2-O-α-D-glucopyranosyl-glycolaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-α-D-glucopyranosyl-glycolaldehyde
• 英文别名: α-D-glucopyranosyl-2-glycolaldehyde；2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetaldehyde
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: QBYFEBYWGWYNTO-CBQIKETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-α-D-glucopyranosyl-glycolaldehyde 在 碳酸氢钠 、 肼 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从寡糖的还原端顺序除去单糖。I.肼和与羰基相邻的碳原子上具有糖苷取代基的糖之间的反应

  摘要：

  当糖基部分位于与醛或酮基相邻的碳原子上时，肼与具有糖苷取代基的糖平稳地反应，导致糖苷键的断裂。在过量的肼中，释放的糖苷形成a，可以以高收率从中回收还原糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75790-x
• 作为产物：
  描述：

  allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 2-O-α-D-glucopyranosyl-glycolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  糖基醛：通过生物正交肟键形成合成新糖缀合物的新支架。

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖缀合物的骨架。这些糖基醛构成了一种简单易用的替代方法，可避免在通过肟（或bonds）键结合天然碳水化合物的还原端所存在的醛官能度时，避免手性信息的丢失。 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591082

文献信息

• Facile Formation of Novel Carbohydrate-AminoAcid Conjugates by Reductive Amination
  作者：Joachim Thiem、Saskia Weingarten

  DOI：10.1055/s-2003-39299

  日期：——

  Coupling of amino acids with aldehyde functionalised carbohydrate derivatives by reductive amination led to novel carbohydrate-amino acid conjugates.

  通过还原胺化法使氨基酸与醛功能化的碳水化合物衍生物结合，从而产生新型碳水化合物-氨基酸缀合物。
• Preparation and characterization of N-[2-(glycosyloxy)-ethyl]chitosan derivatives
  作者：Kevin R. Holme、Laurance D. Hall

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90502-0

  日期：1992.3

  the molar ratio of glycoside to free amine groups of chitosan by between 0.5 and 3.0. Derivatives of degree of substitution >0.3 were typically water soluble, and compounds of higher d.s. generally gave less-viscous aqueous solutions. Assignment of 13C-n.m.r. chemical shifts verified the structure of these derivatives. The linewidths of the branch resonances (5–100 Hz) provided qualitative information

  摘要制备并表征了8种单糖的烯丙基糖苷，包括1H-和13C-nmr分配。通过烯丙基糖苷的还原性臭氧分解获得的甲酰基甲基糖苷已被还原性N-烷基化为壳聚糖，典型收率为80％。α-和β-d-吡喃葡萄糖，α-和β-d-吡喃葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-α-和β-d-吡喃葡萄糖，β-d-葡萄糖醛酸和β-乳糖的糖苷具有通过这种方法被合并。通过将壳聚糖的糖苷与游离胺基的摩尔比变化在0.5和3.0之间来控制产物的取代度（ds）。取代度> 0.3的衍生物通常是水溶性的，并且较高ds的化合物通常会产生粘度较低的水溶液。13C-nmr的分配 化学位移证实了这些衍生物的结构。分支共振的线宽（5–100 Hz）提供了有关ds与分支迁移率之间关系的定性信息。高ds产物的共振比类似的低ds衍生物更窄，更强烈。骨架的壳聚糖共振通常较宽（50-200 Hz），强度较低，因此难以完全分配。
• Differentiation of the anomeric configuration and ring form of glucosyl-glycolaldehyde anions in the gas phase by mass spectrometry: isomeric discrimination between m/z 221 anions derived from disaccharides and chemical synthesis of m/z 221 standards
  作者：Tammy T. Fang、Joseph Zirrolli、Brad Bendiak

  DOI：10.1016/j.carres.2006.11.021

  日期：2007.2

  linkage position. This enabled the anomeric configuration and ring form of the ion to be assigned and the location of the ion to the nonreducing side of a glycosidic linkage to be ascertained. Detailed studies of experimental factors necessary for reproducibility in a Paul trap demonstrated that the unique dissociation patterns that discriminate between the isomeric m/z 221 ions could be obtained from month-to-month

  在负离子模式下对二糖进行质谱分析经常会生成m / z 221的产物阴离子。对于含葡萄糖的二糖，Paul阱中离析出的m / z 221产物离子的离解产生了易于在两种异头构型和两种构型之间进行区分的质谱图。离子的环状形式。这些离子通过其标准品的化学合成显示为葡萄糖基-乙醇醛。通过用18 O标记二糖的还原羰基氧以区分单糖，可以确定m / z 221离子仅包含完整的非还原糖和衍生自还原糖的二碳糖苷配基，而与二糖无关链接位置。这使得能够分配离子的端基异构体构型和环形式，并且能够确定离子在糖苷键的非还原侧的位置。对Paul阱中可重现性所必需的实验因素的详细研究表明，可以每月分离获得区分异构体m / z 221离子的独特解离模式，并结合确保可重现的内部能量输入校准离子。能量沉积到孤立的m / z 221离子中 另外，Paul阱中的二糖m / z 341阴离子的MS / MS碎片图谱可以指定连接位置，如先
• Hetfleisch-Stephan; Schunk; Rudiger, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 2-3, p. 125 - 130
  作者：Hetfleisch-Stephan、Schunk、Rudiger

  DOI：——

  日期：——
• Sequential Removal of Monosaccharides from the Reducing End of Oligosaccharides. 2. Fundamental Studies of a Reaction between Hydrazino Compounds and Sugars Having a Glycosyl Moiety on a Carbon Atom Adjacent to a Carbonyl Group
  作者：Brad Bendiak、Mary E. Salyan、Mario Pantoja

  DOI：10.1021/jo00130a026

  日期：1995.12

  Hydrazine and certain hydrazino derivatives react with sugars having a glycosidic substituent, where the glycosyl moiety is located on a carbon atom adjacent to an aldehyde or keto group of the aglycon, resulting in cleavage of the glycosidic linkage. The reaction proceeds whether the glycon is of the alpha or beta configuration. The released glycosyl moiety, in the presence of excess hydrazino compound, reacts further to give a hydrazone derivative. Removal of the hydrazone group gives the reducing sugar derived from the glycon.