β-zearalenol-14-β-D-glucoside | 135626-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-zearalenol-14-β-D-glucoside
• 英文别名: β-zearalenol-14-O-β-D-glucopyranoside；beta-Zearalenol-4-O-glucoside；(4S,8S,12E)-8,18-dihydroxy-4-methyl-16-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraen-2-one
• CAS: 135626-93-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₀
• 分子量: 482.528
• InChiKey: YMALAZVNDHIRHT-WEHTWKPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  玉米烯酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 β-zearalenol-14-β-D-glucuronide 、 α-zearalenol-14-β-D-glucuronide 、 α-zearalenol-14-β-D-glucoside 、 β-zearalenol-14-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  同时制备α/β-玉米赤霉烯醇糖苷和葡糖醛酸苷

  摘要：

  报道了一种改进和可重现的方法，用于制备霉菌毒素玉米赤霉烯酮（ZEN）的两种代谢产物霉菌毒素α-和β-玉米赤霉烯醇（α，β-ZEL）的四种不同糖苷。这些缀合或掩盖的霉菌毒素是在植物（葡萄糖苷）或动物和人（葡萄糖苷酸）的II期新陈代谢过程中形成的。将改良的区域选择性Königs-Knorr葡萄糖醛酸苷化应用于ZEN，随后还原真菌毒素的酮基，导致ZEL的α-和β-构型，还导致葡萄糖醛酸甲酯的部分还原，以获得相应的葡糖苷。糖部分脱保护后，使用制备型HPLC一次分离出α-和β-玉米烯醇-14-β，D-葡糖醛酸苷以及相应的葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.002

文献信息

• Simultaneous preparation of α/β-zearalenol glucosides and glucuronides
  作者：Hannes Mikula、Julia Weber、Stefan Lexmüller、Gerlinde Bichl、Heidi Schwartz、Elisabeth Varga、Franz Berthiller、Christian Hametner、Rudolf Krska、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1016/j.carres.2013.03.002

  日期：2013.5

  β-configuration of ZEL and also to a partial reduction of the glucuronic acid methyl ester to obtain the corresponding glucosides. After deprotection of the sugar moiety, α- and β-zearalenol-14-β,D-glucuronide as well as the corresponding glucosides were isolated at once using preparative HPLC. The reduction step was studied under different reaction conditions to finally develop an optimized and also tunable

  报道了一种改进和可重现的方法，用于制备霉菌毒素玉米赤霉烯酮（ZEN）的两种代谢产物霉菌毒素α-和β-玉米赤霉烯醇（α，β-ZEL）的四种不同糖苷。这些缀合或掩盖的霉菌毒素是在植物（葡萄糖苷）或动物和人（葡萄糖苷酸）的II期新陈代谢过程中形成的。将改良的区域选择性Königs-Knorr葡萄糖醛酸苷化应用于ZEN，随后还原真菌毒素的酮基，导致ZEL的α-和β-构型，还导致葡萄糖醛酸甲酯的部分还原，以获得相应的葡糖苷。糖部分脱保护后，使用制备型HPLC一次分离出α-和β-玉米烯醇-14-β，D-葡糖醛酸苷以及相应的葡糖苷。