4-acetoxy-α-zearalenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 4-acetoxy-α-zearalenol
• 英文别名: [(4S,8R,12E)-8,18-dihydroxy-4-methyl-2-oxo-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraen-16-yl] acetate
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: YZEOCIDFBYMBCT-DXMCUWNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  玉米烯酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-acetoxy-α-zearalenol
  参考文献：
  名称：

  半合成玉米赤霉烯酮类似物的合成和细胞毒活性

  摘要：

  玉米赤霉烯酮是具有多种生物活性的β-间苯二酸大环内酯。本文中，我们报道了34种玉米赤霉烯酮类似物的合成及其对人口腔表皮样癌（KB）和人乳腺腺癌（MCF-7）细胞以及非癌性Vero细胞的杀伤活性。一些玉米赤霉烯酮类似物对两种癌细胞显示出适度增强的细胞毒活性。我们发现了潜在的先导化合物，对Vero细胞的细胞毒性降低或没有。初步的结构-活性关系研究表明，玉米赤霉烯酮核心1'和2'位置的双键对于这两种细胞系的细胞毒活性均至关重要。此外，对于玉米赤霉烯醇类似物，C-2处未保护的羟基和C-4处的烷氧基取代基在两种细胞系的细胞毒性作用中均起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.007