阿多尼弗林碱 | 115712-88-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 阿多尼弗林碱
• 英文名称: Adonifoline
• 英文别名: (1R,20R)-4-hydroxy-5,10-dimethyl-2,6,9,12-tetraoxa-17-azapentacyclo[12.5.1.14,8.08,10.017,20]henicos-14-ene-3,11-dione
• CAS: 115712-88-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: MYOFCWPLRKBPJD-AQYQBICXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿多尼弗林碱 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 盐酸 、 human liver microsomes uridine diphosphate glucuronosyl transferase 、 三羟甲基氨基甲烷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸化，吡咯并立烷生物碱的新代谢途径

  摘要：

  吡咯嗪核生物碱（PAs）在被肝脏P450酶代谢激活后，对人和动物具有明显的肝毒性。PA的代谢途径已经研究了数十年，包括代谢活化，羟基化，N-氧化和水解。然而，尽管葡萄糖醛酸化在异生物素的消除和解毒中起着重要作用，但完整的PA的葡萄糖醛酸化尚未得到研究。在这项研究中，对PA的葡萄糖醛酸苷化进行了研究，发现了三个要点。首先，我们证明了senecionine（SEN）（一种典型的肝毒性PA）可以通过葡萄糖醛酸通过N偶联。尿苷二磷酸葡糖醛酸糖基转移酶催化人肝微粒体中的β-葡萄糖醛酸化反应。其次，SEN的葡萄糖醛酸化不仅被人类而且还被其他动物物种催化，并且显示出显着的物种差异。在SEN上，兔子，牛，绵羊，猪和人的葡萄糖醛酸化活性显着高于小鼠，大鼠，狗和豚鼠。人，猪和兔子的SEN葡萄糖醛酸化动力学遵循米利斯（Malisis-Menten）方程的一点结合模型，而牛和羊则遵循米利斯（Michaelis-M

  DOI：

  10.1021/tx900328f