5-chlorozearalenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-chlorozearalenone
• 英文别名: zearalenone；(4S,12E)-15-chloro-16,18-dihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraene-2,8-dione
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO₅
• 分子量: 352.815
• InChiKey: PEPLUYBVIHVHST-VKJYCEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  玉米烯酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到5-chlorozearalenone
  参考文献：
  名称：

  半合成玉米赤霉烯酮类似物的合成和细胞毒活性

  摘要：

  玉米赤霉烯酮是具有多种生物活性的β-间苯二酸大环内酯。本文中，我们报道了34种玉米赤霉烯酮类似物的合成及其对人口腔表皮样癌（KB）和人乳腺腺癌（MCF-7）细胞以及非癌性Vero细胞的杀伤活性。一些玉米赤霉烯酮类似物对两种癌细胞显示出适度增强的细胞毒活性。我们发现了潜在的先导化合物，对Vero细胞的细胞毒性降低或没有。初步的结构-活性关系研究表明，玉米赤霉烯酮核心1'和2'位置的双键对于这两种细胞系的细胞毒活性均至关重要。此外，对于玉米赤霉烯醇类似物，C-2处未保护的羟基和C-4处的烷氧基取代基在两种细胞系的细胞毒性作用中均起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.007

文献信息

• Novel 3-Aryl-1,2-Benzisoxazole Derivatives and Use Thereof as Medicinal Products Against Cancer
  申请人：BERTIN Luc

  公开号：US20080070960A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  This invention relates to 3-aryl-1,2-benzisoxazole derivatives of formula (I) to pharmaceutical compositions comprising such derivatives, and to methods of treatment comprising administering of such derivatives.

  本发明涉及式(I)的3-芳基-1,2-苯并异噁唑衍生物，以及包含这种衍生物的药物组合物，以及包括给予这种衍生物的治疗方法。
• Synthesis and cytotoxic activities of semisynthetic zearalenone analogues
  作者：Kwanruthai Tadpetch、Benyapa Kaewmee、Kittisak Chantakaew、Kawalee Kantee、Vatcharin Rukachaisirikul、Souwalak Phongpaichit

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.007

  日期：2016.8

  β-resorcylic acid macrolide with various biological activities. Herein we report the synthesis and cytotoxic activities of 34 zearalenone analogues against human oral epidermoid carcinoma (KB) and human breast adenocarcinoma (MCF-7) cells as well as noncancerous Vero cells. Some zearalenone analogues showed moderately enhanced cytotoxic activities against the two cancer cell lines. We have discovered

  玉米赤霉烯酮是具有多种生物活性的β-间苯二酸大环内酯。本文中，我们报道了34种玉米赤霉烯酮类似物的合成及其对人口腔表皮样癌（KB）和人乳腺腺癌（MCF-7）细胞以及非癌性Vero细胞的杀伤活性。一些玉米赤霉烯酮类似物对两种癌细胞显示出适度增强的细胞毒活性。我们发现了潜在的先导化合物，对Vero细胞的细胞毒性降低或没有。初步的结构-活性关系研究表明，玉米赤霉烯酮核心1'和2'位置的双键对于这两种细胞系的细胞毒活性均至关重要。此外，对于玉米赤霉烯醇类似物，C-2处未保护的羟基和C-4处的烷氧基取代基在两种细胞系的细胞毒性作用中均起关键作用。