allyl 6-chloro-2,3,4-tri-O-formyl-α-D-glucopyranoside | 1152233-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-chloro-2,3,4-tri-O-formyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6S)-2-(chloromethyl)-4,5-diformyloxy-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] formate
• CAS: 1152233-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₈
• 分子量: 322.699
• InChiKey: FVJQLKMRHBDPHZ-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 烯丙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 三氯氧磷 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到allyl 6-chloro-2,3,4-tri-O-formyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物与Vilsmeier试剂的反应：糖的串联选择性氯O甲酰化†

  摘要：

  使用Vilsmeier-Haack反应，已经开发出一种便捷有效的方法，可以通过氯选择性取代糖的伯羟基并伴随O-甲酰化，并与多种官能团的存在相容。具有游离伯羟基的糖主要提供氯-O-甲酰化产物，而没有伯羟基的糖仅产生O-甲酰化产物。

  DOI：

  10.1039/b900026g