(allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid)uronic acid | 125426-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid)uronic acid
• 英文别名: allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosiduronic acid；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 125426-22-4
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇
• 分子量: 504.58
• InChiKey: KEYKGQFUXDUOGY-UFEOFEBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid)uronic acid 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Allyl(5S)-5-hydroxy-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-葡糖醛酸糖苷酶底物和抑制剂的合成及酶学评价

  摘要：

  4-甲基伞形基β-D-葡糖醛酸（=（4-甲基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-7-基β-D-吡喃葡糖苷）糖醛酸的膦酰基和四唑基类似物4和5 ; 6）合成并评估为β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。类似地，制备氨基甲酸苯酯7及其膦酰基类似物8，并将其评估为抑制剂。为了检查磷酸化的非对映选择性，我们还合成受保护的L- IDO -D-葡糖- ，和D-半乳-构型磷glycopyranuronates 12，图13，21，22，34和35。遵循了两种策略。在第一个中，将葡糖醛酸19脱羧至11，并通过20进一步转化成三氯乙亚氨酸酯10（方案2）。用（MeO）3 P磷酸化10生成非对映异构体12和13，其非对映选择性取决于溶剂。在MeCN中，以1：1的比例获得12和13，而在非参与溶剂中，L- ido 12是主要的非对映异构体。乙酸盐11对（MeO）是惰性的3 P，但与（PhO）3 P反应生成异头混合物21/22，同时在中间体the盐中保持稳定的1

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790703
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基-2,3,4-三-苄氧基-ALPHA-D-葡萄糖苷 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid)uronic acid
  参考文献：
  名称：

  由抗抑郁药mianserin和Org 3770衍生的葡萄糖醛酸苷的合成

  摘要：

  描述了衍生自mianserin及其6-氮杂类似物（Org 3770）的葡糖醛酸苷的合成。研究了几种方法。最成功的方法是将1,2,3,4,10,14b-六氢-8-羟基-2-（三氟乙酰基）二苯并[ c，f ]吡嗪并[1,2- a ]氮杂或其6- BF 3催化的[三氯乙亚氨基甲基2,3,4-三-O-（苯甲基）-α-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯的氮杂类似物。获得了完全保护的糖苷，为非对映异构体β/α混合物。脱保护后，合成了2-脱甲基米色林和2-脱甲基-Org 3770的葡糖醛酸苷。对应的N（2）-甲基类似物通过还原甲基化获得。合成的β-葡萄糖醛酸苷与棉仁素和Org 3770的分离代谢产物相同。

  DOI：

  10.1002/recl.19851041004

文献信息

• Synthesis of a novel carbamate-glucuronide
  作者：Frans M. Kaspersen、Constant A.A. van Boeckel、Leon P.C. Delbressine、Annemiek Koten、Peter L. Jacobs、Carel W. Funke

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84160-6

  日期：1989.7

  Le compose du titre a ete synthetise a partir d'hexahydro-1,2,3,4,10,14b pyrazino [2,1-a] pyrido [2,3-c] benzoazepine-2, d'oxalyl-1,1' bis-triazole-1,2,4 et de glucupyranosiduronate de benzyle

  并合成一部分六氢-1,2,3,4,10,14b吡嗪并[2,1-a]吡啶并[2,3-c]苯并ze庚因-2，d'草酰-1， 1'双三唑-1,2,4等
• KASPERSEN, FRANS M.;BOECKEL, CONSTANT A. A. VAN;DELBRESSINE, LEON P. C.;K+, CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C11-C13
  作者：KASPERSEN, FRANS M.、BOECKEL, CONSTANT A. A. VAN、DELBRESSINE, LEON P. C.、K+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Enzymatic Evaluation of Substrates and Inhibitors of ?-Glucuronidases
  作者：Roland Hoos、Jiang Huixin、Andrea Vasella、Patrick Weiss

  DOI：10.1002/hlca.19960790703

  日期：1996.10.30

  4-methylumbelliferyl β-D-glucuronide (=(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl β-D-glucopyranosid)uronic acid; 6) were synthesized and evaluated as substrates of β-glucuronidases. Similarly, the phenylcarbamate 7 and its phosphono analogue 8 were prepared and evaluated as inhibitors. To examine the diastereoselectivity of the phosphorylation, we also synthesized the protected L-ido-D-gluco-, and D-galacto-configurated

  4-甲基伞形基β-D-葡糖醛酸（=（4-甲基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-7-基β-D-吡喃葡糖苷）糖醛酸的膦酰基和四唑基类似物4和5 ; 6）合成并评估为β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。类似地，制备氨基甲酸苯酯7及其膦酰基类似物8，并将其评估为抑制剂。为了检查磷酸化的非对映选择性，我们还合成受保护的L- IDO -D-葡糖- ，和D-半乳-构型磷glycopyranuronates 12，图13，21，22，34和35。遵循了两种策略。在第一个中，将葡糖醛酸19脱羧至11，并通过20进一步转化成三氯乙亚氨酸酯10（方案2）。用（MeO）3 P磷酸化10生成非对映异构体12和13，其非对映选择性取决于溶剂。在MeCN中，以1：1的比例获得12和13，而在非参与溶剂中，L- ido 12是主要的非对映异构体。乙酸盐11对（MeO）是惰性的3 P，但与（PhO）3 P反应生成异头混合物21/22，同时在中间体the盐中保持稳定的1
• The synthesis of glucuronides derived from the antidepressant drugs mianserin and Org 3770
  作者：C. A. A. van Boeckel、L. P. C. Delbressine、F. M. Kaspersen

  DOI：10.1002/recl.19851041004

  日期：——

  The synthesis of glucuronides derived from mianserin and its 6-aza analogue (Org 3770) is described. Several methods were investigated. The most successful approach was the coupling of 1,2,3,4,10,14b-hexahydro-8-hydroxy-2-(trifluoroacetyl)dibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepine or its 6-aza analogue with methyl [trichloroethanimidoyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranosid]uronate catalyzed by BF3

  描述了衍生自mianserin及其6-氮杂类似物（Org 3770）的葡糖醛酸苷的合成。研究了几种方法。最成功的方法是将1,2,3,4,10,14b-六氢-8-羟基-2-（三氟乙酰基）二苯并[ c，f ]吡嗪并[1,2- a ]氮杂或其6- BF 3催化的[三氯乙亚氨基甲基2,3,4-三-O-（苯甲基）-α-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯的氮杂类似物。获得了完全保护的糖苷，为非对映异构体β/α混合物。脱保护后，合成了2-脱甲基米色林和2-脱甲基-Org 3770的葡糖醛酸苷。对应的N（2）-甲基类似物通过还原甲基化获得。合成的β-葡萄糖醛酸苷与棉仁素和Org 3770的分离代谢产物相同。