β-zearalenol-14-β-D-glucoside | 135626-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-zearalenol-14-β-D-glucoside
• 英文别名: β-zearalenol-14-O-β-D-glucopyranoside；beta-Zearalenol-4-O-glucoside；(4S,8S,12E)-8,18-dihydroxy-4-methyl-16-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraen-2-one
• CAS: 135626-93-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₀
• 分子量: 482.528
• InChiKey: YMALAZVNDHIRHT-WEHTWKPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  玉米烯酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 β-zearalenol-14-β-D-glucuronide 、 α-zearalenol-14-β-D-glucuronide 、 α-zearalenol-14-β-D-glucoside 、 β-zearalenol-14-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  同时制备α/β-玉米赤霉烯醇糖苷和葡糖醛酸苷

  摘要：

  报道了一种改进和可重现的方法，用于制备霉菌毒素玉米赤霉烯酮（ZEN）的两种代谢产物霉菌毒素α-和β-玉米赤霉烯醇（α，β-ZEL）的四种不同糖苷。这些缀合或掩盖的霉菌毒素是在植物（葡萄糖苷）或动物和人（葡萄糖苷酸）的II期新陈代谢过程中形成的。将改良的区域选择性Königs-Knorr葡萄糖醛酸苷化应用于ZEN，随后还原真菌毒素的酮基，导致ZEL的α-和β-构型，还导致葡萄糖醛酸甲酯的部分还原，以获得相应的葡糖苷。糖部分脱保护后，使用制备型HPLC一次分离出α-和β-玉米烯醇-14-β，D-葡糖醛酸苷以及相应的葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.002