红霉内酯 A | 26754-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 红霉内酯 A
• 中文别名: 红霉内酯A
• 英文名称: erythronolide A
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-4,6,7,12,13-pentahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione
• CAS: 26754-37-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₈
• 分子量: 418.528
• InChiKey: YVTFLQUPRIIRFE-QUMKBVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红霉内酯 A 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(9S)-dihydroerythronolide A
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。2. erythronolide A 内酯系统的合成

  摘要：

  在报告红霉素(1a)的全合成时，我们在前面的论文1中描述了旋光形式的红霉素A seco酸衍生物2的合成。在本文中，我们希望报告通过内酯化成功地将 2 转化为 12（合成上等同于 erythronolide A），并证明底物的适当功能化对于成功内酯化至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja00401a050
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 红霉内酯 A
  参考文献：
  名称：

  14元环及16元环大环内酯类衍生物的制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了14元环及16元环大环内酯类衍生物的制备方法和用途，通过制备的14元环及16元环大环内酯类衍生物，并通过实验证明具有专一性的促肠动力活性，同时不具备抗生素活性的药物。本发明所述的14元环及16元环大环内酯类衍生物的制备方法和用途，具有很好的促进消化道动力的作用，能增强肠蠕动的能力，增加排便量，加快肠内容物通过。

  公开号：

  CN109678837A

文献信息

• Novel bicyclic 9a-azalide derivatives
  申请人：Or Sun Yat

  公开号：US20060069048A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention discloses compounds of formulae I and II, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which exhibit antibacterial properties. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject in need of antibiotic treatment. The invention also relates to methods of treating a bacterial infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The invention further includes process by which to make the compounds of the present invention.

  本发明公开了具有以下式I和II的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药：具有抗菌特性。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗需要抗生素治疗的受试者。该发明还涉及通过给予含有本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的细菌感染的方法。该发明还包括制备本发明化合物的方法。
• Synthetic studies of erythromycins. III. Total synthesis of erythronolide a through (9s)-9-dihydroerythronolide A
  作者：Mitsuhiro Kinoshita、Masayuki Arai、Naoki Ohsawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84383-x

  日期：——

  Erythronolide A () was enantiospecifically synthesized through (9S)-9-dihydroerythronolide A () from the chiral C-10-C-13, C-7-C-9, and C-1-C-6 synthetic segments, , , and , respectively. The overall yield of from was 1.84% in 21 steps.

  红霉内酯A（ ）至（9S）中的溶液enantiospecifically合成-9- dihydroerythronolide A（ ）从手性C-10-C-13，C-7-C-9和C-1-C-6的合成区段，，，和。的总收率从在21步1.84％。
• 6,11-3c-bicyclic 8a-azalide derivatives
  申请人：Bartizal Kenneth F.

  公开号：US20090149398A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof: (I) are disclosed, wherein A, B, D, L, X, Y, Z and R 2′ , are described herein. The compounds exhibit antibacterial properties. The compounds of Formula (I) can be employed to treat or prevent bacterial infections as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs. The compounds and their salts, esters, and prodrugs can also be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antibacterial agents, for the treatment of bacterial infections. Processes for making the compounds are also disclosed.

  公式（I）的化合物，及其药学上可接受的盐、酯和前药：在此披露，其中A、B、D、L、X、Y、Z和R2'在此描述。这些化合物具有抗菌特性。公式（I）的化合物可用于治疗或预防细菌感染，作为化合物本身或作为药学上可接受的盐、酯或前药的形式。这些化合物及其盐、酯和前药还可作为药物组成中的成分，可选择地与其他抗菌剂组合，用于治疗细菌感染。还披露了制备这些化合物的方法。
• Total Synthesis of Erythronolide A
  作者：Masaya Nakata、Masayuki Arai、Katsuhiko Tomooka、Naoki Ohsawa、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.2618

  日期：1989.8

  The enantiospecific total synthesis of erythronolide A (1) through (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) from the chiral C1–C6, C7–C9, and C10–C13 synthetic segments is described. The C10–C13 segment, (3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11) was synthesized in 16 steps and an 8.3% overall yield from D-ribose. The C7–C9 segment, (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1

  描述了来自手性 C1–C6、C7–C9 和 C10–C13 合成片段的 erythronolide A (1) 到 (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) 的对映特异性全合成。C10–C13 链段，(3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11)由 16 个步骤合成，D-核糖的总产率为 8.3%。C7–C9 链段 (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane (47) 由甲基 (S)-(+)-3-hydroxy- 2-甲基丙酸酯分 8 个步骤，总产率为 49%。由镁和 47 制备的格氏试剂与 C1-C6 链段、3,5,7-tri-O-benzyl-1,4,6-trideoxy-4
• Stereoselective Synthesis of Erythronolide A via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Dieter Muri、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo901817b

  日期：2009.11.20

  An expeditious synthesis of erythronolide A is documented. Key steps of the approach include two magnesium-mediated nitrile oxide cycloadditions, a chelation-controlled Grignard reaction, and a Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。