zearalenone 4-O-β-D-glucuronide | 1032558-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: zearalenone 4-O-β-D-glucuronide
• 英文别名: (3S,11E)-16-Hydroxy-3-methyl-1,7-dioxo-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecin-14-yl beta-D-glucopyranosiduronic acid；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(4S,12E)-18-hydroxy-4-methyl-2,8-dioxo-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraen-16-yl]oxy]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1032558-19-2
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₁
• 分子量: 494.496
• InChiKey: FZLJLIKPCMZUSJ-YUTAZWDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  846.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zearalenone 4-O-β-D-glucuronide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到α-zearalenol-14-β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  同时制备α/β-玉米赤霉烯醇糖苷和葡糖醛酸苷

  摘要：

  报道了一种改进和可重现的方法，用于制备霉菌毒素玉米赤霉烯酮（ZEN）的两种代谢产物霉菌毒素α-和β-玉米赤霉烯醇（α，β-ZEL）的四种不同糖苷。这些缀合或掩盖的霉菌毒素是在植物（葡萄糖苷）或动物和人（葡萄糖苷酸）的II期新陈代谢过程中形成的。将改良的区域选择性Königs-Knorr葡萄糖醛酸苷化应用于ZEN，随后还原真菌毒素的酮基，导致ZEL的α-和β-构型，还导致葡萄糖醛酸甲酯的部分还原，以获得相应的葡糖苷。糖部分脱保护后，使用制备型HPLC一次分离出α-和β-玉米烯醇-14-β，D-葡糖醛酸苷以及相应的葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.002
• 作为产物：
  描述：

  玉米烯酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 zearalenone 4-O-β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  同时制备α/β-玉米赤霉烯醇糖苷和葡糖醛酸苷

  摘要：

  报道了一种改进和可重现的方法，用于制备霉菌毒素玉米赤霉烯酮（ZEN）的两种代谢产物霉菌毒素α-和β-玉米赤霉烯醇（α，β-ZEL）的四种不同糖苷。这些缀合或掩盖的霉菌毒素是在植物（葡萄糖苷）或动物和人（葡萄糖苷酸）的II期新陈代谢过程中形成的。将改良的区域选择性Königs-Knorr葡萄糖醛酸苷化应用于ZEN，随后还原真菌毒素的酮基，导致ZEL的α-和β-构型，还导致葡萄糖醛酸甲酯的部分还原，以获得相应的葡糖苷。糖部分脱保护后，使用制备型HPLC一次分离出α-和β-玉米烯醇-14-β，D-葡糖醛酸苷以及相应的葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.002

文献信息

• Preparative Enzymatic Synthesis of Glucuronides of Zearalenone and Five of Its Metabolites
  作者：David E. Stevenson、Richard P. Hansen、Jared I. Loader、Dwayne J. Jensen、Janine M. Cooney、Alistair L. Wilkins、Christopher O. Miles

  DOI：10.1021/jf800379z

  日期：2008.6.1

  The resorcylic acid lactones zearalenone (1), alpha-zearalenol (2), beta-zearalenol (3), alpha-zearalanol (zeranol) (4), beta-zearalanol (taleranol) (5), and zearalanone (6) were converted to their glucuronides on a preparative scale in good yields. Reactions were conducted with bovine uridine 5'-diphosphoglucuronyl transferase (UDPGT) as catalyst and uridine 5'-diphosphoglucuronic acid (UDPGA) as cofactor. The glucuronides were isolated by column chromatography and characterized by NMR spectroscopy and mass spectrometry. Although the principal products were 4-O-glucuronides (i.e., linkage through a phenolic hydroxyl), significant quantities of the 6'-O-glucuronides (i.e., linkage through the aliphatic hydroxyl) of alcohols 2, 4, and 5 were also isolated. In the case of 3, the 2-O-glucuronide was isolated as the minor product. Overall isolated yields of glucuronides, performed on a 20-50 mg scale, were typically ca. 80%. based on, the resorcylic acid lactone starting material. LC-UV-MS(2) analysis of purified specimens revealed MS(2) fragmentations useful for defining the point of attachment of the glucuronide moiety to the zearalenone nucleus.
• Simultaneous preparation of α/β-zearalenol glucosides and glucuronides
  作者：Hannes Mikula、Julia Weber、Stefan Lexmüller、Gerlinde Bichl、Heidi Schwartz、Elisabeth Varga、Franz Berthiller、Christian Hametner、Rudolf Krska、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1016/j.carres.2013.03.002

  日期：2013.5

  β-configuration of ZEL and also to a partial reduction of the glucuronic acid methyl ester to obtain the corresponding glucosides. After deprotection of the sugar moiety, α- and β-zearalenol-14-β,D-glucuronide as well as the corresponding glucosides were isolated at once using preparative HPLC. The reduction step was studied under different reaction conditions to finally develop an optimized and also tunable

  报道了一种改进和可重现的方法，用于制备霉菌毒素玉米赤霉烯酮（ZEN）的两种代谢产物霉菌毒素α-和β-玉米赤霉烯醇（α，β-ZEL）的四种不同糖苷。这些缀合或掩盖的霉菌毒素是在植物（葡萄糖苷）或动物和人（葡萄糖苷酸）的II期新陈代谢过程中形成的。将改良的区域选择性Königs-Knorr葡萄糖醛酸苷化应用于ZEN，随后还原真菌毒素的酮基，导致ZEL的α-和β-构型，还导致葡萄糖醛酸甲酯的部分还原，以获得相应的葡糖苷。糖部分脱保护后，使用制备型HPLC一次分离出α-和β-玉米烯醇-14-β，D-葡糖醛酸苷以及相应的葡糖苷。