4-Acetyl-zearalenone | 119950-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 4-Acetyl-zearalenone
• 英文别名: 14-O-acetylzearalenone；4-acetoxyzearalenone；4-acetyl zearalenone；(3S,11E)-14-(Acetyloxy)-3,4,5,6,9,10-hexahydro-16-hydroxy-3-methyl-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1,7(8H)-dione；[(4S,12E)-18-hydroxy-4-methyl-2,8-dioxo-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraen-16-yl] acetate
• CAS: 119950-10-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: CTKJAUGEWDLMLQ-GBVBUYCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetyl-zearalenone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 4-acetyl-2-methyl-cis-zearalenone
  参考文献：
  名称：

  来自禾谷镰刀菌的乙酰化霉菌毒素

  摘要：

  摘要 除了玉米赤霉烯酮、脱氧雪腐镰刀菌烯醇和 15-乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇外，还从玉米镰刀菌中分离出三种新的乙酰化真菌毒素：4-乙酰玉米赤霉烯酮、4-乙酰顺式玉米赤霉烯酮和 3,15-二乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇。介绍了玉米赤霉烯酮衍生物的化学相关性和相关光谱数据。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)85014-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 玉米烯酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到4-Acetyl-zearalenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of zearalenone-16-β,D-glucoside and zearalenone-16-sulfate: A tale of protecting resorcylic acid lactones for regiocontrolled conjugation

  摘要：

  本文提出了合成16-葡萄糖苷和16-硫酸盐的可靠程序，这是一种属于雷斯酸内酯（RAL）型化合物的玉米赤霉醇。考虑到不同的保护策略，并将其应用于合成难以获得的葡萄糖苷和硫酸盐。乙酰基和p-甲氧基苄基保护导致不良结果，被认为是不适当的。最后，三异丙基硅基保护的玉米赤霉醇作为中间体，首次成功用于合成相应的霉菌毒素葡萄糖苷和硫酸盐，这些物质作为参考材料对于新兴领域中的隐蔽霉菌毒素研究非常有价值。此外，作为四丁基铵盐制备的芳基硫酸盐表现出高稳定性。总的来说，这些发现应该适用于合成类似的RAL型和天然产物结合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.112

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activities of semisynthetic zearalenone analogues
  作者：Kwanruthai Tadpetch、Benyapa Kaewmee、Kittisak Chantakaew、Kawalee Kantee、Vatcharin Rukachaisirikul、Souwalak Phongpaichit

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.007

  日期：2016.8

  β-resorcylic acid macrolide with various biological activities. Herein we report the synthesis and cytotoxic activities of 34 zearalenone analogues against human oral epidermoid carcinoma (KB) and human breast adenocarcinoma (MCF-7) cells as well as noncancerous Vero cells. Some zearalenone analogues showed moderately enhanced cytotoxic activities against the two cancer cell lines. We have discovered

  玉米赤霉烯酮是具有多种生物活性的β-间苯二酸大环内酯。本文中，我们报道了34种玉米赤霉烯酮类似物的合成及其对人口腔表皮样癌（KB）和人乳腺腺癌（MCF-7）细胞以及非癌性Vero细胞的杀伤活性。一些玉米赤霉烯酮类似物对两种癌细胞显示出适度增强的细胞毒活性。我们发现了潜在的先导化合物，对Vero细胞的细胞毒性降低或没有。初步的结构-活性关系研究表明，玉米赤霉烯酮核心1'和2'位置的双键对于这两种细胞系的细胞毒活性均至关重要。此外，对于玉米赤霉烯醇类似物，C-2处未保护的羟基和C-4处的烷氧基取代基在两种细胞系的细胞毒性作用中均起关键作用。
• MUNOZ, L.;CASTRO, J. L.;CARDELLE, M.;CASTEDO, L.;RIGUERA, R., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N 1, C. 83-85
  作者：MUNOZ, L.、CASTRO, J. L.、CARDELLE, M.、CASTEDO, L.、RIGUERA, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of zearalenone-16-β,D-glucoside and zearalenone-16-sulfate: A tale of protecting resorcylic acid lactones for regiocontrolled conjugation
  作者：Hannes Mikula、Julia Weber、Dennis Svatunek、Philipp Skrinjar、Gerhard Adam、Rudolf Krska、Christian Hametner、Johannes Fröhlich

  DOI：10.3762/bjoc.10.112

  日期：——

  The development of a reliable procedure for the synthesis of the 16-glucoside and 16-sulfate of the resorcylic acid lactone (RAL) type compound zearalenone is presented. Different protective group strategies were considered and applied to enable the preparation of glucosides and sulfates that are difficult to access up to now. Acetyl and p-methoxybenzyl protection led to undesired results and were shown to be inappropriate. Finally, triisopropylsilyl-protected zearalenone was successfully used as intermediate for the first synthesis of the corresponding mycotoxin glucoside and sulfate that are highly valuable as reference materials for further studies in the emerging field of masked mycotoxins. Furthermore, high stability was observed for aryl sulfates prepared as tetrabutylammonium salts. Overall, these findings should be applicable for the synthesis of similar RAL type and natural product conjugates.

  本文提出了合成16-葡萄糖苷和16-硫酸盐的可靠程序，这是一种属于雷斯酸内酯（RAL）型化合物的玉米赤霉醇。考虑到不同的保护策略，并将其应用于合成难以获得的葡萄糖苷和硫酸盐。乙酰基和p-甲氧基苄基保护导致不良结果，被认为是不适当的。最后，三异丙基硅基保护的玉米赤霉醇作为中间体，首次成功用于合成相应的霉菌毒素葡萄糖苷和硫酸盐，这些物质作为参考材料对于新兴领域中的隐蔽霉菌毒素研究非常有价值。此外，作为四丁基铵盐制备的芳基硫酸盐表现出高稳定性。总的来说，这些发现应该适用于合成类似的RAL型和天然产物结合物。

• Acetylated mycotoxins from Fusarium graminearum
  作者：L. Muñoz、J.L. Castro、M. Cardelle、L. Castedo、R. Riguera

  DOI：10.1016/0031-9422(89)85014-9

  日期：——

  Abstract In addition to zearalenone, deoxynivalenol and 15-acetyl deoxynivalenol, three new acetylated mycotoxins: 4-acetyl zearalenone, 4-acetyl cis-zearalenone and 3,15-diacetyl deoxynivalenol, were isolated from a Fusarium graminearum cultured on corn. Chemical correlations and relevant spectroscopic data on zearalenone derivatives are presented.

  摘要 除了玉米赤霉烯酮、脱氧雪腐镰刀菌烯醇和 15-乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇外，还从玉米镰刀菌中分离出三种新的乙酰化真菌毒素：4-乙酰玉米赤霉烯酮、4-乙酰顺式玉米赤霉烯酮和 3,15-二乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇。介绍了玉米赤霉烯酮衍生物的化学相关性和相关光谱数据。