环十二烯 | 1501-82-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 环十二烯
• 中文别名: 环十二碳一烯
• 英文名称: cyclododecene
• 英文别名: Cyclododecene, (E)-
• CAS: 1501-82-2
• 化学式: C₁₂H₂₂
• mdl: MFCD00003721
• 分子量: 166.307
• InChiKey: HYPABJGVBDSCIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  9°C
• 沸点：
  232-245 °C(lit.)
• 密度：
  0.870 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  201 °F
• LogP：
  6.281 (est)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也未有已知的危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29021990
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R38
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。同时确保工作间有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: Cyclododecene, mixture of cis and trans
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H22
分子式
: 166.3 g/mol
分子量
成分 浓度
Cyclododecene
-
化学文摘编号(CAS No.) 1501-82-2
EC-编号 216-117-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
232 - 245 °C - lit.
g) 闪点
94 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.863 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 呈油状液体。
• 沸点在100-103℃（1.46 kPa）和64-65℃（0.133 kPa）之间，折光率为1.4863，闪点为93℃。
• 它能溶于苯和氯仿。

用途： 环十二烷醇及十二碳二羧酸的中间体。

生产方法： 通过本体溶液选择性加氢得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环十二烯 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 cyclododecanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Deboronative cyanation of potassium alkyltrifluoroborates via photoredox catalysis

  摘要：

  通过可见光光合还原催化，实现了烷基三氟硼酸酯的基团脱硼氰化反应，适用于具有广泛功能基团的化合物。

  DOI：

  10.1039/c6cc01530a
• 作为产物：
  描述：

  环十二烷甲醛 在 对羟基联苯 、 [(η⁴-Ph₄C₄C-OH)(1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)IrH₂] 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 环十二烯
  参考文献：
  名称：

  The Retro-Hydroformylation Reaction

  摘要：

  AbstractHydroformylation, a reaction that adds carbon monoxide and dihydrogen across an unsaturated carbon–carbon multiple bond, has been widely employed in the chemical industry since its discovery in 1938. In contrast, the reverse reaction, retro‐hydroformylation, has seldom been studied. The retro‐hydroformylation reaction of an aldehyde into an alkene and synthesis gas (a mixture of carbon monoxide and dihydrogen) in the presence of a cyclopentadienyl iridium catalyst is now reported. Aliphatic aldehydes were converted into the corresponding alkenes in up to 91 % yield with concomitant release of carbon monoxide and dihydrogen. Mechanistic control experiments indicated that the reaction proceeds by retro‐hydroformylation and not by a sequential decarbonylation–dehydrogenation or dehydrogenation–decarbonylation process.

  DOI：

  10.1002/anie.201503620
• 作为试剂：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 二叔丁基过氧化物 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 环十二烯 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 11-O-(t-butyldimethylsilyl)-9,15-bis-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGF1α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of prostaglandin D1 and D2 via the three-component coupling process

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80164-7

文献信息

• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。
• 2-Pyridonate Tantalum Complexes for the Intermolecular Hydroaminoalkylation of Sterically Demanding Alkenes
  作者：Eugene Chong、Jason W. Brandt、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/ja506187m

  日期：2014.8.6

  The design and synthesis of a mixed 2-pyridonate-Ta(NMe2)3Cl complex for the direct C-H alkylation adjacent to nitrogen in unprotected secondary amines are reported. The hydroaminoalkylation of sterically demanding internal alkenes gives the direct, catalytic formation of C(sp(3))-C(sp(3)) bonds. Substrate scope investigations reveal key strategies for further catalyst development efforts in this 100%

  报道了用于在未保护的仲胺中与氮相邻的直接 CH 烷基化的混合 2-吡啶酮酸酯-Ta(NMe2)3Cl 复合物的设计和合成。空间要求高的内部烯烃的氢氨基烷基化直接催化形成 C(sp(3))-C(sp(3)) 键。底物范围研究揭示了在 100% 原子经济合成 α-烷基化胺中进一步开发催化剂的关键策略。
• Radical Transfer Hydroamination with Aminated Cyclohexadienes Using Polarity Reversal Catalysis:  Scope and Limitations
  作者：Joyram Guin、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1021/ja0692581

  日期：2007.4.1

  The synthesis of various new 1-aminated-2,5-cyclohexadienes is described. These reagents can be used in radical transfer hydroaminations of unactivated and electron-rich double bonds. With thiols as polarity reversal catalysts good yields are obtained. The radical hydroamination occurs with good to excellent anti-Markovnikov selectivity. Many functional groups such as alcohols, silyl ethers, phosphonates

  描述了各种新的 1-胺化-2,5-环己二烯的合成。这些试剂可用于未活化和富电子双键的自由基转移加氢胺化。使用硫醇作为极性反转催化剂可获得良好的产率。自由基加氢胺化以良好至极好的抗马尔可夫尼科夫选择性发生。许多官能团如醇、甲硅烷基醚、膦酸酯、芳基溴化物、酰亚胺、酰胺以及酸性质子在反应条件下是可以耐受的。DFT 计算提供了对甲硅烷基、烷基和氨基取代的环己二烯基的芳构化以生成相应的 C-、Si-和 N-中心自由基的见解。
• How Do Phosphinates React with Unactivated Alkenes Under Organic Photocatalyzed Conditions? Substrate Scope and Mechanistic Insights
  作者：Giovanni Fausti、Fabrice Morlet-Savary、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1002/chem.201604683

  日期：2017.2.10

  metal‐free hydrophosphinylation of unactivated alkenes with ethyl and butyl phosphinates is described. The reaction works with a low catalyst loading of 9‐mesityl‐10‐methylacridinium perchlorate (Fukuzumi photocatalyst, 0.5 mol %) in the presence of diphenyliodonium triflate as oxidant. The reaction proceeds smoothly and covers a broad scope of substrates. Detailed mechanistic investigations, including EPR

  描述了未活化烯烃与次膦酸乙酯和次膦酸丁酯的首次可见光介导，无金属的氢次膦酸酯化。在三氟甲磺酸二苯基碘鎓作为氧化剂的情况下，该反应在低负载量的9-间苯甲基-10-甲基rid啶高氯酸盐（Fukuzumi光催化剂，0.5 mol％）下进行。反应进行顺利，并覆盖了广泛的底物。详细的机械研究，包括EPR光谱，荧光和稳态光解，使这种光反应的机理得以合理化。
• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。

表征谱图