阿维菌素A1a | 65195-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 阿维菌素A1a
• 中文别名: 阿维菌素-A1a
• 英文名称: avermectin A_1a
• 英文别名: Avermectin A1a；(1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-24'-hydroxy-12'-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-21'-methoxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one
• CAS: 65195-51-9
• 化学式: C₄₉H₇₄O₁₄
• 分子量: 887.118
• InChiKey: AFSHKCWTGFDXJR-SQOHEDJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿维菌素A1a 在 硫酸 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 <4S,6R,13S,25R(S)>2,3,22,23-Tetradehydro-28-deoxy-6,28-epoxy-3,4-dihydro-13-hydroxy-25-(1-methylpropyl)milbemycin B
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素系列中的一种新型降解：立体定向的osmylation反应

  摘要：

  四氧化锇在Δ反应2发生（共轭）阿维菌素糖苷配基的异构体，在C13带有游离羟基基团具有高区域选择性和面部选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96668-1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-acetyl-L-rhamnal 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 阿维菌素A1a
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of avermectin A1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a034

文献信息

• AVERMECTIN DERIVATIVES
  申请人：Jeschke Peter

  公开号：US20100234312A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Novel avermectin derivatives of the formula (I) in which —C 22 R 1 -A-C 23 R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given in the description, processes for preparing these compounds and their use for controlling animal pests, and also novel intermediates and their preparation

  本发明涉及一种新的阿维菌素衍生物，其化学式为（I），其中—C22R1-A-C23R2，R3，R4和R5的含义如描述所述，本发明还涉及制备这些化合物的方法、用于控制动物害虫的方法，以及新的中间体及其制备方法。
• Synergistic Combination of Glutamate-and Gaba-Gated Chloride Agonist Pesticide and at Least One Vitamin E, Niacin, or Derivatives Thereof
  申请人：Pedersen Morten

  公开号：US20090111759A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Presented are pesticidal compositions comprising at least one pesticide selected among Glutamate- or GABA-gated chloride channel agonist pesticides and at least one synergist which is selected among Vitamin E, Niacin and derivatives thereof. The combinations of these compounds show a synergistic effect allowing a composition to be prepared comprising a lesser amount of pesticide, while still controlling the harmful pests.

  提供的是杀虫组合物，包括至少一种从谷氨酸或GABA门控氯离子通道激动剂杀虫剂中选择的杀虫剂，以及至少一种从维生素E、烟酸及其衍生物中选择的协同剂。这些化合物的组合表现出协同效应，允许制备含较少杀虫剂的组合物，同时仍然控制有害的害虫。
• A microorganism for selective production of a specific component of avermectin and a method for selective production thereof
  申请人：THE KITASATO INSTITUTE

  公开号：EP0445460A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  1. A microorganism of the genus Streptomyces which is capable of selectively producing a specific component of avermectin, said microorganism having one or more of the following properties: specific accumulation of avermectin component "a", effective incorporation of isoleucine or the keto acid thereof (3-methyl-2-oxovaleric acid) into an avermectin molecule, and markedly suppressed incorporation of valine or the keto acid thereof (2-oxoisovaleric acid) into an avermectin molecule.

  1.一种链霉菌属微生物，它能够选择性地生产阿维菌素的特定成分，所述微生物具有以下一种或多种特性： 阿维菌素成分 "a "的特异性积累、 有效地将异亮氨酸或其酮酸（3-甲基-2-氧代戊酸）结合到阿维菌素分子中，以及 明显抑制缬氨酸或其酮酸（2-氧代异戊酸）掺入阿维菌素分子。
• 4a-Substituted avermectin derivatives
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0519731A1

  公开（公告）日：1992-12-23

  Avermectin compounds are substituted at the 4a-position: the 4a-methyl group is first derivatized with a hydroxy group which is then substituted with a variety of alkyl, alkoxy alkyl, or polyalkoxy alkyl groups and derivatives thereof. The compounds are potent antiparasitic and anthelmintic agents and compositions for such uses are also disclosed.

  阿维菌素化合物在 4a 位被取代：4a-甲基首先被羟基衍生，然后被各种烷基、烷氧基烷基或多烷氧基烷基及其衍生物取代。这些化合物是强效的抗寄生虫和驱虫药，还公开了用于此类用途的组合物。
• Strain of streptomyces for producing antiparasitic compounds and processes therewith
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0600656A2

  公开（公告）日：1994-06-08

  A new microorganism, Streptomyces avermitilis subspecies niger NRRL 21005, and processes using the microorganism for producing known avermectins and ivermectin are provided.

  本研究提供了一种新的微生物--Streptomyces avermitilis subspecies niger NRRL 21005，以及使用该微生物生产已知阿维菌素和伊维菌素的工艺。