1-O-allyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside | 107242-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-allyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 6-O-trityl-α-D-glucopyranoside；Allyl 6-O-trityl-alpha-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-prop-2-enoxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 107242-80-8
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: SMNUMGQSKFVLET-SEFGFODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三乙基硅烷 、 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 37.01h， 生成 Allyl(5S)-5-hydroxy-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-葡糖醛酸糖苷酶底物和抑制剂的合成及酶学评价

  摘要：

  4-甲基伞形基β-D-葡糖醛酸（=（4-甲基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-7-基β-D-吡喃葡糖苷）糖醛酸的膦酰基和四唑基类似物4和5 ; 6）合成并评估为β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。类似地，制备氨基甲酸苯酯7及其膦酰基类似物8，并将其评估为抑制剂。为了检查磷酸化的非对映选择性，我们还合成受保护的L- IDO -D-葡糖- ，和D-半乳-构型磷glycopyranuronates 12，图13，21，22，34和35。遵循了两种策略。在第一个中，将葡糖醛酸19脱羧至11，并通过20进一步转化成三氯乙亚氨酸酯10（方案2）。用（MeO）3 P磷酸化10生成非对映异构体12和13，其非对映选择性取决于溶剂。在MeCN中，以1：1的比例获得12和13，而在非参与溶剂中，L- ido 12是主要的非对映异构体。乙酸盐11对（MeO）是惰性的3 P，但与（PhO）3 P反应生成异头混合物21/22，同时在中间体the盐中保持稳定的1

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790703
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 23.0h， 生成 1-O-allyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  线性寡糖的合成：D-葡萄糖，曲霉二糖和3-O-α-曲霉生物基-D-葡萄糖的烯丙基α-糖苷的L-甘油-α-D-甘露聚糖-戊糖基衍生物，是合成抗原的底物。

  摘要：

  Synthesis of the title oligosaccharides was performed with the use of peracetylated L-glycero-beta-D-manno-heptosyl trichloroacetimidate as the heptosyl donor and (oligo)glucosyl accepters bearing acyl and acetal protecting groups.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84242-6

文献信息

• Probing myo-inositol 1-phosphate synthase with multisubstrate adducts
  作者：Rania M. Deranieh、Miriam L. Greenberg、Pierre-B. Le Calvez、Maura C. Mooney、Marie E. Migaud

  DOI：10.1039/c2ob26577j

  日期：——

  The synthesis of a series of carbohydrate–nucleotide hybrids, designed to be multisubstrate adducts mimicking myo-inositol 1-phosphate synthase first oxidative transition state, is reported. Their ability to inhibit the synthase has been assessed and results have been rationalised computationally to estimate their likely binding mode.

  报道了一系列碳水化合物-核苷酸杂交物的合成，这些杂交物被设计为多底物加合物，旨在模拟肌醇-1-磷酸合酶的首次氧化过渡态。评估了它们抑制合酶的能力，并通过计算方法对结果进行了合理化，以估计它们可能的结合模式。
• Practical synthesis of a tetrasaccharide derivative corresponding to ristomycin A and ristocetin A
  作者：Meimei Zhang、Yuguo Du、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00303-7

  日期：2001.2

  benzoyl-α- l -rhamnopyranosyl trichloroacetimidate, 2- O -acetyl-3,4,6-tri- O -benzoyl-α- d -mannopyranosyl trichloroacetimidate, and 2,3,5-tri- O -benzoyl-α- d -arabinofuranosyl trichloroacetimidate. A one-pot preparation of allyl 3,4-di- O -benzoyl-2- O - tert -butyldimethylsilyl-6- O -triphenylmethyl-α- d -glucopyranoside is described, and regioselective glycosylation is carried out using perbenzoylated

  摘要通过顺序组装结构单元烯丙基3,4-di-O-，实现了完全苯甲酰化四糖的实用合成，其游离形式对于抗生素克里斯托霉素A而言是二聚化和与细胞壁结合的必不可少的。苯甲酰基-α-d-吡喃葡糖苷，2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-1-rhamnopyranosyl三氯乙酰亚氨酸酯，2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯和2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-d-呋喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯。描述了一种一锅制备的烯丙基3,4-二-O-苯甲酰基-2-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-6-O-三苯甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷，
• Prodrugs for enzyme mediated activation
  申请人：Behringwerke Aktiengesellschaft

  公开号：US05621002A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  Enzymatically clearable prodrugs with reduced Michaelis-Menten constant (Km) are described.

  本文描述了具有降低米氏常数（Km）的酶可清除的前药。
• Improved prodrugs for enzyme mediated activation
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0642799A1

  公开（公告）日：1995-03-15

  Enzymatically cleavable prodrugs with reduced Michaelis-Menten constant (Km) are described.

  介绍了可酶解的原药，其迈克尔-门顿常数（Km）有所降低。
• US5621002A
  申请人：——

  公开号：US5621002A

  公开（公告）日：1997-04-15