1,5,9-环十二烷三烯 | 4904-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,5,9-环十二烷三烯
• 中文别名: 反-反-顺-1,5,9-环十二碳三烯；1,5,9-环十二碳三烯；丁二烯三聚体；环十二碳三烯；CDDT
• 英文名称: cyclododeca-1,5,9-triene
• 英文别名: 1,5,9-cyclododecatriene；1,5,9-Cyclododecatrien；CDT；Cyclododecatrien-(1,5,9)；Cyclododeca-1,5,9-trien；cyclododecatriene
• CAS: 4904-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₈
• mdl: MFCD00063609
• 分子量: 162.275
• InChiKey: ZOLLIQAKMYWTBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35 °C(lit.)
• 沸点：
  237-238 °C(lit.)
• 密度：
  0.89 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  178 °F
• LogP：
  6.8 at 25℃
• 物理描述：
  1,5,9-cyclododecatriene appears as a colorless liquid. Toxic by skin absorption and ingestion and irritating to skin and eyes. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Colorless
• 气味：
  Terpene-like odor
• 溶解度：
  In water, 0.47 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽压力：
  0.07 mm Hg at 25 °C (est)
• 自燃温度：
  244 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.508 at 20 °C/D

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 7500毫克/立方米/6小时

LC50 (rat) = 7,500 mg/m3/6h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。/脂肪烃及其相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。预测并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。使用快速复温技术治疗冻伤……。/脂肪烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Treat frostbite with rapid rewarming techniques ... ./Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷的患者、严重肺水肿的患者或严重呼吸窘迫的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用带气囊的面罩进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP：“保持开放”，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/脂肪烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously.Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 2518 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  GU2310000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P271,P273,P280,P304+P340+P311,P370+P378,P391,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H227,H331,H411

制备方法与用途

化学性质
环十二碳三烯有三种异构体。反，反，反-环十二碳三烯的熔点为34℃；反，反，顺-环十二碳三烯的熔点为-18℃。其沸点在100至101℃之间（压力为1.46kPa），相对密度为0.8910（20/4℃），折光率为1.5058。该化合物能溶于苯和氯仿，闪点为87℃。

用途
环十二碳三烯可用于生产环十二烷，它是制造新型工程塑料聚酰胺（如尼龙-12、尼龙-612及尼龙-1012）的重要原料。此外，它还用于合成纤维、耐寒增塑剂、人造橡胶、调味剂、环氧树脂交联剂、香料和耐火添加剂。

用途
环十二碳三烯也可用于生产阻燃剂、尼龙中间体、人造橡胶、调味剂及香料等。

生产方法
1,3-丁二烯经聚合环化可获得环十二碳三烯。

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性（口服） - 大鼠 LD50: 1780 毫克/公斤

刺激数据：

• 皮肤接触 - 兔子 2670 毫克，导致重度反应
• 眼睛接触 - 兔子 89 毫克，导致轻度反应

可燃性危险特性：明火下可燃；高温时分解产生辛辣刺激烟雾

储运特性：

• 库房应保持通风、低温和干燥
• 应与食品及氧化剂分开储存和运输

灭火剂：砂土、泡沫、二氧化碳或干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,9-环十二烷三烯 在 phosphotungstic acid 、 platinum on activated charcoal 、 甲基三辛基氯化铵 氢气 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 环氧十二烷
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种生产高纯度、高质量酰胺化合物的方法，特别是内酰胺。本发明的第一实施例的特征在于，通过控制溶液中每种卤化物、醛类化合物、醇类化合物和腈类化合物在回收至肟形成步骤中的含量，使其量不超过以酮为起始物的0.4摩尔％。本发明的第二实施例的特征在于，通过氢化和/或结晶净化从酮、肟和酰胺化合物组成的化合物中选择一种或多种，以消除含有双键的杂质。本发明的第三实施例的特征在于，通过使用通过再结晶纯化的环戊酮来控制具有环桥结构的杂质的含量。

  公开号：

  US20130005960A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 在 ethylaluminum sesquichloride 、 氨 、 水 、 四氯化钛 作用下， 以 苯 为溶剂， 46.0~60.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 生成 1,5,9-环十二烷三烯 、 polybutadiene
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING CYCLODODECATRIENE

  摘要：

  采用催化剂体系和溶剂，在连续或间歇过程中通过丁二烯三聚制备环十二烯，得到的粗环十二烯可以通过蒸馏分离。同时，产生的环辛二烯也可以从粗产品中分离出来。

  公开号：

  US20070265184A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 、 甲苯 在 carbon monoxide;cobalt;cobalt(2+);methanone 一氧化碳 、 氢气 、 1,5,9-环十二烷三烯 、 甲苯 、 氮气 、 二乙二醇 、 Teflon 、 四氢呋喃 作用下， 110.0~260.0 ℃ 、1.73 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 Cyclododecatrien
  参考文献：
  名称：

  Aminomethyl cyclododecanes, a process for their production and their use

  摘要：

  本发明涉及选自氨甲基环十二烷族的氨甲基环十二烷，双(氨甲基)-环十二烷，三(氨甲基)-环十二烷和其混合物。本发明还涉及一种生产氨甲基环十二烷，双(氨甲基)-环十二烷，三(氨甲基)-环十二烷和其混合物的方法，包括在存在含铑催化剂的情况下，在80℃至180℃的温度和30至900巴的压力下，将环十二烯-1,5,9与一氧化碳和氢反应，将羰基化产物中的催化剂分离出来，并在氨和氢化催化剂的存在下，在50℃至150℃的温度下处理羰基化产物，可选地，通过蒸馏分离成各个组分。

  公开号：

  US04251462A1

文献信息

• 一种六溴环十二烷的生产新工艺
  申请人：佛山市飞程信息技术有限公司

  公开号：CN108440237A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种六溴环十二烷的生产新工艺，采用1‑丁基‑3‑丙磺酸咪唑六氟磷酸盐离子液体催化剂，与现有技术中的方法制备的六溴环十二烷相比熔点有所提高，可达195℃以上。本发明提供的方法成本低、操作简单，安全环保，易于工业化应用。
• Modification of MnFe2O4 surface by Mo (VI) pyridylimine complex as an efficient nanocatalyst for (ep)oxidation of alkenes and sulfides
  作者：Narges Bouzari、Abolfazl Bezaatpour、Behnam Babaei、Mandana Amiri、Rabah Boukherroub、Sabine Szunerits

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115690

  日期：2021.5

  type of heterogeneous molybdenum (+6) complex, prepared by covalent grafting of cis-dioxo‑molybdenum (VI) pyridylimine complex on the surface of MnFe2O4 nanoparticles (NP) and characterized using various physicochemical techniques. The recyclable prepared nanocatalyst was tested for sulfoxidation of sulfides and epoxidation of alkenes under solvent-free condition. The catalyst exhibited high turnover

  在本文中，我们报道了一种新型的异质钼（+6）络合物，它是通过共价接枝MnFe 2 O 4纳米颗粒（NP）表面上的顺式-二氧杂钼（VI）嘧啶复合物制备的，并使用各种理化技术。测试了可循环制备的纳米催化剂在无溶剂条件下硫化物的硫氧化和烯烃的环氧化。该催化剂对环辛烯和环己烯（10,850 h -1），硫代苯甲醚和二甲基硫醚（41,250 h -1）的氧化具有较高的周转频率。）。发现合成的催化剂是高效的，可回收的和环境友好的催化剂，用于在短时间内以优异的产率进行烯烃和硫化物的（环）氧化。此外，合成的纳米催化剂可以重复使用四次，而在氧化反应中其催化活性没有明显损失。
• Novel Polyaniline Supported Cobalt Catalyzed Aerobic Oxidation of Unsaturated Organic Compounds
  作者：Jan Pielichowski、Grzegorz Kowalski

  DOI：10.1080/15421401003719829

  日期：2010.5.25

  The oxidation of organic compounds with carbon-carbon double bond with molecular oxygen under atmospheric pressure in the presence of new polyaniline supported catalyst 1 has been studied. This catalyst turned out to be efficient and selective for oxidation of some unsaturated organic compounds. Oxidation of alkenes, cycloalkenes and terpenes give corresponding epoxy derivatives, whereas organic compounds

  研究了在新的聚苯胺负载型催化剂 1 存在下，在常压下用分子氧氧化具有碳碳双键的有机化合物。事实证明，这种催化剂对于氧化一些不饱和有机化合物是有效的和选择性的。烯烃、环烯烃和萜烯的氧化得到相应的环氧衍生物，而在苄位具有碳碳双键的有机化合物得到酮作为主要产物。
• Addition of CCl4 to olefins catalyzed by chromium and ruthenium complexes: The influence of water as a nucleophilic additive
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Schadneva、T. M. Oshnyakova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s0965544109040136

  日期：2009.7

  feasibility of the addition of CCl4 to linear and cyclic olefins and dienes in the presence of chromium and ruthenium complexes was established. The influence of water as a nucleophilic additive and the influence of the olefin nature, the catalyst central atom, and its ligand environment on the reaction selectivity and product yields were investigated. It was shown that the addition of water to chromium and

  建立了在铬和钌配合物存在下向直链和环状烯烃和二烯中添加CCl 4的可行性。研究了水作为亲核添加剂的影响以及烯烃性质，催化剂中心原子及其配体环境对反应选择性和产物收率的影响。结果表明，向铬和钌催化剂中加水会导致所得1,1,1,3-四氯衍生物中的氯甲基水解，产生相应的羟基衍生物并增加形成（1 + 1）加合物，这是由次氯酸的形成引起的，次氯酸是将CCl 4加至烯烃的助活化剂。
• PROCESS FOR PREPARING PURE CYCLODODECANONE
  申请人：Teles Joaquim Henrique

  公开号：US20100191018A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to a process for preparing at least one cyclic compound with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with a keto group, at least comprising the stages: (a1) oxidation of a composition (A), at least comprising one cyclic olefin with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms and at least two C—C double bonds, by means of dinitrogen monoxide to give a composition (A1), (a2) separating off the at least one cyclic olefin with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with at least two C—C double bonds from the composition (A1) in order to obtain a composition (A2), and (b) distillative treatment of the composition (A2) from step (a2) in order to obtain a composition (B), comprising the at least one cyclic compound with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with a keto group and less than 1.0% by weight of the at least one compound with Z−1 cycles and 7 to 16 carbon atoms with at least one aldehyde group, where Z can be 1, 2, 3 or 4.

  本发明涉及一种制备至少一种具有Z个环和7到16个碳原子的含酮基的环状化合物的方法，至少包括以下阶段：(a1)将含有至少一种具有Z个环和7到16个碳原子以及至少两个C—C双键的环状烯烃的组合物（A）氧化，通过二氧化二氮，得到组合物（A1）；(a2)从组合物（A1）中分离出至少一种具有Z个环和7到16个碳原子以及至少两个C—C双键的环状烯烃，以获得组合物（A2）；以及(b)对来自步骤（a2）的组合物（A2）进行蒸馏处理，以获得组合物（B），包括具有Z个环和7到16个碳原子的至少一种含酮基的环状化合物，以及少于1.0%的重量的至少一种含有Z−1个环和7到16个碳原子且至少一个醛基的化合物，其中Z可以为1、2、3或4。