红霉素A氧化物 | 992-65-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 红霉素A氧化物
• 英文名称: erythromycin A N-oxide
• 英文别名: erythromycin-N-oxide；Erythromycin-N-oxid；Erythromycin, anhydro-, N-oxide；(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-3-hydroxy-N,N,6-trimethyloxan-4-amine oxide
• CAS: 992-65-4
• 化学式: C₃₇H₆₇NO₁₄
• 分子量: 749.937
• InChiKey: LUIPOVCSQJTWHA-RWJQBGPGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

Erythromycin A N-oxide is a possible impurity that can be present in commercially available erythromycin preparations.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红霉素A氧化物 在 Raney-Ni (W₄) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到红霉素
  参考文献：
  名称：

  有效的2,6-脱水-2-硫代糖基糖基化在红霉素A全合成中的应用

  摘要：

  由（9S）-9-二氢赤藓醇内酯A（2）合成红霉素A（I），是通过2,6-脱水-2-硫代糖9的高度立体选择性和强力糖基化作为关键步骤而有效地实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80777-4
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到红霉素A氧化物
  参考文献：
  名称：

  使用MNBA进行大环内酯化在红霉素A糖苷配基合成中的效率评估

  摘要：

  在4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）存在下，使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）由相应的癸二酸制备各种合成红霉素A的糖苷的中间体。没有三乙胺。通过研究该方法并将结果与​​其他已建立的大环化方案的结果进行比较，可以评估MNBA内酯化的效率。最终得出结论：（i）在MNBA和DMAP存在的温和反应条件下，用于单体环化的构象合适的底物以优异的收率得到了所需的内酯；（ii）高度环化的底物也提供了所需的内酯。 （100）在甲苯中100°C时产率较高的单体内酯；以及（iii）具有稳定线性构象的癸二酸，与形成单体内酯相比，它更优选二聚，提供了高收率的相应乙交酯，且单体与二聚内酯的比例保持恒定（约1/5）。©2009日本化学杂志论坛和Wiley Periodicals，Inc.化学建议9：305–320；2009年：在线发布在Wiley InterScience（www.interscience.wiley

  DOI：

  10.1002/tcr.200900017
• 作为试剂：
  描述：

  红霉素 、 双氧水 、 水 在 氯仿 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 红霉素A氧化物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 红霉素A氧化物
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION AND UTILITY OF SUBSTITUTED ERYTHROMYCIN ANALOGS

  摘要：

  本公开涉及一种新型大环内酯抗生素的公式1及其药学上可接受的盐和前药；以及这些新型大环内酯抗生素的化学合成和医学用途，用于治疗和/或管理由各种需氧和厌氧革兰阳性和革兰阴性微生物以及各种分枝杆菌引起的感染。

  公开号：

  US20070281894A1

文献信息

• Method of preparing clarithromycin
  申请人：Hanmi Pahrm. Co., Ltd.

  公开号：US06809188B1

  公开（公告）日：2004-10-26

  Clarithromycin can be easily prepared by reacting erythromycin A N-oxide with a methylating agent to obtain 6-O-methylerythromycin A N-oxide; and treating 6-O-methylerythromycin A N-oxide obtained above with a reducing agent in a high yield.

  克拉霉素可以通过将红霉素A N-氧化物与甲基化剂反应，得到6-O-甲基红霉素A N-氧化物；然后将上述得到的6-O-甲基红霉素A N-氧化物与还原剂在高收率下处理，从而轻松制备。
• Application of Highly Stereocontrolled Glycosidations Employing 2,6-Anhydro-2-thio Sugars to the Syntheses of Erythromycin A and Olivomycin A Trisaccharide
  作者：Kazunobu Toshima、Yuko Nozaki、Satsuki Mukaiyama、Tetsuro Tamai、Masaya Nakata、Kuniaki Tatsuta、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1021/ja00118a008

  日期：1995.4

  The highly efficient syntheses of the erythromycin A (1) from its aglycon, (9S)-9-dihydroerythronolide A (4), and the C-D-E trisaccharide 3 of olivomycin A have been accomplished by the successful application of stereocontrolled glycosidations using 2,6-anhydro-2-thio sugars. The former synthesis includes the highly alpha-stereoselective glycosidation of the C5 desosaminated lactone 12 with phenyl 2,6-anhydro-4-O-benzyl-3-C-methyl-3-O-methyl-1 ,2-dithio-L-altropyranoside (10), which was achieved by using NIS-TfOH. The latter synthesis involves both the highly beta-stereoselective glycosidation of 1,3-di-O-acetyl-2,6-anhydro-4-O-benzyl-2-thio-beta-D-altropy (23), which was realized by employing TMSOTf, and the highly alpha-stereoselective glycosidation of phenyl 2,6-anhydro-3-O-(diethylisopropylsilyl) -4-O-isobutyryl-3-C-methyl-1,2-dithio-L-manno-pyranoside (24), which succeeded by utilizing NBS. Hydrogenolyses using Raney Ni as a catalyst and selective deprotections of the key glyco substances 17 and 22 led to the total syntheses of erythromycin A (1) and the C-D-E trisaccharide 3 of olivomycin A, respectively.
• Paesen, Jos; Roets, Eugene; Janssen, Gerard, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 4, p. 205 - 212
  作者：Paesen, Jos、Roets, Eugene、Janssen, Gerard、Busson, Roger、Cachet, Thierry、Hoogmartens, Jos

  DOI：——

  日期：——
• Erythromycin. I. Properties and Degradation Studies¹
  作者：Edwin H. Flynn、Max V. Sigal、Paul F. Wiley、Koert Gerzon

  DOI：10.1021/ja01641a005

  日期：1954.6