allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 103833-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 103833-57-4
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: JCRSRTNSCMLGIN-APTUCROKSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  609.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90.2%的产率得到烯丙基-2,3,4-三-苄氧基-ALPHA-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND RETAINED IN TUMOR

  摘要：

  提供了一种新型化合物，该化合物特异地存在于肿瘤中，提供了一种使其在肿瘤中存在的方法，以及一种利用它进行肿瘤检测、诊断和治疗的方法。本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物，其中R是与氢结合的阴离子基团，R1是OH、OCOH、OCO（CH2）hCH3或作用基团，h为0或更多的整数，R2是H、OH、OCOH、OCO（CH2）iCH3或作用基团，i为0或更多的整数，R3是OH、SO3H或作用基团，R4是OH、SO3H或作用基团，R5是OH、SO3H或作用基团，R1、R2、R3、R4和R5中至少一个含有作用基团，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP2388264A1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、27.0 kPa 条件下， 反应 0.83h， 生成 allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  外糖的硼氢化-交叉偶联的C-糖基氨基酸及其在固相自动合成中的应用

  摘要：

  O-糖基化是蛋白质翻译后最重要的修饰之一。碳水化合物对肽主链的附着会影响缀合物的构象以及溶解度，甚至对于在细胞间相互作用中与特定配体结合或在膜上进行主动转运而言，甚至是必不可少的。这使糖肽成为医学应用中有趣的一类化合物。为了提高这些分子在体内的长期可用性，关注氨基酸残基和碳水化合物之间糖苷键的稳定化。所描述的模块化方法提供了β-连接的C糖基氨基酸，包括糖基内酯的Petasis烯化反应，立体选择性硼氢化反应和轻度的B-烷基-Suzuki偶联反应。偶联产物被转化为适合固相合成的C-糖基氨基酸结构单元，并成功地掺入了与肿瘤相关的MUC1-糖肽的部分序列中。由此产生的C糖肽是O糖肽疫苗长期稳定模拟物开发的候选对象。

  DOI：

  10.1002/chem.201300150

文献信息

• Synthesis of mono- and disaccharide analogs of moenomycin and lipid II for inhibition of transglycosylase activity of penicillin-binding protein 1b
  作者：Sylvie Garneau、Lei Qiao、Lan Chen、Suzanne Walker、John C. Vederas

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.019

  日期：2004.12

  Three types of mono- and disaccharides 3a,b, 4a-c, 5, and some chaetomellic acid A analogs 6 and 42-44 were synthesized as potential inhibitors of the transglycosylase activity of penicillin-binding protein 1b (PBP1b), a key bacterial enzyme responsible for the formation of the polysaccharide backbone of peptidoglycan as well as for cross-linking of its peptide portions. The target compounds combine

  合成了三种类型的单糖和二糖3a，b，4a-c，5和一些chaetomellic acid A类似物6和42-44，它们可能是关键细菌青霉素结合蛋白1b（PBP1b）的糖基转移酶活性的抑制剂。负责肽聚糖多糖主链形成及其肽部分交联的酶。目标化合物结合了莫诺霉素活性部分和天然PBP1b底物脂质II的结构特征。以收敛的方式获得所需的骨架，该方式涉及将脂烷基化的甘油酸部分11a，b连接至相应的含碳水化合物的膦酸23、24a和24b。制备化合物3a，b以验证糖与不可裂解的C-膦酸酯部分之间的距离要求。合成了化合物4a-c，以检验moenomycin的第一个糖单元（一种已知的PBP1b转糖基酶催化抑制剂）相对于抗生素活性的重要性。它们是通过以下方法制备的：将11a，b与28a和28c缩合，这些缩合是通过将3-溴丙醇与恶唑啉25a，b糖基化，然后将Arbuzov与亚磷酸三乙酯或亚磷酸三甲酯反应，然后再与溴
• Synthesis of heparin fragments. A chemical synthesis of the pentasaccharide O-(2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-α-d-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(β-d-glucopyranosyluronic acid)-(1→4)-O-(2-deoxy-2-sulfamido-3,6-di-O-sulfo-α-d-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2-O-sulfo-α-l-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-d-glucopyranose decasodium salt, a heparin fragment having high affinity for antithrombin III
  作者：Maurice Petitou、Philippe Duchaussoy、Isidore Lederman、Jean Choay、Pierre Sinaÿ、Jean-Claude Jacquinet、Giangiacomo Torri

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90633-5

  日期：1986.3

  then gave 3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-beta-D-glucopyranosyluronate)-alp ha-D-glucopyranosyl bromide. Condensation of this bromide with benzyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-benzyloxy- carbonylamino-2-deoxy-4-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-alpha-L- idopyranosyluronate)-alpha-D-glucopyranoside provided benzyl O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-beta-D-gl

  首先将已知的烯丙基4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷转化为甲基（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷）-尿酸酯。酸水解，然后用（溴代亚甲基）二甲基铵处理，得到（2，3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）甲基丙烯酸。该溴化物与3-O-乙酰基-1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-D的缩合-葡萄糖吡喃葡萄糖醛酸酯）-bet aD-吡喃葡萄糖。醋解，然后用四溴化钛处理，然后得到3,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-alp ha-D-吡喃葡萄糖基溴化物 该溴化物与苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-苄氧基-羰基氨基-2-脱氧-4-O-（甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-缩合氨基吡
• Synthesis of 3-octadecanoxypropyl 6-deoxy-6-sulfo-α-d-glucopyranoside (ODSG) as a lipase-resistant SQAP derivative
  作者：Masahiko Oshige、Koki Kano、Shunsuke Shinada、Akifumi Kawaguchi、Takato Uchida、Nozomi Ishii、Hiroaki Horiuchi、Fumio Sugawara、Kengo Sakaguchi、Ichiro Matsuo、Shinji Katsura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128391

  日期：2021.11
• Synthesis of a Novel bis-Gluco-crown Ether Derivative
  作者：Puthuparampil P. Kanakamma、Neelakandha S. Mani、Vijay Nair

  DOI：10.1080/00397919508011451

  日期：1995.12

  An efficient synthesis of a novel bis-gluco-22-crown-6 derivative 1 from allyl-alpha-D-glucopyranoside is described
• <i>C</i>-Glycosyl Amino Acids through Hydroboration-Cross-Coupling of<i>exo</i>-Glycals and Their Application in Automated Solid-Phase Synthesis
  作者：Stefan Koch、Dieter Schollmeyer、Holger Löwe、Horst Kunz

  DOI：10.1002/chem.201300150

  日期：2013.5.27

  This makes glycopeptides an interesting class of compounds for medical applications. To enhance the long‐term availability of these molecules in vivo, the stabilization of the glycosidic bond between the amino acid residue and the carbohydrate is of interest. The described modular approach affords β‐linked C‐glycosyl amino acids by a sequence of Petasis olefination of glyconolactones, stereoselective

  O-糖基化是蛋白质翻译后最重要的修饰之一。碳水化合物对肽主链的附着会影响缀合物的构象以及溶解度，甚至对于在细胞间相互作用中与特定配体结合或在膜上进行主动转运而言，甚至是必不可少的。这使糖肽成为医学应用中有趣的一类化合物。为了提高这些分子在体内的长期可用性，关注氨基酸残基和碳水化合物之间糖苷键的稳定化。所描述的模块化方法提供了β-连接的C糖基氨基酸，包括糖基内酯的Petasis烯化反应，立体选择性硼氢化反应和轻度的B-烷基-Suzuki偶联反应。偶联产物被转化为适合固相合成的C-糖基氨基酸结构单元，并成功地掺入了与肿瘤相关的MUC1-糖肽的部分序列中。由此产生的C糖肽是O糖肽疫苗长期稳定模拟物开发的候选对象。