(7S,9R)-4-hydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,9,10,13,14,15,16-octahydro-12H-6-oxabenzocyclotetradecene-5,11-dione | 1177427-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (7S,9R)-4-hydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,9,10,13,14,15,16-octahydro-12H-6-oxabenzocyclotetradecene-5,11-dione
• 英文别名: 4-methoxyzearalanone；(11S)-15-hydroxy-17-methoxy-11-methyl-12-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(18),14,16-triene-7,13-dione；(4S)-18-hydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-triene-2,8-dione
• CAS: 1177427-67-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: BLBKPKVSVKHTRX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  玉米烯酮 在 Pd/C 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (7S,9R)-4-hydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,9,10,13,14,15,16-octahydro-12H-6-oxabenzocyclotetradecene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  半合成玉米赤霉烯酮类似物的合成和细胞毒活性

  摘要：

  玉米赤霉烯酮是具有多种生物活性的β-间苯二酸大环内酯。本文中，我们报道了34种玉米赤霉烯酮类似物的合成及其对人口腔表皮样癌（KB）和人乳腺腺癌（MCF-7）细胞以及非癌性Vero细胞的杀伤活性。一些玉米赤霉烯酮类似物对两种癌细胞显示出适度增强的细胞毒活性。我们发现了潜在的先导化合物，对Vero细胞的细胞毒性降低或没有。初步的结构-活性关系研究表明，玉米赤霉烯酮核心1'和2'位置的双键对于这两种细胞系的细胞毒活性均至关重要。此外，对于玉米赤霉烯醇类似物，C-2处未保护的羟基和C-4处的烷氧基取代基在两种细胞系的细胞毒性作用中均起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.007

文献信息

• Access to Resorcylic Acid Lactones <i>via</i> Phosphonate Based Intramolecular Olefination
  作者：Carmela Napolitano、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo100998b

  日期：2010.11.5

  and cis-resorcylides are included, the latter being prepared by photoisomerization of the trans-isomer. β-Haloketone derivatives were also prepared in a highly stereoselective manner by conjugate addition of chloride or bromide to the E-enone using boron trichloride and boron tribromide, respectively.

  描述了一种间苯二酸内酯的方法，该方法利用了分子内的烯化反应来生成14元大内酯。合成路线给出了玉米赤霉烯酮前体，并且包括其他RAL类似物，反式和顺式-间苯二酚的制备，后者通过反式-异构体的光异构化制备。还通过分别使用三氯化硼和三溴化硼将氯化物或溴化物共轭加到E-烯酮中，以高度立体选择性的方式制备β-卤代酮衍生物。