methyl 2-ethoxy-7-hydroxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 526221-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-ethoxy-7-hydroxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: 1,3-Benzodioxole-5-carboxylic acid, 2-ethoxy-7-hydroxy-, methyl ester；methyl 2-ethoxy-7-hydroxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 526221-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: NADHJARXJVTPRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethoxy-7-hydroxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 联苯双酯
  参考文献：
  名称：

  没食子酸的多功能化，以改善α-和β-DDB的合成

  摘要：

  描述了具有相似或不同基团（包括不同的缩醛和缩酮）的单，二和三取代的没食子酸及其酯的合成。高产率和高纯度实现了对许多有机合成非常关键的在没食子酸甲酯的两个邻位上的区域选择性溴化。α-和β-DDB是由区域选择性溴代衍生物合成的，具有较高的总收率和纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.083
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-ethoxy-7-hydroxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于 mRNA 的单组分多功能序列定义的可电离两亲性 Janus 树状聚合物递送系统

  摘要：

  核酸的有效病毒或非病毒递送是基因纳米医学的关键步骤。病毒和合成载体都已成功用于基因传递，最近的例子是基于 DNA、腺病毒和 mRNA 的 Covid-19 疫苗。病毒载体可以针对特定目标且非常有效，但也可以介导严重的免疫反应、细胞毒性和突变。四组分脂质纳米颗粒 (LNP) 包含可电离脂质、磷脂、用于机械性能的胆固醇和用于稳定性的 PEG 缀合脂质，代表了当前领先的 mRNA 非病毒载体。然而，中性可电离脂质在 LNP 核心中分离为液滴、“PEG 困境”以及仅在极低温度下的稳定性限制了它们的效率。这里，我们报告了一种用于 mRNA 的单组分多功能可电离两亲性两亲树枝状聚合物 (IAJD) 递送系统的开发，该系统在以序列定义的排列组织的低浓度可电离胺下表现出高活性。包含 54 个序列定义的 IAJD 的六个文库通过加速模块化正交方法合成，并通过简单的注射方法而不是通常用于 LNP 的复杂微流体技术与

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05813

文献信息

• Synthesis and Solid-State Polymerization of a Macrocyclic Compound with Two Butadiyne Units
  作者：Kohei Kikuchi、Yoko Tatewaki、Shuji Okada

  DOI：10.1246/bcsj.20160418

  日期：2017.4.15

  A macrocyclic compound 1 with two butadiyne and four dodecyloxy-substituted benzamide moieties was successfully synthesized, and its ring structure was confirmed by the MALDI-TOF mass spectra and the 1H NMR spectra. Compound 1 showed two modifications depending on solvent for the solidification. Characteristic excitonic absorption bands of polydiacetylene were observed at around 500 nm for one of the

  成功合成了具有两个丁二炔和四个十二烷氧基取代的苯甲酰胺部分的大环化合物1，其环结构经MALDI-TOF质谱和1H NMR谱证实。取决于用于固化的溶剂，化合物 1 显示出两种改性。在紫外线照射后，在 500 nm 附近观察到聚二乙炔的特征激子吸收带，用于其中一种修饰。拉曼光谱证实了丁二炔部分向相应聚二乙炔结构的定量转化。
• An Accelerated Modular-Orthogonal Ni-Catalyzed Methodology to Symmetric and Nonsymmetric Constitutional Isomeric AB₂ to AB₉ Dendrons Exhibiting Unprecedented Self-Organizing Principles
  作者：Virgil Percec、Shitao Wang、Ning Huang、Benjamin E. Partridge、Xuefeng Wang、Dipankar Sahoo、David J. Hoffman、Jagadeesh Malineni、Mihai Peterca、Ryan L. Jezorek、Na Zhang、Hina Daud、Paul D. Sung、Emily R. McClure、Se Lin Song

  DOI：10.1021/jacs.1c08502

  日期：2021.10.27

  Five libraries of natural and synthetic phenolic acids containing five AB3, ten constitutional isomeric AB2, one AB4, and one AB5 were previously synthesized and reported by our laboratory in 5 to 11 steps. They were employed to construct seven libraries of self-assembling dendrons, by divergent generational, deconstruction, and combined approaches, enabling the discovery of a diversity of supramolecular

  五个天然和合成酚酸文库，包含五个 AB 3、十个结构异构体 AB 2、一个 AB 4和一个 AB 5以前由我们的实验室合成并报告了 5 到 11 个步骤。他们被用来构建七个自组装树突文库，通过不同的世代、解构和组合方法，能够发现多种超分子组装体，包括 Frank-Kasper 相、软准晶体和复杂的螺旋组织，其中一些在晶态。然而，无法获得单个树突内更高的替代模式。在这里，我们报告了由 30 个对称和非对称结构异构酚酸组成的三个文库，具有前所未有的序列模式，包括两个 AB 2、三个 AB 3、八个 AB 4、五个 AB 5、六个 AB 6、三个 AB 7、两个 AB 8和一个 AB 9通过加速模正交镍催化硼化和交叉偶联合成。单次醚化步骤 4-( n-十二烷氧基）苄基氯将所有这些对其他应用感兴趣的酚酸转化为自组装树突。尽管合成简单，但它们导致了前所未有的自组织原理的多样性：对生物膜模拟物感兴趣的
• Synthesis of unsymmetrical biphenyls as potent cytotoxic agents
  作者：Gang Wu、Huan-Fang Guo、Kun Gao、Yi-Nan Liu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.050

  日期：2008.10

  Twenty-six unsymmetrical biphenyls were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against DU145, A549, KB and KB-Vin tumor cell lines. Three compounds 27, 35 and 40 showed very potent activity against the HTCL panel with an IC(50) value range of 0.04-3.23 microM. In addition, fourteen active compounds were all more potent against the drug-resistant KB-Vin cell line than the parental KB cell

  合成了 26 种不对称联苯并评估了它们对 DU145、A549、KB 和 KB-Vin 肿瘤细胞系的细胞毒活性。三种化合物 27、35 和 40 显示出非常有效的对 HCL 面板的活性，IC(50) 值范围为 0.04-3.23 microM。此外，与亲本 KB 细胞系相比，14 种活性化合物对耐药性 KB-Vin 细胞系的作用更强。初步的 SAR 分析表明，不对称联苯骨架 2,2'-位上的两个庞大的取代基对于体外抗癌活性是必不可少的，因此为开发不对称联苯作为新型抗癌剂提供了良好的起点。
• Hierarchical Self-Assembly, Coassembly, and Self-Organization of Novel Liquid Crystalline Lattices and Superlattices from a Twin-Tapered Dendritic Benzamide and Its Four-Cylinder-Bundle Supramolecular Polymer
  作者：Virgil Percec、Tushar K. Bera、Martin Glodde、Qiongying Fu、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Paul A. Heiney

  DOI：10.1002/chem.200390114

  日期：2003.2.17

  The synthesis and structural analysis of the twin-dendritic benzamide 10, based on the first-generation, self-assembling, tapered dendrons 3,4,5-tris(4'-dodecyloxybenzyloxy)benzoic acid and 3,4,5-tris(4'-dodecyloxybenzyloxy)-1-aminobenzene, and the polymethacrylate, 20, which contains 10 as side groups, are presented. Benzamide 10 self-assembles into a supramolecular cylindrical dendrimer that self-organizes

  基于第一代自组装锥形树枝状3,4,5-三（4'-十二烷氧基苄氧基）苯甲酸和3,4,5-三（提出了4′-十二烷氧基苄氧基）-1-氨基苯和含有10个侧基的聚甲基丙烯酸酯20。苯甲酰胺10自组装成超分子圆柱状树状大分子，其自组织成柱状六方（Phi（h））液晶（LC）相。聚合物20自组装成不完美的四圆柱束超分子树状大分子，并形成一个巨大的囊泡超圆柱体，该圆柱体自组织成柱状向列（N（c））LC相，显示出短程六角形有序。在20和10的混合物中
• Extraordinary Acceleration of Cogwheel Helical Self-Organization of Dendronized Perylene Bisimides by the Dendron Sequence Encoding Their Tertiary Structure
  作者：Li Wang、Benjamin E. Partridge、Ning Huang、James T. Olsen、Dipankar Sahoo、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Robert Graf、Hans W. Spiess、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.0c03353

  日期：2020.5.20

  jacketed with an alkyl coat with length equal to half the helical pitch, exhibiting helical deracemization in crystal state. These assemblies were accessible only via annealing or cooling and reheating at 1 °C/min. Recently it was discovered that hybrid rr8 sequence-defined dendrons with r and linear n-octyl (8) chains enabled the formation of the cogwheel phase at 10 °C/min upon heating but not cooling

  分级自组织的齿轮模型为高度有序的苝双酰亚胺 (PBI) 结晶螺旋柱状六边形阵列提供了一条途径，该阵列与 (3,4,5)-二甲基辛基（外消旋 dm8*, r）小树枝共轭。齿轮 PBI 以相同的结构顺序组装，而与分子手性无关，以生成螺旋柱，其外覆烷基涂层，长度等于螺距的一半，在晶体状态下表现出螺旋去消旋化。这些组件只能通过以 1 °C/min 的速度进行退火或冷却和再加热来获得。最近发现具有 r 和线性正辛基 (8) 链的混合 rr8 序列定义的树突能够在加热但不冷却时以 10°C/min 的速度形成齿轮相。在这里，我们报告了四个混合 PBI 库，其序列定义的树突包含 r 和 n-烷基 (CnH2n+1) 链，n = 6、7、9 和 10。通过纤维 X 射线衍射和差分对这些库的结构分析扫描量热法显示 9r9 序列能够在加热和冷却时以高达 50°C/min 的速率实现齿轮组装的非凡加速，据我们所