玉米烯酮 | 17924-92-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 玉米烯酮
• 中文别名: 玉米赤霉烯酮；赤霉烯酮
• 英文名称: zearalenone
• 英文别名: Zea；ZEN；F-2 toxin；(S)-(-)-Zearalenone；6-(10-hydroxy-6-oxo-trans-1-undecenyl)-β-resorcylic acid lactone；(4S,12E)-16,18-dihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraene-2,8-dione
• CAS: 17924-92-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: MBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165°C
• 比旋光度：
  25546 -170.5° (c = 1.0 in CH3OH)
• 沸点：
  377.53°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1270 (rough estimate)
• 闪点：
  6 °C
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:7)：0.12 mg/ml；乙醇：20mg/mL
• LogP：
  3.830 (est)
• 物理描述：
  Zearalenone appears as white microcrystals or white powder. (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  0 mm Hg at 68 °F (NTP, 1992)
• 碰撞截面：
  170 Ų [M-H]- [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine]
• 保留指数：
  2867
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

通过灌胃方式给白来亨鸡喂食标记有14C的玉米赤霉烯酮，约94%的14C在72小时内通过粪便排出。1/3的剂量以未改变的玉米赤霉烯酮形式排出，另外1/3以极性代谢物的形式出现。

(14)C-LABELED ZEARALENONE ADMIN BY GAVAGE TO WHITE LEGHORN LAYING HENS, ABOUT 94% OF (14)C WAS ELIMINATED VIA EXCRETA WITHIN 72 HR. 1/3 OF DOSE WAS EXCRETED AS UNCHANGED ZEARALENONE, & ANOTHER 1/3 APPEARED AS POLAR METABOLITE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

726毫克玉米赤霉烯酮单次给药于猪，之后收集尿液96小时；给药的7%玉米赤霉烯酮在尿液中回收，其中40%以玉米赤霉醇形式存在。

726 MG OF ZEARALENONE ADMIN IN SINGLE DOSE TO PIG, URINE COLLECTED FOR 96 HR THEREAFTER; 7% OF ZEARALENONE ADMIN WAS RECOVERED IN URINE, 40% OF THIS AS ZEARALENOLS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

非甾体雌激素玉米赤霉烯酮在pH 4.5时被肝脏匀浆代谢成α-玉米赤霉醇，在pH 7.4时被代谢成α-玉米赤霉醇和β-玉米赤霉醇。

THE NONSTEROIDAL ESTROGEN ZEARALENONE WAS METABOLIZED BY LIVER HOMOGENATE INTO ALPHA-ZEARALENOL @ PH 4.5 & INTO ALPHA-ZEARALENOL & BETA-ZEARALENOL @ PH 7.4.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

ZEARALENONE 被雌性大鼠肝脏中的 3ALPHA-羟基类固醇脱氢酶还原为 ZEARALENOL。

ZEARALENONE WAS REDUCED TO ZEARALENOL IN FEMALE RAT LIVER BY 3ALPHA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于来自禾谷镰刀菌的毒素对人类致癌性的证据不足。没有关于从F. crookwellense和F. culmorum产生的毒素对人类致癌性的数据。在实验动物中，对于玉米赤霉烯酮的致癌性有有限的证据。...总体评估：来自禾谷镰刀菌、F. culmorum和F. crookwellense的毒素不能归类为对人类的致癌性（第3组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of toxins derived from Fusarium graminearum. No data were available on the carcinogenicity to humans of derived from F. crookwellense and F. culmorum. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of zearalenone. ... Overall evaluation: Toxins derived from Fusarium graminearum, F. culmorum and F. crookwellense are not classifiable as to their carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

在动物生命的第二天注射30微克的玉米赤霉烯酮/大鼠，导致注射雌性与正常雄性交配后的正常妊娠百分比从93-33%下降，而注射雄性与正常雌性交配后产生44%的正常妊娠，与注射雌性交配后产生40%的正常妊娠。

INJECTION OF 30 MUG OF ZEARALENONE/RAT ON 2ND DAY OF LIFE DECR % OF NORMAL PREGNANCIES IN INJECTED FEMALES MATED WITH INTACT MALES FROM 93-33%, WHEREAS INJECTED MALES SIRED 44% NORMAL PREGNANCIES WITH INTACT FEMALES & 40% NORMAL PREGNANCIES WITH INJECTED FEMALES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

泽雷拉莱诺对小鼠的管理导致子宫RNA、蛋白质和DNA的增加。在体外培养来自预处理小鼠的子宫组织，显示出RNA和蛋白质合成随时间增加。

ADMIN OF ZEARALENONE TO MICE INDUCED INCR IN UTERINE RNA, PROTEIN & DNA. IN VITRO INCUBATION OF UTERINE TISSUE ISOLATED FROM PRETREATED MICE DEMONSTRATED TEMPORAL ELEVATION OF RNA & PROTEIN SYNTHESIS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

摘自 Soroka DN, Bunner DL, Jones RS, et al. The effects of zearalenone on mouse uterine permeability. Toxicol Appl Pharmacol. 1983;66(3):434-439. https://doi.org/10.1016/0041-008X(83)90241-6 唑菌胺醇对小鼠的子宫细胞膜通透性有促进作用，这种通透性增加是对14C-α-氨基异丁酸、14C-(3-O-甲基)-葡萄糖和3H-尿嘧啶的细胞摄取。子宫通透性的这种改变被认为是唑菌胺醇的主要作用。

ADMIN OF ZEARALENONE TO MICE HAD ACCELERATING EFFECT ON CELLULAR PERMEABILITY TO (14)C-ALPHA-AMINOISOBUTYRIC ACID, (14)C-(3-O-METHYL)-GLUCOSE & (3)H-URIDINE & THIS ALTERATION OF UTERINE PERMEABILITY IS PRESUMED TO BE PRIMARY EFFECT OF ZEARALENONE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当将(14)C标记的玉米赤霉醇通过灌胃方式给予白来航产蛋鸡时，72小时内94%的给予(14)C通过粪便排出。没有发现(14)C活动的主要滞留部位，但在蛋黄中检测到了亲脂性代谢物的持续水平。

WHEN (14)C-LABELED ZEARALENONE ADMIN BY GAVAGE TO WHITE LEGHORN LAYING HENS, 94% OF ADMIN (14)C WAS ELIMINATED VIA EXCRETA WITHIN 72 HR. NO MAJOR RETENTION SITES OF (14)C ACTIVITY WERE FOUND, BUT PERSISTENT LEVELS OF LIPOPHILIC METABOLITES WERE DETECTED IN EGG YOLK.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

带有放射性碳的ZEARALENONE口服给予大鼠，在回收的部分中，70-80%在粪便中，20-30%在尿液中。

ZEARALENONE WITH RADIOACTIVE CARBON WAS ADMIN ORALLY TO RATS & OF PORTION RECOVERED, 70-80% WAS IN FECES & 20-30% IN URINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

结晶的玉米赤霉醇在混合饲料中被给予奶牛和母羊。分析牛奶提取物揭示了在一些牛乳和一些羊乳中有玉米赤霉醇和β-玉米赤霉醇的痕迹。

CRYSTALLINE ZEARALENONE IN MIXED FEED WAS ADMIN TO MILK COW & EWE. EXTRACTS OF MILK ANALYZED REVEALED TRACES OF ZEARALENONE & BETA-ZEARALENOL IN SOME EXTRACTS OF COW MILK & IN SOME SHEEP MILK.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

单次接触含有低水平玉米赤霉烯酮的饲料对蛋鸡的健康危害对人类来说可能是最小的。然而，长期接触可能会导致代谢物在蛋黄中积累大量的量。

SINGLE EXPOSURE OF LAYING HENS TO FEED CONTAMINATED WITH LOW LEVEL OF ZEARALENONE WOULD PROBABLY RESULT IN MINIMAL HEALTH HAZARD TO HUMANS. HOWEVER, PROLONGED EXPOSURE MIGHT RESULT IN ACCUM OF SIGNIFICANT AMT OF METABOLITE IN EGG YOLK.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R62,R34,R63
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  DM2550000
• 包装等级：
  II; III
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处，并密封于-20 ºC的环境中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 玉米烯酮 溶液
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
ZON
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 3)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H316 造成轻微皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: ZON
别名
组分 分类 浓度或浓度范围
Acetonitrile
-
化学文摘登记号(CA 75-05-8 Flam. Liq. 2; Acute Tox. 4;
S No.) 200-835-2 Skin Irrit. 3; Eye Irrit. 2A;
EC-编号 608-001-00-3 H225, H302, H312, H316,
索引编号 01-2119471307-38-XXXX H319, H332
注册号
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
按氰化物中毒处理。, 总是随身携带附有正确使用说明的氰化物急救包。,
症状的发作一般依赖氰化物的生成而有所延迟。, 头痛, 头晕, 皮疹, 发绀, 兴奋, 抑制, 嗜睡
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Acetonitrile 75-05-8 PC- 30 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
备注 皮
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
81 - 82 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
2 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 16 %(V)
爆炸下限: 4.4 %(V)
k) 蒸气压
97.1 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.782 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
523 °C
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
碱, 氧化剂, 碱金属, 还原剂, 酸
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
按氰化物中毒处理。, 总是随身携带附有正确使用说明的氰化物急救包。,
症状的发作一般依赖氰化物的生成而有所延迟。, 头痛, 头晕, 皮疹, 发绀, 兴奋, 抑制, 嗜睡
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1648 国际海运危规: 1648 国际空运危规: 1648
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ACETONITRILE, 溶液
国际海运危规: ACETONITRILE, 溶液
国际空运危规: Acetonitrile, 溶液
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

玉米烯酮常温常压下为结晶固体，能够溶解于乙酸乙酯、二氯甲烷以及醇类等有机溶剂，但在水中溶解性较差。

用途

玉米烯酮可作为有机合成和生物化学中间体，用于兽医药物研究及生物活性分子的修饰与衍生化。此外，它具有雌激素活性，能作为兽药用作饲料添加剂，是一种促进生长的合成类雌激素物质。

玉米赤霉烯酮

玉米赤霉烯酮是由玉米赤霉菌、禾谷镰刀菌和兰线镰刀菌等真菌产生的一种具有雌激素毒性作用的真菌毒素。该毒素耐热性较强，在100°C下处理1小时才被完全破坏，主要污染玉米、小麦、大米、大麦、小米和燕麦等谷物，以玉米阳性检出率最高。它可通过饲料污染畜禽类产品。

玉米赤霉烯酮对动物具有雌激素作用，会导致雌激素过多。在急性中毒条件下，会对神经系统、心脏、肾脏、肝脏和肺造成毒害，主要机制是引起神经系统的亢奋，并在脏器中形成出血点，导致动物突然死亡。猪对该毒素最敏感，尤其是雌性更为敏感。玉米赤霉烯酮中毒会导致家畜体重增加缓慢、器官重量发生变化、生育力下降以及行为异常。雌性动物可能会不孕、流产或产弱仔，雄性动物可能发生雌性化现象。饲料中含有1 mg/kg~5 mg/kg的玉米赤霉烯酮就会对动物产生影响。此外，该毒素还可能引起中枢神经系统的中毒症状，如恶心、发冷、头痛和共济失调等。

制备方法

将Al 和I₂反应混合物搅拌制得AlI₃的苯溶液。然后将甲氧基反应物溶于无水苯中，并将其加入到AlI₃的苯溶液里。反应结束后，往反应体系中加入NH₄Cl 水溶液和焦亚硫酸钠水溶液淬灭反应，随后用乙酸乙酯萃取反应混合物，合并有机层并用无水Na₂SO₄干燥。过滤除去干燥剂后，所得滤液在真空下浓缩，经硅胶( EtOAc / PE, 30∶70)柱色谱分离纯化即可得到目标产物分子玉米烯酮。

生物活性

玉米烯酮是一种真菌毒素，在猪、牛和羊体内具有雌激素活性。急性毒性较低，会引起幼龄母猪乳房发育早熟或其他雌激素效应。

靶点

• ERβ: 165.7 nM
• ERα: 240.4 nM

体内研究

玉米烯酮常因导致农场动物的繁殖障碍而被频繁提及，并且偶尔也会引起人类的高雌激素综合征。研究表明，Zearalenone及其代谢物在猪、牛和羊体内具有雌激素活性。然而，在小鼠、大鼠和猪通过口服或腹腔注射后，玉米烯酮相对较低的急性毒性。

用途

作为兽药使用，是一种合成类雌激素活性促生长剂，用作饲料添加剂。

类别

有毒物质

毒性分级

剧毒

急性毒性

• 腹腔-大鼠 LD50: 4 mg/kg
• 腹腔-小鼠 LD50: 5 mg/kg

刺激数据

• 皮肤-豚鼠 50 mg/24小时：重度刺激

可燃性危险特性

可燃，在火场会排出辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温、通风干燥；与食品原料分开存放

灭火剂

水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  玉米烯酮 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of macrocyclic lactones by ring closure of cesium carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00407a039
• 作为产物：
  描述：

  4,6-bis<<(2-methoxyethoxy)methyl>oxy>-2-iodobenzoic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-resorcylic macrolides via organopalladium chemistry. Application to the total synthesis of (S)-zearalenone

  摘要：

  The beta-resorcylic macrolides are a class of naturally occurring 12- and 14-membered macrolides. Zearalenone (1), a 14-membered macrolide of this type, displays useful biological activity, which has led to great synthetic interest. In this paper the intramolecular coupling reaction of an organostannane with an electrophile is used to construct beta-resorcylic macrolides. The intramolecular coupling of an aryl iodide with a vinylstannane provided the highest yield of lactones. This methodology was then used to prepare (S)-zearalenone (1).

  DOI：

  10.1021/jo00008a053

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (S)-Zearalenone and Zeranol
  作者：J. Yadav、P. Murthy

  DOI：10.1055/s-0030-1260058

  日期：2011.7

  A convergent total synthesis of the naturally occurring, 14-membered macrolides (S)-zearalenone and zeranol has been achieved through application of the Diels-Alder reaction, Jacobsen kinetic resolution, Mitsunobu coupling, ring-closing metathesis, and hydrogenation as key steps. Diels-Alder reaction - Jacobsen resolution - Mitsunobu reaction - ring-closing metathesis - macrolide

  通过应用Diels-Alder反应，Jacobsen动力学拆分，Mitsunobu偶联，闭环易位和加氢作为关键步骤，已经实现了天然存在的14元大环内酯（S）-玉米赤霉烯酮和玉米醇的聚合全合成。 Diels-Alder反应-Jacobsen拆分-Mitsunobu反应-闭环易位-大环内酯
• Catalytic asymmetric total synthesis of (S)-(−)-zearalenone, a novel lipoxygenase inhibitor
  作者：Marc P. Baggelaar、Yange Huang、Ben L. Feringa、Frank J. Dekker、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.024

  日期：2013.9

  A catalytic asymmetric synthesis of (S)-(−)-zearalenone is reported using asymmetric allylic alkylation for the introduction of the stereocenter. (S)-(−)-Zearalenone turned out to be a novel lipoxygenase inhibitor.

  据报道，使用不对称烯丙基烷基化来引入立体中心，催化合成了（S）-（-）-玉米烯酮。（S）-（-）-Zearalenone被证明是一种新型的脂氧合酶抑制剂。
• Synthesis of zearalenone-16-β,D-glucoside and zearalenone-16-sulfate: A tale of protecting resorcylic acid lactones for regiocontrolled conjugation
  作者：Hannes Mikula、Julia Weber、Dennis Svatunek、Philipp Skrinjar、Gerhard Adam、Rudolf Krska、Christian Hametner、Johannes Fröhlich

  DOI：10.3762/bjoc.10.112

  日期：——

  The development of a reliable procedure for the synthesis of the 16-glucoside and 16-sulfate of the resorcylic acid lactone (RAL) type compound zearalenone is presented. Different protective group strategies were considered and applied to enable the preparation of glucosides and sulfates that are difficult to access up to now. Acetyl and p-methoxybenzyl protection led to undesired results and were shown to be inappropriate. Finally, triisopropylsilyl-protected zearalenone was successfully used as intermediate for the first synthesis of the corresponding mycotoxin glucoside and sulfate that are highly valuable as reference materials for further studies in the emerging field of masked mycotoxins. Furthermore, high stability was observed for aryl sulfates prepared as tetrabutylammonium salts. Overall, these findings should be applicable for the synthesis of similar RAL type and natural product conjugates.

  本文提出了合成16-葡萄糖苷和16-硫酸盐的可靠程序，这是一种属于雷斯酸内酯（RAL）型化合物的玉米赤霉醇。考虑到不同的保护策略，并将其应用于合成难以获得的葡萄糖苷和硫酸盐。乙酰基和p-甲氧基苄基保护导致不良结果，被认为是不适当的。最后，三异丙基硅基保护的玉米赤霉醇作为中间体，首次成功用于合成相应的霉菌毒素葡萄糖苷和硫酸盐，这些物质作为参考材料对于新兴领域中的隐蔽霉菌毒素研究非常有价值。此外，作为四丁基铵盐制备的芳基硫酸盐表现出高稳定性。总的来说，这些发现应该适用于合成类似的RAL型和天然产物结合物。

• Synthesis and cytotoxic activities of semisynthetic zearalenone analogues
  作者：Kwanruthai Tadpetch、Benyapa Kaewmee、Kittisak Chantakaew、Kawalee Kantee、Vatcharin Rukachaisirikul、Souwalak Phongpaichit

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.007

  日期：2016.8

  β-resorcylic acid macrolide with various biological activities. Herein we report the synthesis and cytotoxic activities of 34 zearalenone analogues against human oral epidermoid carcinoma (KB) and human breast adenocarcinoma (MCF-7) cells as well as noncancerous Vero cells. Some zearalenone analogues showed moderately enhanced cytotoxic activities against the two cancer cell lines. We have discovered

  玉米赤霉烯酮是具有多种生物活性的β-间苯二酸大环内酯。本文中，我们报道了34种玉米赤霉烯酮类似物的合成及其对人口腔表皮样癌（KB）和人乳腺腺癌（MCF-7）细胞以及非癌性Vero细胞的杀伤活性。一些玉米赤霉烯酮类似物对两种癌细胞显示出适度增强的细胞毒活性。我们发现了潜在的先导化合物，对Vero细胞的细胞毒性降低或没有。初步的结构-活性关系研究表明，玉米赤霉烯酮核心1'和2'位置的双键对于这两种细胞系的细胞毒活性均至关重要。此外，对于玉米赤霉烯醇类似物，C-2处未保护的羟基和C-4处的烷氧基取代基在两种细胞系的细胞毒性作用中均起关键作用。
• [EN] A PROCESS FOR MANUFACTURING ZERANOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE ZÉRANOL
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115478A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed generally to a process for producing Zeranol that eliminates high pressure and high temperature hydrogenations and provides high selectivity for Zeranol at improved yields.

  这项发明通常涉及一种生产Zeranol的过程，该过程消除了高压和高温氢化反应，并且在高产率下为Zeranol提供了高选择性。