折仑诺 | 55331-29-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 中药标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 折仑诺
• 中文别名: 折仑诺(ALPHA-玉米赤酶醇)；赤霉醇；折仑诺(玉米赤酶醇)；2,4-二羟基-6-(6a,10-二羟基十一烷基)苯甲酸10-内酯
• 英文名称: Zearalanol
• 英文别名: Ralgro；8,16,18-trihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-trien-2-one
• CAS: 55331-29-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: DWTTZBARDOXEAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  182-184°C
• 保留指数：
  2842

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

zeranol 在肝脏中发生代谢。在 I 期代谢过程中，脱氢反应产生 zearalanone 作为主要代谢物和 beta-zearalanol 作为次要代谢物。细胞色素 P450 酶还催化 zeranol 的芳香羟基化，产生 13-羟基-α-zearalanol 和 15-羟基-α-zearalanol。在 II 期代谢过程中发生还原/氧化反应，形成 zearalanone 和 beta-zearalanol 的葡萄糖苷酸和硫酸盐结合物。在人体内，代谢物主要通过尿液排出。(A2966)

Metabolism of zeranol occurs in the liver. During phase I metabolism, dehydrogenation produces zearalanone as the major metabolite and beta-zearalanol as the minor metabolite. Cytochrome P450 enzymes also catalyze the aromatic hydroxylation of zeranol, producing 13-hydroxy-alpha-zearalanol and 15-hydroxy-alpha-zearalanol. During phase II metabolism reduction/oxidation occurs, forming the glucuronide and sulfate conjugates of zearalanone and beta-zearalanol. In humans, the metabolites are excreted mainly in the urine. (A2966)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

zeranol在雌激素受体上充当激动剂，干扰天然雌激素的结合。这会扰乱激素水平，影响许多信号传导过程，导致男性和女性出现各种生殖系统疾病。霉菌毒素通常能够通过人类有机阴离子转运蛋白(hOATs)和人类有机阳离子转运蛋白(hOCTs)进入肝脏和肾脏。它们还能抑制这些转运蛋白对阴离子和阳离子的摄取，干扰内源性代谢物、药物和包括它们自身在内的外源性物质的分泌。这导致细胞内毒素化合物的积累增加，引起肾毒性和肝毒性。(A2965, A2961, A3014)

Zeranol acts as an agonist at the estrogen receptors, interfering with the binding of natural estrogens. This disrupts hormone levels and affects a number of signaling processes, leading to various reproductive disorders in males and females. Mycotoxins are often able to enter the liver and kidney by human organic anion transporters (hOATs) and human organic cation transporters (hOCTs). They can also inhibit uptake of anions and cations by these transporters, interefering with the secretion of endogenous metabolites, drugs, and xenobiotics including themselves. This results in increased cellular accumulation of toxic compounds causing nephro- and hepatotoxicity. (A2965, A2961, A3014)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

未列入国际癌症研究机构(IARC)的清单。

Not listed by IARC.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

zeranol是一种类雌激素内分泌干扰化学物质，它干扰天然雌激素的结合，破坏激素水平，导致男性和女性各种生殖障碍。它已被证明能通过引起组织畸形和生育周期不规则来引起动物发育问题。在人类中，zeranol诱导乳腺癌细胞生长。(A2965)

Zeranol is an estrogen-like endocrine disrupting chemical that interferes with the binding of natural estrogens, disrupting hormone levels and causing various reproductive disorders in males and females. It has been shown to cause developmental problems in animals by causing tissue malformations and produce irregularities in the estrous cycle. In humans, zeranol induces breast cancer cell growth. (A2965)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服、皮肤、吸入和 parenteral（被污染的药物）。 (A3101)

Oral, dermal, inhalation, and parenteral (contaminated drugs). (A3101)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 最低风险水平

估计可接受的每日摄入量为0 - 0.5微克/千克。

Estimated acceptable daily intake is 0 - 0.5 ug/kg. (L1955)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R60,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372390

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  折仑诺 、 丁二酰氯 生成 bis(16,18-dihydroxy-4-methyl-2-oxo-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-trien-8-yl) butanedioate
  参考文献：
  名称：

  HODGE, E. B.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  玉米烯酮 在 水 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 折仑诺 、 (+/-)-zearalanone
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化显着降低了玉米赤霉烯酮的毒性，而还原则增加了玉米赤霉烯酮的毒性。

  摘要：

  玉米赤霉烯酮 (ZEN) 是谷物中最常见的霉菌毒素之一，对人类构成严重的健康风险。在本研究中，电化学氧化和还原在 8 分钟和 20 分钟内完全降解了溶液中的 ZEN。通过质谱（MS）阐明ZEN产品的结构，并通过ECOSAR软件和细胞毒性测定评估其毒性。从模拟结果来看，电化学氧化产物的急慢性毒性较低，9.0 V时的产物无害（LC 50 /EC 50 大于100 mg/L，ChV大于10 mg/L）。CCK-8测定进一步证实了它们的细胞毒性较低。令人惊讶的是，所有电化学还原产物的LC 50、EC 50和ChVs均低于1 mg/L，并且细胞活力低于ZEN，这意味着电化学还原产物的毒性较高。在此基础上，将电化学氧化应用于ZEN污染的小麦，降解率为92.32±2.37%，表明其实际降解ZEN的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2023.136768

文献信息

• Method for enhancing growth rate and feed efficiency of ruminants
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0015637A1

  公开（公告）日：1980-09-17

  The invention provides a combination treatment for ruminants to synergistically enhance the growth rate thereof and improve the efficiency of feed utilization thereby. The treatment involves, orally administering a growth-enhancing amount of the antibiotic AV290, antibiotic AV290 sulfate, antibiotic AV290-syntan complex, antibiotic AV290-alkylsulfate complex and/or antibiotic AV290 alkylated derivative, to ruminants which have been parenterally or orally treated with a growth-enhancing amount of certain selected steroids or steroidal compositions.

  本发明提供了一种用于反刍动物的组合疗法，可协同提高反刍动物的生长速度，并由此提高饲料利用效率。这种治疗方法包括，给已经用某些选定的类固醇或类固醇组合物进行过肠胃或口服生长促进剂处理的反刍动物口服一定量的抗生素 AV290、抗生素 AV290 硫酸盐、抗生素 AV290-茚三酮复合物、抗生素 AV290-烷基硫酸盐复合物和/或抗生素 AV290 烷基化衍生物，以促进其生长。
• Method for separation of 3S,7R-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-7,14,16-trihydroxy-3-methyl-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one from its 3S,7S-diastereomer
  申请人：C.R.C. Compagnia di Ricerca Chimica S.p.A.

  公开号：EP0248916A1

  公开（公告）日：1987-12-16

  A method for the separation of 3S,7R-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-­decahydro-7,14,16-trihydroxy-3-methyl-1H-2-benzoxacyclotetradecin-­1-one from its 3S,7S-diastereomer is disclosed. In said method a mixture of the two diastereomers is dissolved in a solvent, the resulting solution is applied to a high pressure liquid chromato­graph comprising a reverse-phase column, the two diastereomers are eluted with a mixture of polar solvents and the diastereomers are separately recovered.

  本发明公开了一种从 3S,7S-非对映异构体中分离 3S,7R-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-十氢-7,14,16-三羟基-3-甲基-1H-2-苯并氧杂环十四烷-1-酮的方法。在该方法中，将两种非对映异构体的混合物溶解在溶剂中，将所得溶液应用于包含反相柱的高压液相色谱仪，用极性溶剂混合物洗脱两种非对映异构体，然后分别回收非对映异构体。
• Compositions comprising extracts of Bursera simaruba
  申请人：Johnson & Johnson Consumer Inc.

  公开号：US10406096B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention relates to a skin care composition comprising an extract of Bursera simaruba seeds and a cosmetically acceptable topical carrier. Such composition is useful for improving skin barrier function and moisturization as well as improving signs of skin aging.

  本发明涉及一种护肤组合物，该组合物由 Bursera simaruba 种子提取物和美容上可接受的局部载体组成。这种组合物可用于改善皮肤屏障功能和保湿，以及改善皮肤老化迹象。
• COMPOSITIONS COMPRISING AN ANTI-INFLAMMATORY BLEND
  申请人：Johnson & Johnson Consumer Inc.

  公开号：EP2482809B1

  公开（公告）日：2018-06-13
• Engineered Glycosyltransferases With Expanded Substrate Specificity
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20090181854A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides engineered glycosyltransferase enzymes and method for making and using the same possessing an expanded substrate specificity as compared to corresponding non-mutated glycosyltransferase enzymes. Such enzymes expand the variety of substrates that can be used in enzymatic glycosylation methods, including enzymatic glycorandomization, thereby providing increased diversity in chemical products.