allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 1435780-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1435780-53-2
• 化学式: C₃₇H₃₂O₁₀
• 分子量: 636.655
• InChiKey: BNWKZSZXVMUNIH-SEJTURHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 反应 0.67h， 生成 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  无四氯化碳的烯丙基卤化介导的烯丙基糖苷糖基化

  摘要：

  烯丙基糖苷的烯丙基溴化使用 NBS/AIBN 试剂在 (EtO) 2 CO 和 PhCF 3溶液中进行，不使用 CCl 4作为溶剂。活化的混合卤代烯丙基糖苷导致糖基化，由三氟甲磺酸酯介导，以潜在活性的方式，烯丙基糖苷充当供体和受体。使用不同的三氟甲磺酸酯启动子、非糖基受体和各种烯丙基糖基供体进行系统糖基化研究。在 PhCF 3溶液中开发了一锅烯丙基卤化和随后的糖基化。这种较新的糖基化方法用于获得木糖-吡喃糖苷二糖和三糖。

  DOI：

  10.1039/d1ob01298c
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 生成 allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  无四氯化碳的烯丙基卤化介导的烯丙基糖苷糖基化

  摘要：

  烯丙基糖苷的烯丙基溴化使用 NBS/AIBN 试剂在 (EtO) 2 CO 和 PhCF 3溶液中进行，不使用 CCl 4作为溶剂。活化的混合卤代烯丙基糖苷导致糖基化，由三氟甲磺酸酯介导，以潜在活性的方式，烯丙基糖苷充当供体和受体。使用不同的三氟甲磺酸酯启动子、非糖基受体和各种烯丙基糖基供体进行系统糖基化研究。在 PhCF 3溶液中开发了一锅烯丙基卤化和随后的糖基化。这种较新的糖基化方法用于获得木糖-吡喃糖苷二糖和三糖。

  DOI：

  10.1039/d1ob01298c

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of neoglycoconjugates derived from O- and S-glucose
  作者：Víctor Rojas、Javier Carreras、Francisco Corzana、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1016/j.carres.2013.02.013

  日期：2013.5

  Using olefin metathesis as a key step, four neoglycoconjugates incorporating alpha-O-glucose, alpha-S-glucose or beta-S-glucose as a carbohydrate unit and L-serine or L-cysteine as an amino acid moiety have been synthesized. The four-atom carbon spacer allows the carbohydrate to explore a wide-ranging conformational space, which may have important implications for the molecular recognition of these molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.