1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 65987-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside；(4AR,6S,7R,8R,8aS)-6-(allyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol；(4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 65987-12-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: OMBCPFYQIULSGV-ULFACSLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 silver carbonate 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 溴甲烯基二甲基溴化铵 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 152.08h， 生成 O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a heparin pentasaccharide fragment having high affinity for antithrombin III

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85236-2
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  JP6903273

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Syntheses of<i>O</i>-β-D-Mannosyl-(1→4)-<i>O</i>-α-D-mannosyl-(1→3)-L-rhamnose and<i>O</i>-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-mannosyl)-(1→4)-<i>O</i>-α-D-galactosyl-(1→4)-D-galactose via In-situ-activating Glycosylation Using 2-<i>O</i>-Acetyl-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Yoshika Shinoda、Motoko Hirooka、Akiko Sekino、Sachiko Ishizumi、Mutsuko Koma、Chieko Matuura、Naoko Sakata

  DOI：10.1246/bcsj.76.1603

  日期：2003.8

  D-mannopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose, a trisaccharide including a repeating unit of the O-specific polysaccharide (OSP) of Bulkholderia vietnamiensis strain LMG 6988, and O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1→4)-O-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-galactopyranose, a trisaccharide including a repeating unit of OSP of Acinetobactor baumannii serogroup O18, were synthesized by means of in-situ-activating

  O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-L-吡喃鼠李糖，一种三糖，包括越南Bulkholderia vietnamiensis的O-特异性多糖(OSP)的重复单元LMG 6988 菌株，和 O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-D-吡喃半乳糖，一种三糖，包括使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖 (2ATBG) 和试剂通过原位激活糖基化合成鲍曼不动杆菌血清组 O18 的 OSP 重复单元对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物，以及相关系统。2ATBG、烯丙基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷、苄基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷和 2-叠氮基-3 的新合成，描述了 4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖。
• The stereoselective conversion of 2-alkenyl alcohols to (R)- or (S)-alkane-1,2-diols using D-glucose as a chiral auxiliary
  作者：Gang Huang、Rawle I. Hollingsworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02472-1

  日期：1999.1

  followed by hydride reduction and removal of the saccharide fragment was used to prepare enantiomerically pure 1,2-dihydroxy alkanes. Diols of (R) or (S) configuration can be synthesized from (α)-glycosides or the (β) form respectively. Demercuration with chloride ion led to the insertion of a halo group adjacent to the new chiral center thus allowing for the possibility of further functionalization.

  将葡萄糖的2-羟基立体选择性地加到2-链烯基糖苷的巯基乙烯基上，然后将其氢化物还原并除去糖片段，用于制备对映体纯的1，2-二羟基烷烃。（R）或（S）构型的二元醇可以分别由（α）-糖苷或（β）形式合成。用氯离子脱汞导致在新的手性中心附近插入一个卤素基团，从而允许进一步官能化。
• Sulfonated sugar compounds, pharmaceutical compositions which contain the same, and methods of treating tumors with the same
  申请人：Ohta Keisuke

  公开号：US20090209475A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Sulfoquinovosylacyl propanediol compounds represented by formula (I): wherein R 1 is an acyl residue of a fatty acid, Y is a number of 1, 2 or 3, and M represents a cation having a positive charge equal to Y and pharmaceutically acceptable salts thereof are effective for treating tumors.

  Sulfoquinovosylacyl丙二醇化合物的化学式（I）表示如下：其中R1是脂肪酸的酰基残基，Y为1、2或3的数字，M代表具有与Y相等的正电荷的阳离子及其药用盐，对治疗肿瘤有效。
• COMPOUND RETAINED IN TUMOR
  申请人：Toyo Suisan Kaisha, Ltd.

  公开号：EP2388264A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  A novel compound which specifically resides in a tumor, a method for allowing it to reside in a tumor, and a method for detecting, diagnosing, and treating tumor with use thereof are provided. The present invention relates to a compound represented by chemical formula (I) wherein R is an anionic group binding to hydrogen, R1 is OH, OCOH, OCO(CH2)hCH3, or an acting group, h being an integer of 0 or more, R2 is H, OH, OCOH, OCO(CH2)iCH3, or an acting group, i being an integer of 0 or more, R3 is OH, SO3H, or an acting group, R4 is OH, SO3H, or an acting group, and R5 is OH, SO3H, or an acting group, at least one of R1, R2, R3, R4, and R5 containing an acting group, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  提供了一种新型化合物，该化合物特异地存在于肿瘤中，提供了一种使其在肿瘤中存在的方法，以及一种利用它进行肿瘤检测、诊断和治疗的方法。本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物，其中R是与氢结合的阴离子基团，R1是OH、OCOH、OCO（CH2）hCH3或作用基团，h为0或更多的整数，R2是H、OH、OCOH、OCO（ ）iCH3或作用基团，i为0或更多的整数，R3是OH、SO3H或作用基团，R4是OH、SO3H或作用基团，R5是OH、SO3H或作用基团，R1、R2、R3、R4和R5中至少一个含有作用基团，或其药学上可接受的盐。
• Synthesis of allyl 3-deoxy- and 4-deoxy-β-D-galactopyranoside and simultaneous preparation of Gal(1 → 2)- and Gal(1 → 3)-linked disaccharide glycosides
  作者：Reiko T. Lee、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84276-0

  日期：1994.1

  side were used. Attempts at the preparation of Gal(alpha, 1-->2)Gal and Gal(alpha, 1-->3)Gal disaccharide glycosides were made using the same strategy, but employing the 1-trichloro-acetimidate or 1-N-methylacetimidate of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranose as the glycosyl donor. The latter imidate produced a mixture of Gal(alpha, 1-->2)Gal and Gal(alpha, 1-->3)Gal derivatives as major products

  报道了可用于探测半乳糖特异性凝集素的结合特异性的半乳糖衍生物的合成。这些包括烯丙基3-脱氧-和4-脱氧-β-D-xylo-己吡喃糖苷以及几种具有Gal（1-> 2）和Gal（1-> 3）键的二糖苷。使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物作为糖基供体和烯丙基β-D-吡喃半乳糖苷的4,6-O-亚苄基衍生物制备β-连接的Gal二糖异构体，α-D-吡喃葡萄糖苷，α-D-甘露吡喃糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷作为受体。当使用甘露吡喃糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖吡喃糖苷的亚苄基衍生物时，仅获得了Gal（1-> 3）-连接的二糖。尝试制备Gal（alpha，1-> 2）Gal和Gal（alpha，1-> 3）使用相同的策略制备Gal二糖苷，但是使用2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖的1-三氯-乙酰亚胺酸酯或1-N-甲基乙酰亚胺酸酯作为糖基供体。