2,3,6-tri-O-benzyl-glucose crown ether | 172164-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzyl-glucose crown ether
• 英文别名: (1R,15S,17R,18S,19R)-18,19-bis(phenylmethoxy)-17-(phenylmethoxymethyl)-2,5,8,11,14,16-hexaoxabicyclo[13.2.2]nonadecane
• CAS: 172164-27-1
• 化学式: C₃₅H₄₄O₉
• 分子量: 608.729
• InChiKey: IINSUPRJUXFQIL-KJQSSVQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-glucose crown ether 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到(1S,15S,17R,18R,19R)-17-Hydroxymethyl-2,5,8,11,14,16-hexaoxa-bicyclo[13.2.2]nonadecane-18,19-diol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生的大环受体对氨基酸酯的手性识别

  摘要：

  我们报告了一种基于葡萄糖的冠醚，能够在水性环境中手性识别各种氨基酸甲酯。迄今为止，葡萄糖衍生的大环对具有延长的疏水性侧链的氨基酸的对映选择性是观察到的最高的。

  DOI：

  10.1039/d1cc00878a
• 作为产物：
  描述：

  苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 盐酸 、 ammonium hexafluorophosphate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-glucose crown ether
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生的大环受体对氨基酸酯的手性识别

  摘要：

  我们报告了一种基于葡萄糖的冠醚，能够在水性环境中手性识别各种氨基酸甲酯。迄今为止，葡萄糖衍生的大环对具有延长的疏水性侧链的氨基酸的对映选择性是观察到的最高的。

  DOI：

  10.1039/d1cc00878a

文献信息

• Kanakamma, Puthuparampil P.; Mani, Neelakandha, S.; Maitra, Uday, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2339 - 2344
  作者：Kanakamma, Puthuparampil P.、Mani, Neelakandha, S.、Maitra, Uday、Nair, Vijay

  DOI：——

  日期：——
• Chiral recognition of amino-acid esters by a glucose-derived macrocyclic receptor
  作者：Pit Dominique、Martin Schnurr、Bartosz Lewandowski

  DOI：10.1039/d1cc00878a

  日期：——

  We report a glucose-based crown ether capable of chiral recognition of a wide range of amino-acid methyl esters in aqueous environments. The enantioselectivities towards amino-acids with extended hydrophobic side chains displayed by the glucose-derived macrocycle are among the highest observed for small molecule synthetic receptors to date.

  我们报告了一种基于葡萄糖的冠醚，能够在水性环境中手性识别各种氨基酸甲酯。迄今为止，葡萄糖衍生的大环对具有延长的疏水性侧链的氨基酸的对映选择性是观察到的最高的。