2,4-Dimethoxy-6-(E-prop-1-enyl)benzoic acid | 17924-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dimethoxy-6-(E-prop-1-enyl)benzoic acid
• 英文别名: trans-2-(Propen-(1)-yl)-4.6-dimethoxy-benzoesaeure；2,4-dimethoxy-6-[(E)-prop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 17924-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: PZMCECBESYSBLS-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  368.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-6-(E-prop-1-enyl)benzoic acid 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三溴化硼 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  Hitchcock, Stephen A.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1323 - 1328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,4-dimethoxy-6-(E-prop-1-enyl)benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,4-Dimethoxy-6-(E-prop-1-enyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基自由基中间体合成大环。（-）-玉米赤霉烯酮的全​​合成

  摘要：

  描述了一种光学活性（-）-玉米烯酮（1）的简明合成方法，该方法使用烯丙基自由基中间体的新型14- trig大环化（方案1）作为关键特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94465-4

文献信息

• Total synthesis of the macrolide, zearalenone
  作者：D. Taub、N.N. Girotra、R.D. Hoffsommer、C.H. Kuo、H.L. Slates、S. Weber、N.L. Wendler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82517-5

  日期：1968.1

  Total synthesis of the biologically active macrolide zearalenone together with its optical resolution and the determination of its absolute configuration as “S” are described.

  描述了生物活性大环内酯玉米赤霉烯酮的全​​合成及其光学分辨率和绝对构型“ S”的确定。
• Zearalenone Mimics: Synthesis of (E)-6-(1-Alkenyl)-substituted <font>β</font>-Resorcylic Acid Esters
  作者：Hannes Mikula、Christian Hametner、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1080/00397911.2012.681827

  日期：2013.7.18

  the synthesis of mimics of the Fusarium mycotoxin zearalenone (1) have been developed. Optimized preparation of (E)-6-(1-alkenyl) substituted β-resorcylic acid esters was realized via ortho-directed lithiation of variable substrates combined with allylation/isomerization or via formylation/Schlosser–Wittig olefination using different protective group patterns. Spontaneous decarboxylation of (E)-6-(1-alkenyl)

  摘要 已经开发了两种用于合成镰刀菌毒素玉米赤霉烯酮 (1) 模拟物的通用策略。(E)-6-(1-烯基)取代的β-间苯二甲酸酯的优化制备是通过可变底物的邻位锂化结合烯丙基化/异构化或通过使用不同保护基团模式的甲酰化/Schlosser-Wittig烯化来实现的。(E)-6-(1-烯基) 取代的 β-间苯二酸的自发脱羧表明该取代基对这些化合物的化学行为的影响。这些模拟物已用于开发用于合成 ZEN 的 II 期代谢物（葡萄糖苷、葡萄糖醛酸苷）的优化标准方案，进一步的应用（即硫酸盐偶联物）仍在研究中。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Early Oxidative Transformations During the Biosynthesis of Terrein and Related Natural Products
  作者：Lukas Kahlert、Darlon Bernardi、Maurice Hauser、Laura P. Ióca、Roberto G. S. Berlinck、Elizabeth J. Skellam、Russell J. Cox

  DOI：10.1002/chem.202101447

  日期：2021.8.16

  derived from the C10-precursor 6-hydroxymellein (6-HM) via an oxidative ring contraction. Although the corresponding biosynthetic gene cluster (BGC) has been identified, details of the enzymatic oxidative transformations are lacking. Combining heterologous expression and in vitro studies we show that the flavin-dependent monooxygenase (FMO) TerC catalyzes the initial oxidative decarboxylation of 6-HM

  土曲霉毒素通过氧化环收缩从 C 10 -前体 6-羟基蜜蜡 (6-HM)衍生而来。尽管已经确定了相应的生物合成基因簇 (BGC)，但缺乏酶促氧化转化的细节。结合异源表达和体外研究，我们表明黄素依赖性单加氧酶 (FMO) TerC 催化 6-HM 的初始氧化脱羧。反应性中间体被第二个 FMO TerD 进一步羟基化以产生高度氧化的芳香族物质，但该途径的进一步重构受到阻碍。在海洋衍生的Roussoella sp 中鉴定出相关的 BGC. DLM33 并通过异源表达确认。这些研究表明，在保守 FMO 催化的内酯前体氧化脱羧后，terrein 和相关（多氯化）同源物的生物合成途径发生分歧，并进一步表明侧链的早期脱水是必不可少的步骤。
• HITTCHCOCK, STEPHEN A.;PATTENDEN, GERALD, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 3641-3644
  作者：HITTCHCOCK, STEPHEN A.、PATTENDEN, GERALD

  DOI：——

  日期：——