烯丙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 7464-56-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 烯丙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 烯丙基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷；烯丙基-Α-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 1-O-allyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl α-D-glucopyranoside；O-Allyl-alpha-D-glucose；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 7464-56-4；94031-20-6
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: XJNKZTHFPGIJNS-ZEBDFXRSSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141°C
• 沸点：
  415.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-丙炔基 beta-D-吡喃葡萄糖苷	propargyl β-D-glucopyranoside	34272-03-2	C9H14O6	218.207
  a-无水葡萄糖酯	alpha-D-glucopyranose	492-62-6	C6H12O6	180.158
  D-葡萄糖	D-glu	2280-44-6	C6H12O6	180.158
  β-D-葡萄糖五乙酸酯	β-D-glucose pentaacetate	604-69-3	C16H22O11	390.344
  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷	allyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside	93382-48-0	C16H20O6	308.331

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	allyl 6-O-(L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-α-D-glucopyranoside	155786-49-5	C16H28O12	412.391
  ——	allyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-α-D-glucopyranoside	185564-68-5	C21H32O6	380.481
  ——	(1S,15S,17R,18R,19R)-17-Hydroxymethyl-2,5,8,11,14,16-hexaoxa-bicyclo[13.2.2]nonadecane-18,19-diol	172164-28-2	C14H26O9	338.355
  ——	2-O-α-D-glucopyranosyl-glycolaldehyde	——	C8H14O7	222.195
  ——	(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[3-(2-hydroxyethylsulfanyl)propoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol	1234565-41-3	C11H22O7S	298.357
  ——	allyl O2,O3;O4,O6-bis-isopropylidene-α-D-glucopyranoside	——	C15H24O6	300.352
  ——	(2R)-2-amino-3-[3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropylsulfanyl]propanoic acid	1379581-46-0	C12H23NO8S	341.383
  ——	2-[3-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis[3-(2-aminoethylsulfanyl)propoxy]oxan-2-yl]methoxy]propylsulfanyl]ethanamine	774164-62-4	C31H67N5O6S5	766.233
  ——	allyl 2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside	169822-03-1	C23H28O6	400.472
  ——	allyl 2,6-di-trimethylacetyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside	314252-93-2	C22H36O8	428.523

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-O-α-D-glucopyranosyl-glycolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  糖基醛：通过生物正交肟键形成合成新糖缀合物的新支架。

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖缀合物的骨架。这些糖基醛构成了一种简单易用的替代方法，可避免在通过肟（或bonds）键结合天然碳水化合物的还原端所存在的醛官能度时，避免手性信息的丢失。 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591082
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以82.4%的产率得到烯丙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND RETAINED IN TUMOR

  摘要：

  提供了一种新型化合物，该化合物特异地存在于肿瘤中，提供了一种使其在肿瘤中存在的方法，以及一种利用它进行肿瘤检测、诊断和治疗的方法。本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物，其中R是与氢结合的阴离子基团，R1是OH、OCOH、OCO（CH2）hCH3或作用基团，h为0或更多的整数，R2是H、OH、OCOH、OCO（CH2）iCH3或作用基团，i为0或更多的整数，R3是OH、SO3H或作用基团，R4是OH、SO3H或作用基团，R5是OH、SO3H或作用基团，R1、R2、R3、R4和R5中至少一个含有作用基团，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP2388264A1

文献信息

• Medicament containing a sulfopyranosylacylglycerol derivative
  申请人：TOYO SUISAN KAISHA, LTD.

  公开号：US20020028776A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  A medicament containing at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by General formula (1): 1 wherein R 101 represents an acyl residue of an unsaturated higher fatty acid, and R 102 represents a hydrogen atom or an acyl residue of an unsaturated higher fatty acid, and pharmaceutically acceptable salts thereof, as an active ingredient.

  包含至少一种从以下组中选择的化合物的药物：由通用公式(1)表示的化合物组1其中，R101代表不饱和高级脂肪酸的酰基残基，R102代表氢原子或不饱和高级脂肪酸的酰基残基，以及药用可接受的盐作为有效成分。
• Facile Formation of Novel Carbohydrate-AminoAcid Conjugates by Reductive Amination
  作者：Joachim Thiem、Saskia Weingarten

  DOI：10.1055/s-2003-39299

  日期：——

  Coupling of amino acids with aldehyde functionalised carbohydrate derivatives by reductive amination led to novel carbohydrate-amino acid conjugates.

  通过还原胺化法使氨基酸与醛功能化的碳水化合物衍生物结合，从而产生新型碳水化合物-氨基酸缀合物。
• Novel sulfoquinovosylacylglycerol derivative, and use thereof as medicaments
  申请人：TOYO SUISAN KAISHA, LTD.

  公开号：US20020052327A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  A method for immunosuppression in a subject comprising administering to the subject in need thereof, a pharmaceutically effective amount of at least one sulfoquinovosylacylglycerol derivative represented by General formula (1-1): 1 wherein R 101 represents an acyl residue of a higher fatty acid, and R 102 represents a hydrogen atom or an acyl residue of a higher fatty acid; and a pharmaceutically acceptable salt thereof. Of the sulfoquinovosylacylglycerol derivatives, &bgr;-sulfoquinovosylacylglycerols are novel compounds. The present invention also relates to pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically effective amount of the &bgr;-sulfoquinovosylacylglycerols and/or its pharmaceutically acceptable salt; and a pharmaceutically acceptable excipient. The pharmaceutical composition may be used as an immunosuppressive agent, anticancer agent and DNA polymerase &agr; inhibitor.

  一种在需要免疫抑制的主体中进行的免疫抑制方法，包括向该主体给药至少一种由通用公式（1-1）表示的磺酰基糖醇基甘油酯衍生物的药物有效量： 1 其中R 101 代表一种较高脂肪酸的酰基残基，R 102 代表一个氢原子或一个较高脂肪酸的酰基残基；以及一种药物可接受的盐。在磺酰基糖醇基甘油酯衍生物中，β-磺酰基糖醇基甘油酯是新颖的化合物。本发明还涉及包含β-磺酰基糖醇基甘油酯和/或其药物可接受的盐的药物有效量的药物组合物；以及一种药物可接受的辅料。该药物组合物可作为免疫抑制剂、抗癌剂和DNA聚合酶α抑制剂使用。
• Sulfoquinovosylacylglycerol derivative, and use thereof as medicaments
  申请人：Toyo Suisan Kaisha, Ltd.

  公开号：US06518410B2

  公开（公告）日：2003-02-11

  A method for immunosuppression in a subject comprising administering to the subject in need thereof, a pharmaceutically effective amount of at least one sulfoquinovosylacylglycerol derivative represented by General formula (1-1): wherein R101 represents an acyl residue of a higher fatty acid, and R102 represents a hydrogen atom or an acyl residue of a higher fatty acid; and a pharmaceutically acceptable salt thereof. Of the sulfoquinovosylacylglycerol derivatives, &bgr;-sulfoquinovosylacylglycerols are novel compounds. The present invention also relates to pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically effective amount of the &bgr;-sulfoquinovosylacylglycerols and/or its pharmaceutically acceptable salt; and a pharmaceutically acceptable excipient. The pharmaceutical composition may be used as an immunosuppressive agent, anticancer agent and DNA polymerase &agr; inhibitor.

  一种在受试者中实现免疫抑制的方法，包括向需要该方法的受试者施用至少一种由通用公式（1-1）表示的磺酰基糖醇基甘油衍生物的药用有效量： 其中R101代表一个较高脂肪酸的酰基残基，R102代表一个氢原子或一个较高脂肪酸的酰基残基；以及药用可接受的盐。在磺酰基糖醇基甘油衍生物中，β-磺酰基糖醇基甘油酯是新颖的化合物。本发明还涉及包含β-磺酰基糖醇基甘油酯和/或其药用可接受的盐的药用有效量的药物组合物；以及药用可接受的辅料。该药物组合物可以用作免疫抑制剂、抗癌剂和DNA聚合酶α抑制剂。
• Convenient Synthesis of 4,6-<i>O</i>-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Karin Neumann、Veronique Birault

  DOI：10.1055/s-1992-26291

  日期：——

  Treatment of alkyl D-glycopyranosides and alkyl or phenyl 1-thio-ß-D-glycopyranosides 1 with 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane gave the corresponding 4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopro-pyldisiloxane-1,3-diyl) protected glycosides 2 which were subsequently benzoylated with benzoyl bromide to give the fully blocked glycosides 3. Reaction of the latter with methyl pyruvate and a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate gave alkyl and phenyl 4,6-O-[1-(methoxycarbonyl)ethylidene]glycopyranosides 4 with high diastereoselectivity.

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。