method. The NCA radiofluorination of 1,3-propanediol di-p-tosylate in the presence of K2CO3 and Kryptofix-222 in acetonitrile gave 81% 3-[18F]fluoropropyl tosylate, which was subsequently coupled with 4-benzyloxy-3-hydroxy-5-methoxy-N-[(1-dimethylaminocyclopentyl) methyl]benzamide in the same reaction vessel. Solvent extraction and HPLC (Eclipse XDB-C8 column, 80/20/0.1 MeOH/H2O/Et3N, 3.0 ml/min) gave [18F]3 in 98.5% radiochemical purity. The radiochemical yield was determined to be 14.0–16.2% at EOS, and the specific activity was 1462±342 GBq/µmol. The time of synthesis and purification was 128 min. The final product was prepared as a sterile saline solution suitable for in vivo use. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  最近描述的选择性和高效的GlyT2拮抗剂4-苄氧基-3,5-二甲氧基-N-[(1-二甲氨基环戊基)甲基]苯酰胺（IC50=16 nM）为进一步表征GlyT2药理学提供了一个重要的额外工具。为了寻找一种有效的PET放射配体用于GlyT-2转运体的体内评估，合成了3-(3-[18F]氟丙氧基)-4-(苄氧基)-N-((1-二甲氨基环戊基)甲基)-5-甲氧基苯酰胺（[18F]3），这是4-苄氧基-3,5-二甲氧基-N-[(1-二甲氨基环戊基)甲基]苯酰胺的新型类似物，采用一步法两步合成。将1,3-丙二醇二-p-托烯-磺酸酯与K2CO3和Kryptofix-222在乙腈中进行NCA放射氟化，获得81%的3-[18F]氟丙基托烯-磺酸酯，随后与4-苄氧基-3-羟基-5-甲氧基-N-[(1-二甲氨基环戊基)甲基]苯酰胺在同一反应容器中偶联。溶剂提取和高效液相色谱（Eclipse XDB-C8柱，80/20/0.1 MeOH/H2O/Et3N，流速为3.0 ml/min）获得了98.5%的[18F]3放射化学纯度。放射化学产率在EOS时被测定为14.0–16.2%，特定活度为1462±342 GBq/μmol。合成和纯化所需时间为128分钟。最终产品以适合体内使用的无菌生理盐水溶液形式制备。版权 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthetic Studies toward C-Glucosidic Ellagitannins: A Biomimetic Total Synthesis of 5-O-Desgalloylepipunicacortein A
  作者：Gaëlle Malik、Anna Natangelo、Jaime Charris、Laurent Pouységu、Stefano Manfredini、Dominique Cavagnat、Thierry Buffeteau、Denis Deffieux、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.201200517

  日期：2012.7.16

  5‐O‐desgalloylepipunicacortein A (1 β) was achieved by either using the natural ellagic acid bis‐lactone as a precursor of the requested HHDP unit or by implementing an atroposelective intramolecular oxidative biarylic coupling to forge this HHDP unit. Both routes converged in the penultimate step of this synthesis to enable a biomimetic formation of the key C‐aryl glucosidic bond in the title compound.

  C-葡糖苷鞣花单宁是具有强抗氧化性能的生物活性多酚天然产物的一个子类，以及与它们与功能蛋白和结构蛋白相互作用的能力有关的有希望的抗肿瘤和抗病毒活性。迄今为止，大多数针对鞣花单宁的合成研究都涉及吡喃葡糖苷类。正在开发一种合成策略以获取C葡糖苷鞣花单宁，其特征结构特征包括通过C芳基葡糖苷键与开链葡萄糖核连接的促转异构六氢二苯甲酰基（HHDP）或九羟基二苯甲酰（NHTP）单元。本文所述。含二元HHDP的5- O的总合成通过使用天然鞣花酸双内酯作为要求的HHDP单元的前体或通过实施熵选择性分子内氧化双芳基偶合以锻造该HHDP单元，可以实现desgalloylepipunicacortein A（1β）。两种途径都在该合成的倒数第二个步骤中收敛，从而能够在目标化合物中仿生形成关键的C-芳基糖苷键。
• Syntheses of Two Cytotoxic Sinapyl Alcohol Derivatives and Isolation of Four New Related Compounds from <i>Ligularia</i> <i>n</i><i>elumbifolia</i>
  作者：Yu Zhao、Xiaojiang Hao、Wei Lu、Junchao Cai、Hong Yu、Thierry Sevénet、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/np0200257

  日期：2002.6.1

  Phytochemical reinvestigation on Ligularia nelumbifolia afforded four novel sinapyl alcohol analogues named nelumols B-E (1-4) and three known sinapyl alcohol derivatives (5-7). Their structures were elucidated by NMR techniques. Total syntheses of cytotoxic geranyloxy sinapyl alcohol (6) and geranyloxy sinapyl aldehyde (7) were carried out via two different paths. The 4-O-benzyl-substituted analogues

  通过对叶Li草进行植物化学再研究，得到了四种新的芥子醇类似物，命名为nelumols BE（1-4）和三种已知的芥子醇衍生物（5-7）。通过NMR技术阐明了它们的结构。通过两种不同的途径进行了细胞毒性的香叶基香叶醇（6）和香叶基香叶醛（7）的合成。还合成了4-O-苄基取代的类似物（20和27）以及4-O-（2-甲基丁烯基）衍生物（34和35）。使用A-549，HL-60和KB癌细胞系测量了6和7的细胞毒性。