(2E)-15-羟基-11-甲基-17-[3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-12-氧杂双环[12.4.0]十八碳-1(18),2,14,16-四烯-7,13-二酮 | 105088-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: (2E)-15-羟基-11-甲基-17-[3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-12-氧杂双环[12.4.0]十八碳-1(18),2,14,16-四烯-7,13-二酮
• 英文名称: zearalenone-14-β-D-glucoside
• 英文别名: zearalenone-14-glucoside；ZEN-14-Glc；Zearalenone 4-beta-D-glucopyranoside；(4S,12E)-18-hydroxy-4-methyl-16-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraene-2,8-dione
• CAS: 105088-14-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₀
• 分子量: 480.512
• InChiKey: WHIQFPVDPPLAOJ-OXSMSNKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  803.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  玉米烯酮 在 borate buffer 、 ion exchange resin (Dowex) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (2E)-15-羟基-11-甲基-17-[3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-12-氧杂双环[12.4.0]十八碳-1(18),2,14,16-四烯-7,13-二酮
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of Mycotoxins

  摘要：

  某些霉菌毒素的糖缀合物是通过相转移催化糖基化过程制备的。对于玉米赤霉烯酮，区域和立体选择性糖基化得到了天然衍生物，该衍生物被证明是一种“隐蔽型霉菌毒素”。至于赭曲霉毒素A，糖基化仅发生在氨基酸部分，形成了一种不同寻常的糖酯组分。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26306