Allyl 2,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 127446-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl 2,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Allyl 2-O-Dibenzoyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3,4-dihydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 127446-71-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: LEWKZGMAJHZKPL-MZSWFSNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 2,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 allyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种基于Ca（2+）的碳水化合物基多磷酸盐：2-羟乙基α-D-吡喃葡萄糖苷2'，3,4-三磷酸的合成。

  摘要：

  描述了两种与腺苷A相关的第二信使1D-肌醇1,4,5-三磷酸基于葡萄糖的模拟途径。在强阳离子交换树脂的存在下，用烯丙醇对D-葡萄糖进行费歇尔糖基化反应，得到烯丙基葡萄糖吡喃糖苷（5ab）的7：3α：β-异头物混合物，通过结晶从中分离出纯净的α异头物5a。用1.05当量的二丁基氧化锡，然后用2.1当量的苯甲酰氯处理5ab，得到烯丙基2,6-二-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，将其分三步转化为烯丙基2,6-二-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-α-D-吡喃葡萄糖苷（4）。或者，用2.5当量的二丁基氧化锡，然后用苄基溴处理5a，得到烯丙基2，6-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（9），该烯丙基也转化为4。在方便的一锅反应中，将化合物4修饰为磷酸化前体2-羟乙基2,6-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（12），然后将12磷酸化并解封，得到2-羟乙基α- D-吡喃葡萄糖苷2'，3,4-三磷酸。2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00078-x
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 29.0h， 生成 Allyl 2,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pelyvas, Istvan; Lindhorst, Thisbe; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 761 - 769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multiple and Regioselective Introduction of Protected Sulfates into Carbohydrates Using Sulfuryl Imidazolium Salts
  作者：Ahmed Y. Desoky、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/jo901882f

  日期：2009.12.18

  Selective incorporation of trichloroethyl (TCE)-protected sulfates into monosaccharides was examined using reagent 2. In general, sulfation of 4,6-O-benzylidene acetals of galactosides and glucosides (2-OH versus 3-OH sulfations) proceeded in good to excellent yield and selectivity. Sulfation occurred predominantly at the 2-OH in 4,6-O-benzylidene acetals of α-glucosides and at the 3-OH in 4,6-O-benzylidene

  使用试剂2检查了三氯乙基（TCE）保护的硫酸盐到单糖中的选择性掺入。通常，半乳糖苷和葡糖苷的4，6- O-亚苄基乙缩醛的硫酸化（2-OH对3-OH的硫酸化）以良好的收率和优异的选择性进行。硫酸化主要发生在α-葡萄糖苷的4,6- O-亚苄基乙缩醛中的2-OH和β-半乳糖苷和β-葡萄糖苷的4,6- O-亚苄基乙缩醛中的3-OH 。在糖苷和半乳糖苷的3,4-二醇中的3-OH也获得了良好的收率和选择性。带有2-氨基部分和6-OH基团的葡糖苷主要产生N-硫酸化产物，产率高。通常还可以良好的收率和选择性实现在带有一个或两个自由仲羟基的半乳糖和葡萄糖衍生物中伯6-羟基的选择性硫酸化。试剂2对于糖苷和半乳糖苷的二醇的直接脱硫也是有效的，并且可以从脱硫的化合物制备三硫酸化的单糖。
• Regioselective Acylation of Carbohydrates with 1-Acyloxy-1<i>H</i>-benzotriazoles
  作者：István F. Pelyvás、Thisbe K. Lindhorst、Harald Streicher、Joachim Thiem

  DOI：10.1055/s-1991-26635

  日期：——

  Acylation of representative carbohydrate derivatives was accomplished with in situ generated 1-acyloxy-1H-benzotriazoles. The observed high regioselectivity, mild reaction conditions and convenient work-up make the presented one-pot procedure generally applicable and more advantageous than acylations with previously introduced reagents, including N-acylimidazoles.

  代表性碳水化合物衍生物的酰化反应是通过原位生成的1-酰氧基-1H-苯并三唑完成的。所观察到的较高的位选择性、温和的反应条件和简便的后续处理使得所提出的单锅法具有普遍适用性，并且比之前引入的试剂（包括N-酰基咪唑）的酰化反应更具优势。
• (2-Hydroxyethyl)-α-<scp>D</scp>-glucopyranoside-2′,3,4-trisphosphate: synthesis of a second messenger mimic related to adenophostin A
  作者：David J. Jenkins、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/c39950001169

  日期：——

  A concise synthetic route from D-glucose to a chiral, biologically active, phosphorylated analogue of the highly potent Ca2+-mobilising agonist adenophostin A has been developed, involving a regioselective dibenzylation of allyl α-D-glucopyranoside and a one-pot Lemieux-type allyl oxidation with subsequent reduction and neighbouring deketalisation, to provide the key intermediate for phosphorylation

  从D-葡萄糖到强效Ca 2 +-活化激动剂腺苷A的手性，生物活性，磷酸化类似物的简明合成路线已经开发出来，涉及烯丙基α- D-吡喃葡萄糖苷和一锅Lemieux的区域选择性二苄基化型烯丙基氧化，随后进行还原和邻近的脱缩酮化作用，以提供磷酸化的关键中间体。
• New Synthetic Methodology for Regio- and Stereoselective Synthesis of Oligosaccharides via Sugar Ortho Ester Intermediates
  作者：Wei Wang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1021/jo981135e

  日期：1998.8.1
• Regio-and Stereoselective Synthesis of Oligosaccharides with Acetobromolactose and Acetobromomaltose as Glycosyl Donors Via Orthoester Intermediates
  作者：Wei Wang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1080/07328309908544009

  日期：1999.1

  Regio- and stereoselective synthesis of some trisaccharides was effected in high yields from coupling of acetobromolactose or acetobromomaltose as donors with partially protected glucoside accepters through an ortho ester formation-rearrangement strategy. Selective 1-->6 or 1-->3 with 1,2-trans glycosylation was achieved.