(+/-)-zearalanone | 42011-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+/-)-zearalanone
• 英文别名: (R,S)-Zearalanon；1H-2-Benzoxacyclotetradecin-1,7(8H)-dione, 3,4,5,6,9,10,11,12-octahydro-14,16-dihydroxy-3-methyl-, (3S)-；16,18-dihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-triene-2,8-dione
• CAS: 42011-78-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: APJDQUGPCJRQRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexanal 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 草酰氯 、 BBN 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury(II) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -70.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.5h， 生成 (+/-)-zearalanone
  参考文献：
  名称：

  （±）-Zearalanone的全合成

  摘要：

   描述了一种新的大环内酯齐拉丙酮的制备方法，该方法以烯醇和芳烃三氟甲磺酸盐为原料。关键步骤是芳烃三氟甲磺酸酯与衍生自烯醇的9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷的Pd（0）催化交叉偶联。通过在 Mitsunobu 条件下羟基酸的大环内酯化获得标题化合物 。

  DOI：

  10.1007/s007060170067

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR MANUFACTURING ZERANOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE ZÉRANOL
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115478A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed generally to a process for producing Zeranol that eliminates high pressure and high temperature hydrogenations and provides high selectivity for Zeranol at improved yields.

  这项发明通常涉及一种生产Zeranol的过程，该过程消除了高压和高温氢化反应，并且在高产率下为Zeranol提供了高选择性。
• Hsp90-inhibiting zearalanol compounds and methods of producing and using same
  申请人：Kasibhatla R. Srinivas

  公开号：US20050256183A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Zearalanol compounds are described and demonstrated or predicted to have utility as Heat Shock Protein 90 (HSP90) inhibiting agents in the treatment and prevention of various disorders. Methods of synthesis and use of such compounds are also described and claimed.

  Zearalanol化合物被描述并证明或预测在治疗和预防各种疾病中具有作为热休克蛋白90（HSP90）抑制剂的效用。还描述和声明了这些化合物的合成和使用方法。
• PROCESS FOR MANUFACTURING ZERANOL
  申请人：Bethell John Richard

  公开号：US20120016137A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  This invention is directed generally to a process for producing Zeranol that eliminates high pressure and high temperature hydrogenations and provides high selectivity for Zeranol at improved yields.

  本发明通常涉及一种生产Zeranol的过程，该过程消除了高压和高温氢化反应，并在提高产率的同时提供了高选择性的Zeranol。
• Electrochemical oxidation diminished toxicity of zearalenone significantly, while reduction increased
  作者：Ming-Hang Yu、Yue-Hong Pang、Cheng Yang、Jun-Wei Liao、Xiao-Fang Shen

  DOI：10.1016/j.foodchem.2023.136768

  日期：2023.12

  In this study, electrochemical oxidation and reduction degraded ZEN in solution completely within 8 min and 20 min. The structure of ZEN products was elucidated by mass spectrometry (MS), and their toxicity was evaluated by ECOSAR software and cytotoxicity assay. From simulation, electrochemical oxidation products had lower acute and chronic toxicity, and the product at 9.0 V is not harmful (LC50/EC50 greater

  玉米赤霉烯酮 (ZEN) 是谷物中最常见的霉菌毒素之一，对人类构成严重的健康风险。在本研究中，电化学氧化和还原在 8 分钟和 20 分钟内完全降解了溶液中的 ZEN。通过质谱（MS）阐明ZEN产品的结构，并通过ECOSAR软件和细胞毒性测定评估其毒性。从模拟结果来看，电化学氧化产物的急慢性毒性较低，9.0 V时的产物无害（LC 50 /EC 50 大于100 mg/L，ChV大于10 mg/L）。CCK-8测定进一步证实了它们的细胞毒性较低。令人惊讶的是，所有电化学还原产物的LC 50、EC 50和ChVs均低于1 mg/L，并且细胞活力低于ZEN，这意味着电化学还原产物的毒性较高。在此基础上，将电化学氧化应用于ZEN污染的小麦，降解率为92.32±2.37%，表明其实际降解ZEN的潜力。
• Growth-promoting compositions
  申请人：INTERNATIONAL MINERALS AND CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0201219A1

  公开（公告）日：1986-11-12

  A composition for promoting the growth or feed conversion efficiency of meat-producing animals which contains growth-promoting amounts of growth hormone and a zearalin.

  一种用于促进肉用动物生长或提高饲料转化效率的组合物，其中含有促进生长的生长素和玉米素。