2-hydroxyethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-hydroxyethyl)-α-D-glucopyranoside | 157399-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-hydroxyethyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][HOEt(-4)][Bn(-6)]Glc(a)-O-EtOH；2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(2-hydroxyethoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyethanol
• CAS: 157399-21-8
• 化学式: C₃₁H₃₈O₈
• 分子量: 538.638
• InChiKey: NYPBOBOEXJKFCF-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-hydroxyethyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (1S,15S,17R,18R,19R)-17-Hydroxymethyl-2,5,8,11,14,16-hexaoxa-bicyclo[13.2.2]nonadecane-18,19-diol
  参考文献：
  名称：

  Kanakamma, Puthuparampil P.; Mani, Neelakandha, S.; Maitra, Uday, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2339 - 2344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 硫酸二甲酯 sodium tetrahydroborate 、 NaCNBH₃*HCl 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 2-hydroxyethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-hydroxyethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型手性大环化合物的合成：衍生自D-葡萄糖的冠醚

  摘要：

  由α-烯丙基葡萄糖吡喃糖苷经六步合成了两个结合了冠醚和葡萄糖单元的新大环（1和2）。描述了与碱金属和铵离子的初步络合研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73258-8

文献信息

• Synthesis of novel chiral macrocycles: crown ethers derived from D-glucose
  作者：Neelakandha S. Mani、Puthuparambil P. Kanakamma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73258-8

  日期：1994.5

  Two new macrocycles (1 and 2) incorporating a crown ether and a glucose unit have been synthesized efficiently in six steps from α-allyl glucopyranoside. Preliminary complexation studies with alkali metal and ammonium ions are described.

  由α-烯丙基葡萄糖吡喃糖苷经六步合成了两个结合了冠醚和葡萄糖单元的新大环（1和2）。描述了与碱金属和铵离子的初步络合研究。
• Kanakamma, Puthuparampil P.; Mani, Neelakandha, S.; Maitra, Uday, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2339 - 2344
  作者：Kanakamma, Puthuparampil P.、Mani, Neelakandha, S.、Maitra, Uday、Nair, Vijay

  DOI：——

  日期：——