迷迭香宁碱 | 520-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 迷迭香宁碱
• 英文名称: rosmarinine
• 英文别名: (1R,4Z,6R,7R,11S,12S,17R)-4-ethylidene-7,12-dihydroxy-6,7-dimethyl-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadecane-3,8-dione
• CAS: 520-65-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: YEXVXKIMPBHRQR-VFQWDWSUSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  579.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  迷迭香宁碱 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以58%的产率得到(1R,6S,7S,8R)-7-(羟甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯嗪-1,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成。9. (-)-迷迭香碱的合成

  摘要：

  (-)-Rosmarinecine (2) 是吡咯里西啶生物碱 (-)-rosmarinine 的 necine 碱基部分。(-)-Rosmarinecine 是一组吡咯里西啶的代表，除了高度氧化的骨架外，相邻立体中心 C(1)、C(7) 和 C(7a) 之间显示顺式关系。(-)-迷迭香碱 (2) 分八步合成，总产率为 14.8%，作为构建具有这种立体化学特征的吡咯里西啶的一般方法的说明。不对称合成中的关键步骤是富马酰氧基硝基烯烃和手性乙烯基醚之间的路易斯酸促进的串联 [4 + 2] 间/[3 + 2] 内环加成。

  DOI：

  10.1021/ja961630x
• 作为产物：
  描述：

  <1,4-14C2>Putrescine dihydrochloride 、 (+/-)-<5-3H>trachelanthamidine 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 迷迭香宁碱
  参考文献：
  名称：

  Kunec, Ellen K.; Robins, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1437 - 1441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The pyrrolizidine alkaloids of Senecio syringifolius and S. hadiensis from Kenya
  作者：Obuya Were、Michael Benn、Raphael M. Munavu

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85187-v

  日期：1993.1

  Abstract Angularine, rosmarinine and 12- O -acetylrosmarine, together with their N -oxides were isolated from epigeal parts of S. syringifolius , while

  摘要 Angularine、rosmarinine 和 12-O-acetylrosmarine 及其 N-氧化物是从 S. syringifolius 的表生部分中分离得到的，而